År 2009 startade Caldwell och hans fru Cheryl Jim and Cheryl Caldwell Foundation. Stiftelsen är engagerad i att ge barn utbildningsmöjligheter genom digital teknik och ”förbereda unga hjärnor för framsteg på 2000-talet”.

För att uppnå detta skapar och förser Caldwells samhällscenter med integrerad digital teknik som fungerar som en katalysator för att påverka, förändra och berika ett barns inlärningsförmåga.

I september 2014 öppnade Jim and Cheryl Caldwell Foundation, i samarbete med Detroit Lions, ”The Project Phoenix Learning Center”, ett nytt datorlaboratorium och lärcenter för det 21:a århundradet vid Detroit Lions Academy. Lärcentrumet innehåller nya datorer med Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, en nätverksskrivare, internettillgång och specialiserad interaktiv undervisningsprogramvara.

Caldwell återvände till sin hemstad Beloit, Wisconsin, i maj 2016 där han och Cheryl öppnade sitt åttonde Project Phoenix Learning Center. Det lärcentret påverkar nu ungdomar på E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell stöder också Midnight Golf Program som lär unga vuxna i underläge golfspel och viktiga livskunskaper, bland annat finansiell kompetens, collegeförberedelser och samhällsaktivism.

Caldwell har fungerat som hedersordförande för Charlie Sanders Foundation ”Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, som ger stöd till program för kontroll av studenters hälsosamma hjärtan som tillhandahålls av Beaumont Hospital och Henry Ford Health System.

Under sitt första år som huvudtränare för Lions hedrades Caldwell av Detroit Historical Societys Black Historic Sites Committee efter att ha blivit Lions första afroamerikanska huvudtränare.

Caldwell är tvåfaldig mottagare (2009, 2010) av Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award.