2008 tog Anita Bell ett jobb hos O’Leary Funds Management, det investeringsföretag som grundades av affärsmannen, tv-stjärnan och numera den konservativa ledarskapskandidaten Kevin O’Leary. Bell anställdes som senior vicepresident för försäljning och syndikering, vilket innebar att samordna möten för O’Leary, hjälpa till att samla in pengar och bygga upp relationer med mäklare och finansiella planerare. Hennes arbete på företaget gav Bell ett ”särskilt omnämnande” i avsnittet om erkännanden i O’Learys första bok, Cold Hard Truth, som publicerades 2011. ”Anita Bell är min chef med ansvar för syndikering och hon tjänar en hel del pengar”, skrev O’Leary. Han hänvisade också till Bell som sin ”effektivitetsexpert”.

Men i juli 2012 fick Bell sparken från O’Leary Funds. Hon lämnade in en stämningsansökan om felaktig uppsägning mot O’Leary och hans företag och hävdade att hon hade sagts upp utan uppsägningstid eller orsak. I stämningsansökan, som gällde 940 000 dollar, hävdades det att hon hade blivit lovad eget kapital i företaget, men att det aldrig förverkligades. Den ledande vice VD:n hävdade också att hon utförde otaliga personliga uppgifter åt O’Leary som låg utanför hennes arbetsbeskrivning. Bell gjorde allt från att ordna O’Learys hårklippning och personliga träningspass till att organisera hans skattedeklarationer och boka mer än 130 personliga och affärsmässiga flygresor åt honom varje år, enligt hennes stämningsansökan. Hon tog hand om ”kvarhållandet av O’Learys privata kock efter brottsanklagelser”. Hon ordnade ”scheman, resor och produkter för O’Learys kvinnliga följeslagare och flickvänner” samtidigt som hon samordnade rådgivning för O’Leary och hans fru (O’Leary har sagt att han och hans fru var separerade under en period, men att de sedan dess har försonats). I sin stämning hävdade Bell att hon aldrig hade kompenserats för någon av dessa uppgifter.

I ett svaromål hävdade O’Leary Funds att Bell ”överdrev eller missuppfattade omfattningen av de uppgifter hon utförde” och att allt hon gjorde utanför sin arbetsbeskrivning utfördes på ”rent frivillig basis”. Inget åtagande gjordes om eget kapital, hävdade företaget, och Bell avskedades när företaget övergick till en ny affärsverksamhet som hon ”lade ner liten möda” på att utveckla. Fallet gick till en medlare 2013 och förlikades. (Bell avböjde att kommentera.)

VAR MED PÅ VÅRDEN

O’Leary Funds självt såldes i praktiken i en affär som avslutades förra året. För O’Leary själv är företaget kanske ett avlägset minne. Dessa dagar fokuserar han på att vinna tävlingen om att leda det konservativa partiet i Kanada och lovar att i slutändan besegra premiärminister Justin Trudeau. O’Learys kampanjteam gjorde honom inte tillgänglig för en intervju för den här artikeln, med hänvisning till hans ”fullspäckade” schema. ”Mr O’Leary insisterar på att vi inte, om det inte är en nödsituation, ska avbryta hans lektioner i franska”, skrev pressekreterare Ari Laskin i ett e-postmeddelande. Genom Laskin vägrade O’Leary också att svara på en lista med frågor.

LÄS MER:

Men utan några politiska meriter att tala om är O’Learys investeringssatsning en avslöjande fallstudie av hans färdigheter som ledare och försäljare. Hans kampanj speglar också O’Leary Funds. O’Leary var lika mycket en nybörjare på penninghantering som han nu är på politik. Där han en gång i tiden lovade överdimensionerad avkastning för investerare lovar han nu att den kanadensiska ekonomin ska växa i snabb takt. Han anklagades för att vara frånvarande under turbulensen i företaget, precis som hans politiska motståndare nu lägger märke till att han tillbringat tid borta från Kanada. Och hans investeringsföretag byggde på hans image som en rik, framgångsrik affärsman – ett rykte som nu spelas ut till hans politiska fördel.

O’Learys offentliga personlighet är inte särskilt subtil, men historien om O’Leary Funds kräver en viss nyansering. Företaget lanserade mer än ett dussin fonder under sju år och koncentrerade sig på kanadensiska, amerikanska och globala aktier och obligationer. De olika erbjudandenens resultat var ojämnt fördelade; två stora fonder som lanserades på företagets höjdpunkt rasade med 20 procent vid ett tillfälle, vilket skadade det spirande företagets rykte. Senare erbjudanden gick bättre, men det är svårt att få en fullständig bild eftersom O’Leary Funds webbplats och bokslut inte längre finns på nätet. Och även om O’Leary ofta framträdde i tv för att dela ut investeringsvisdomar har han aldrig förvaltat pengar åt investerare. Investeringskontoret i Montreal var en högtrycksmiljö som kastade ut arbetare, enligt intervjuer med tio före detta anställda (varav de flesta begärde anonymitet) och tre tidigare orapporterade stämningar från anställda, varav en pågår. Tidigare anställda beskriver kulturen som ”dysfunktionell” och ”bitter”. Den främsta källan till spänningar var dock inte O’Leary. Han var bara ibland på kontoret och tillbringade större delen av sin tid på vägarna för att marknadsföra fonderna och uppfylla sina tv-åtaganden. De små detaljerna i att driva ett företag, hantera kulturen på arbetsplatsen och fatta stora investeringsbeslut låg inte inom hans ansvarsområde, enligt de som arbetade på företaget. Den dagliga ledningen föll på hans partner i företaget, Connor O’Brien. Tidigare anställda säger att O’Leary förblev oengagerad även när anställda uttryckte oro. ”Han kunde ha försökt skapa en bättre arbetsmiljö”, säger en tidigare anställd. ”Han gjorde förmodligen för många saker för att verkligen bry sig.”

O’Leary tillkännagav att han startade sitt företag, passande nog, på Business News Network i juli 2008. ”Jag behöver pengar och jag behöver pengar varje månad”, sade han som en del av avslöjandet och påpekade hur dyrt det var att försörja sin familj. Hans företags produkter kunde dock ge en pålitlig månadsavkastning. O’Leary var förstås redan en rik man vid den tidpunkten. Han hade startat ett programvaruföretag som så småningom blev The Learning Company, som O’Leary och hans finansiärer sålde för cirka 4 miljarder dollar till Mattel 1999. O’Leary tvingades bort kort därefter och lämnade företaget med 5 miljoner dollar i avgångsvederlag, tillsammans med de 5,9 miljoner dollar som han tjänade in genom att sälja majoriteten av sina Mattel-aktier efter det att förvärvet avslutats. Han återvände senare till Kanada och skrev slutligen på för CBC:s Dragons’ Den 2006, där han odlade ett rykte som en brutalt ärlig kapitalist med en förkärlek för överdrifter. I takt med att hans kändisskap växte lanserade O’Leary sitt fondbolag. Eftersom han inte var en licensierad penningförvaltare behövde tv-stjärnan en partner. En gemensam bekant satte honom i kontakt med Connor O’Brien, en annan affärsman född i Montreal som tidigare hade drivit en private equity-affär i New York. De två entreprenörerna startade O’Leary Funds Management som jämbördiga partner, med O’Leary som ordförande och O’Brien som VD. O’Briens lilla företag, Stanton Asset Management, fungerade som portföljförvaltare för O’Learys fondfamilj.

O’Brien skötte den dagliga förvaltningen och övervakade investeringsbesluten, medan O’Leary fungerade som talesman för företaget och samlade in medel. Produkterna riktade sig främst till baby boomers och pensionärer som önskade stabilitet och avkastning. O’Leary sade att fonderna skulle investera i säkra, utdelande värdepapper och aldrig röra kapitalet. (The Globe and Mail upptäckte 2012 att företaget vid några tillfällen hade betalat utdelningar från investerarnas kapital). O’Leary satte också in en del av sina egna pengar i fonderna, vilket gav kanadensarna chansen att investera tillsammans med den förmögne affärsman som de såg på tv. Hur mycket av hans nettoförmögenhet som hamnade i fonderna klargjordes aldrig.

LÄS MER: Varför du bör vara försiktig när O’Leary lovar stor BNP-tillväxt

O’Leary var en outtröttlig marknadsförare som reste runt i landet för att träffa finansiella rådgivare och mäklare. Vid ett tillfälle bjöd O’Leary rådgivare på lunch på CBC:s huvudkontor i Toronto medan han spelade in Dragons’ Den. Besökarna fick till och med se ”Mr Wonderful” i aktion på inspelningsplatsen. O’Leary samlade in hundratals miljoner dollar från kanadensare under de första åren.

En branschproffs som noterade O’Learys inträde i investeringsvärlden var Mark McQueen, vd för det specialiserade finansföretaget Wellington Financial i Toronto. McQueen betraktade O’Leary som en tv-personlighet – inte som en seriös penningförvaltare. På sin blogg 2008 sammanställde McQueen en hypotetisk basportfölj med utdelningsgivande aktier av hög kvalitet för att konkurrera med resultatet av O’Learys första fond, som investerade i globala aktier. McQueen publicerade detaljerade uppdateringar med några månaders mellanrum. År 2014 kunde han skryta med att hans fond hade stigit med 94 procent. O’Learys? Bara 4,3 procent.

Tillbaka i Montreal på Stanton-kontoret var de anställda som faktiskt förvaltade O’Learys fonder frustrerade. Portföljförvaltarna stötte ständigt på O’Brien, som också fungerade som Chief Investment Officer. Samtidigt arbetade hans fru, Louise Anne Poirier, som ekonomichef. Tidigare anställda beskriver paret som ett hårt arbetande och drivet par som pressade sin personal lika hårt. De ansågs vara egensinniga och inte särskilt öppna för avvikande åsikter eller benägna att kompromissa. Dynamiken mellan makarna var också svår för de anställda att navigera i. ”Om de var överens om något fanns det ingen chans att någonsin få fram din åsikt”, säger en före detta anställd.

”Vi uppmuntrade våra medarbetare att komma med synpunkter i många frågor och följde ofta dessa synpunkter och uppmuntrade generellt sett en gruppstrategi”, skriver O’Brien och Poirier i ett mejl till Maclean’s. ”Men i vissa frågor fattades de slutliga besluten av den högsta ledningen, vilket är fallet i alla företag.” (Paret sade också att ”många” av de skriftliga frågor som Maclean’s skickat till dem ”innehåller falsk eller vilseledande information”, men specificerade inte vilka.)

Det finns många exempel på irriterade före detta anställda. Inom några veckor efter att ha flyttat från Toronto till Montreal 2009 för att ta ett jobb som senior portföljförvaltare ifrågasatte Rick Brown sitt beslut. ”Det var en riktigt, riktigt tuff arbetsmiljö”, säger han. O’Brien gjorde till exempel portföljförvaltarna förbannade 2012 genom att ändra de interna riktmärkena för fonderna, som används för att fastställa resultatbonusar. (Enkelt uttryckt, ju mer en förvaltare presterar bättre än TSX, för att ta ett mått, desto större är den potentiella utbetalningen). Några av portföljförvaltarna protesterade och hävdade att riktmärkena var orealistiska och skulle göra det svårt för dem att uppnå en anständig bonus. O’Brien ersatte ändå riktmärkena, och när några i investeringsteamet klagade igen vid ett möte sköt O’Brien tillbaka med att han fattade beslutet på helgen medan de troligen ”spelade golf och drack öl”, enligt Brown och en annan före detta anställd.

För sin del noterar O’Brien och Poirier att riktmärkena bara var ett av de mått som användes för att fastställa bonusar. Dessutom ”utvecklades de baserat på input från många teammedlemmar, vilket inte passar in i den berättelse som du för fram”, skrev de.

Omsättningen på företaget, som hade omkring 50 anställda när det var som bäst, var hög. Företaget gick till exempel igenom fem olika compliance officers mellan 2009 och 2015. Brown utförde till och med dubbelarbete på compliance under några månader när den tidigare avdelningschefen slutade efter cirka sju månader. ”Vår verksamhet fungerade smidigt”, skrev O’Brien och Poirier till Maclean’s.

Avskedanden bidrog också till omsättningen. Stefan Quenneville började på Stanton 2009 som senior aktieanalytiker för att arbeta med O’Learys fondfamilj. Enligt en stämningsansökan som Quenneville senare lämnade in mot Stanton blev han ”plötsligt och oskäligt” uppsagd i ett telefonsamtal 2011 och fick veta av O’Brien att företaget höll på att minska sin personalstyrka på grund av svåra marknadsförhållanden. O’Brien, enligt påståendet, sa till Quenneville att det vore bäst om han inte gjorde ett ”väsen” av sin uppsägning om han ville ha en bra referens i framtiden. Stanton publicerade sedan en ledig tjänst för en kanadensisk aktieanalytiker – samma tjänst som Quenneville just hade sagts upp från. Quenneville hävdar att han nekades ett adekvat avgångsvederlag och stämde Stanton på 949 000 dollar, ett belopp som inkluderar obetald bonus och eget kapital som han säger hade utlovats men aldrig levererats.

I ett vittnesmål förnekade O’Brien Quennevilles påståenden. Han tillade att Quenneville hade flyttat till Chicago 2011 och arbetat från ett hemkontor, och att arrangemanget inte fungerade. Fallet förlikades utanför domstol 2015. (Quenneville avböjde att kommentera.) ”O’Leary Funds och Stanton tillsammans hade under de senaste nio åren många deltids- och heltidsanställda lagmedlemmar”, skrev O’Brien och Poirier till Maclean’s, samtidigt som de avböjde att kommentera fallet specifikt. ”Det finns säkert, från tid till annan, personalfrågor som uppstår.”

Det finns några som talar positivt om företaget. ”Connor och Kevin var utmärkta chefer”, säger Paul Bassily, som arbetade som grossist i tre år. ”Det var mycket krävande, utan tvekan. Men vi fick bra kompensation för det.” Line Deslandes tjänstgjorde som Chief Compliance Officer i ett år och blev förvånad när hon upptäckte att O’Leary inte alls var den hänsynslösa affärsman som han verkade vara på tv. ”Jag blev mycket förvånad över hur trevlig han är mot sina anställda, och han har en mycket god människokompetens”, säger hon. O’Learys inställning var desto mer överraskande med tanke på Deslandes roll som compliance officer, en position som innebär att hålla alla i schack. ”Du kommer med alla dessa råd och krav, och vanligtvis blir folk irriterade”, säger hon. ”Han hade egentligen inte tid att vara irriterad. Han gjorde precis som jag sa.” Ändå slutade Deslandes efter ett år. ”Jag kände inte att det skulle lyckas i längden.”

Och även om O’Leary lyckades samla in stora summor pengar från investerare till en början – företagets tillgångar uppgick till mer än en miljard dollar inom två år – så tog resultatet ett rejält kliv nedåt 2011.

Det året var ett ostadigt år för marknaderna, där EU:s skuldkris skrämde upp både investerare och fondförvaltare. Tidigare anställda säger att O’Brien på hösten, i egenskap av investeringschef, valde att säkra de flesta av fonderna för att skydda dem från ytterligare volatilitet. (Några portföljförvaltare tryckte på för att behålla sina fonder oskyddade.) Marknaderna steg sedan kraftigt – vilket innebär att de flesta av fonderna drabbades av smärtan fram till dess, men missade en efterföljande uppgång på grund av säkringarna. O’Leary Funds hade stängt två storsäljande produkter tidigare under året: Yield Advantaged Convertible Debenture Fund på 191 miljoner dollar och U.S. Strategic Yield Advantaged Fund på 117 miljoner dollar. Båda drabbades hårt och föll med mer än 20 procent. Den sistnämnda fonden gav en avkastning på -23 procent, enligt Bloombergs uppgifter, medan S&P 500-indexet endast föll med 5 procent. Den återhämtade sig inte förrän i slutet av 2013, medan den andra fonden tog till 2014.

O’Leary var inte inblandad i investeringsbeslut, men hävdade att han bidrog med teman och idéer. Han sade att han hämtade insikter när han träffade vd:ar och politiker i det gröna rummet före tv-framträdanden. ”Den oskrivna regeln är att det som diskuteras där aldrig diskuteras igen”, sade han till Canadian Business 2010. ”Det är där jag får mina bästa investeringsidéer.” Brown och andra tidigare anställda säger att detta inte skedde. Istället var O’Leary känd för att ringa investeringsdisken före tv-sändningar för att skaffa idéer och åsikter.

En del tidigare anställda säger att varumärket led efter de usla resultaten för de två enorma fonderna som lanserades 2011. Andra bestrider detta och pekar på det faktum att företaget övergick till en ny bransch vid den tiden. Företaget sålde ursprungligen slutna fonder, som liknar värdepappersfonder men som handlas på en börs som en aktie. Affärsmodellen är dock tuff för ett nystartat företag. För att fortsätta att växa måste ett företag ständigt lansera nya slutna fonder och samla in pengar, vilket O’Leary Funds hade gjort i en rasande takt. Marknaden för slutna fonder var också på nedgång, enligt företaget. I det försvar som lämnades in i Anita Bells stämningsansökan sade O’Leary Funds att marknaden avtog så tidigt som i slutet av 2009. Företaget hade vid den tidpunkten varit verksamt i drygt ett år, vilket tyder på att fokusering på slutna fonder inte var den mest lönsamma strategin på lång sikt.

Under 2012 hade företaget gått över till traditionella, öppna värdepappersfonder. O’Leary Funds fortsatte att samla in pengar, men det var inte tillräckligt för att kompensera för nedgången i verksamheten med slutna fonder. Det året sade O’Leary att företaget hade mer än 1,5 miljarder dollar i tillgångar under förvaltning. (Han berättade 2010 för Canadian Business att hans mål var att nå 5 miljarder dollar inom några år). År 2015 hade tillgångsbasen krympt med 46 procent till 800 miljoner dollar.

Skande tillgångar innebär i allmänhet mindre intäkter för investeringsförvaltare, som tjänar en procentsats baserad på investeringarnas värde. Under 2014, när det totala värdet på tillgångarna minskade, tog O’Leary Funds ut nya kostnader som kallas ”administrationsavgifter” och ”styrelsearvoden” från investerarna, totalt 650 000 dollar för 13 värdepappersfonder. Företagets årsredovisning förklarar inte varför avgifterna togs ut 2014 och inte året innan. ”Utvecklande krav på offentliggörande av regleringar har under de senaste åren ökat offentliggörandet av information om avgifter i branschen, men det finns inget nytt eller ovanligt med våra avgifter och administrativa kostnader eller våra metoder för offentliggörande av information som är helt i enlighet med regelverkets krav”, skrev O’Brien och Poirier till Maclean’s.

Under tiden förbättrades inte förhållandet mellan O’Brien och investeringsteamet, och företaget förlorade talanger. Brown säger att han och många andra anställda berättade för O’Leary om detta bittra förhållande och bönföll honom att ingripa. Brown minns att han sa till O’Leary: ”Du måste engagera dig och hjälpa till att fixa situationen här, annars kommer den att implodera över dig”. O’Leary berättade för Brown att det var O’Briens uppgift att leda investeringsteamet. Även om det är sant menar Brown att det faktum att högre anställda var villiga att gå över O’Briens huvud till O’Leary borde ha indikerat att situationen var allvarlig. Vid ett tillfälle lanserade en liten grupp högre tjänstemän till och med idén att ersätta O’Brien som VD för O’Leary Funds med Stephen Crawford, senior vice VD för nationell försäljning. O’Leary gick inte vidare med förslaget. (Crawford avböjde att kommentera.)

Deslandes säger att O’Leary försökte vara inkluderande, när han var på kontoret, genom att bjuda in folk till möten och försöka ge dem mer ansvar. ”Jag tror att han försökte verkligen hårt”, säger hon.

I slutändan bestämde sig O’Leary för att sälja. Att driva ett oberoende fondbolag är på många sätt en oändlig kamp. De etablerade aktörerna dominerar investeringsvärlden, och fondförvaltare behöver en hälsosam mängd tillgångar under förvaltning för att tjäna tillräckligt mycket i avgifter för att förbli lönsamma. ”Kevin och jag hade flera gånger talat om att en konsolidering av de oberoende företagen var både oundviklig och logisk i samband med hanteringen av omkostnader”, säger Brett Wilson, som satt bredvid O’Leary i Dragons’ Den i flera år. Wilson är också ordförande för Canoe Financial, som kallar sig landets snabbast växande fondbolag. År 2015 ringde Wilson till O’Leary för att fråga om han hade funderat på att sälja. I oktober hade de slutfört ett avtal om att Canoe, som då hade tillgångar på 3 miljarder dollar, skulle köpa förvaltningsavtalen för O’Learys fondfamilj. Som en del av affären slopades O’Leary-namnet från fonderna och de bytte namn till Canoe. ”Kevin hade ett par år med dåliga resultat, när det gäller att underprestera marknaden. Det kan ha funnits en viss avsmak hos vissa investerare. Men han hade 800 miljoner dollar”, säger Wilson. ”Det är inte hönsfoder.”

Säljpriset avslöjades inte, men enligt ljudet av ett internt konferenssamtal med O’Leary Funds som Maclean’s tagit del av gick Canoe med på att betala 13,7 miljoner dollar med möjlighet till upp till 8 miljoner dollar i eget kapital – under förutsättning att fondernas tillgångar kunde växa med ytterligare 200 miljoner dollar under det följande året. O’Leary lovade vid samtalet att använda sin TV-berömmelse – vid den här tidpunkten hade han lämnat Den men arbetade som kommentator för BNN – för att hjälpa till att förverkliga detta. ”Jag skriver på för ytterligare ett år med CTV av en enda anledning: bara för att hålla deras varumärke i fokus på BNN varje dag”, sade O’Leary och syftade på Canoe. (Som en del av avtalet skrev han på ett 18 månader långt konsultkontrakt på deltid med Canoe för att ge marknadsföringshjälp). O’Leary samlade sin säljkår under samtalet. ”Vi vill gå och hämta 200 miljoner dollar, och alla tjänar på det”, sade han. ”Vi är likgiltiga för vilka produkter vi säljer.” Det är oklart om företaget nådde sitt mål.

Vid den tiden hade O’Leary och O’Brien redan startat ett annat företag helt och hållet-O’Shares Investments, som tillhandahåller en handfull ETF:er till amerikanska investerare. (När O’Leary uppträder som kommentator på CNBC presenteras han som ordförande för O’Shares). Företaget har för närvarande 477 miljoner dollar under förvaltning, varav majoriteten är bunden till en enda produkt, O’Shares FTSE U.S. Quality Dividend ETF. Sedan starten 2015 har denna ETF gett 21 procent i avkastning och överträffat S&P 500-indexet.

Han må ha ett nytt företag på gång, för att inte tala om en fullskalig politisk kampanj, men O’Leary kan inte helt och hållet gå vidare från sitt tidigare kanadensiska företag. I juli förra året lämnade en portföljförvaltare vid namn Steve DiGregorio in en stämning mot O’Leary Funds, Stanton Asset Management samt O’Brien och Poirier. O’Leary själv nämns som en ”mise en cause”, en person som inte är den huvudsakliga svaranden men som kan inkluderas om käranden anser att det kan bli nödvändigt längre fram att åberopa en dom mot den personen.

DiGregorio, som började på företaget 2008, hävdar att O’Leary berättade för honom några månader innan Canoe-affären tillkännagavs att en försäljning var på gång, och att O’Leary krävde att han skulle stanna kvar i företaget för att maximera värdet av transaktionen. O’Leary tillade att en försäljning skulle utlösa långsiktiga incitamentslöner för DiGregorio. Vid ett tillfälle träffades de två i Bell Medias studior innan DiGregorio skulle framträda i TV, och O’Leary sa till honom att han skulle ”göra sitt bästa” eftersom köparen skulle titta på.

DiGregorio hävdar att han gick med på att sägas upp av Stanton och gå med i Canoe, under förutsättning att flytten inte skulle påverka hans prestationsbonus och långsiktiga incitament. Efter transaktionen, hävdar DiGregorio, valde O’Brien och Poirier att inte betala honom hela beloppet. Han hävdar i sin stämningsansökan att beslutet var ”ogrundat, illvilligt och helt olagligt”. Den före detta anställde begär 2,45 miljoner dollar, exklusive skadestånd. (DiGregorio svarade inte på förfrågningar om kommentarer.)

I oktober förra året lämnade O’Leary in ett yrkande om att bli avlägsnad som mise en cause, och hävdade att hans inkludering uppgår till en ”ren olägenhet” som är utformad för att föra hans rykte i ”vanrykte”. I motionen tonas hans personliga intresse för själva fonderna ner. Även om O’Leary i sina försäljningspresentationer betonade att även han var en investerare, noteras det i ansökan att hans personliga andel i de medel som överfördes till Canoe uppgick till mindre än 1,2 procent. Det är minst 9,6 miljoner dollar, baserat på tillgångarnas värde vid den tidpunkten, men det är oklart om det är en liten eller stor del av O’Learys nettoförmögenhet.

En domare beviljade O’Learys yrkande i december, medan O’Leary Funds förblir en svarande. I en ansökan som utarbetades en månad senare av Stanton och de andra svarandena betonas dock O’Learys framträdande roll. ”Kevin O’Leary var vid alla relevanta tidpunkter ordförande för O’Leary Funds och var involverad i alla väsentliga beslut, bland annat när det gäller bemanning och ersättning, inklusive bonusberäkningar”, enligt dokumentet, som O’Brien lämnat till Maclean’s. ”I detta sammanhang interagerade Kevin O’Leary direkt med .”

I dokumentet förnekade Stanton DiGregorios påståenden och hävdade att försäljningen till Canoe inte var en utlösande händelse för LTIP-betalningar och att DiGregorio ”räknar dubbelt” i ett annat fall. ”Påståendena i DiGregorios krav är oförenliga med Stantons anställdas avtal, planer och skyldigheter och de är obefogade och helt falska”, skrev O’Brien och Poirier till Maclean’s. Fallet håller för närvarande på att gå igenom Superior Court of Quebec.

Trots prestationsproblem hos O’Leary Funds inledningsvis gav minst hälften av de 20 produkter som bolaget hade på marknaden vid tidpunkten för försäljningen en total avkastning på tvåsiffriga tal före överföringen till Canoe, enligt uppgifter från Bloomberg. En fond fick till och med utmärkelser från branschen. O’Leary Canadian Bond Yield Fund utsågs 2014 av Thomson Reuters till den bäst presterande kanadensiska räntefonden under en treårsperiod, vilket ger en utmärkelse som kallas Lipper. Rick Brown var senior portföljförvaltare för fonden under dessa tre år. Han var dock inte längre på företaget för att ta emot priset tillsammans med resten av teamet; han slutade året innan för att gå med i en konkurrent och flyttade tillbaka till Toronto.

Baserat på sin erfarenhet är Brown skeptisk till O’Learys politiska motiv och om han verkligen är engagerad i att representera väljarna. ”Jag tror bara att han fortsätter att bygga upp sitt varumärke”, säger Brown. ”För han brydde sig inte riktigt om att höra vad vi hade att säga och vad våra åsikter var och vad han kunde ha gjort för oss. Han blundade bara och sa: ’Det är någon annans problem’.”

Om varumärket verkligen är av största vikt för O’Leary, hoppas han säkert att hans inträde i politiken får ett smidigare resultat än hans fondbolag. Till och med O’Leary erkände att hans företag led av en negativ image när han tog ut pengar. ”Teoretiskt sett borde detta lösa vårt varumärkesproblem, om det nu fanns ett sådant”, sade han vid telefonkonferensen med de anställda för att diskutera Canoe-affären. ”Vi verkar alla känna att så är fallet, så det försvinner.”