Milwaukee BrewersRedigera

2003 skrev Escobar under som internationell free agent för Milwaukee Brewers för 35 000 dollar vid 16 års ålder.

2007 delade han upp tiden mellan Single-A och Double-A och spelade 63 matcher för Brevard County Manatees i Class A-Advanced Florida State League och 62 matcher för Huntsville Stars i Class AA Southern League. Han slog sammanlagt .306 med en homerun och 53 insläppta poäng.

2008 spelade Escobar mestadels för Huntsville. Den 1 september 2008, när laguppställningarna utökades, kallades Escobar upp till Majors för första gången och debuterade två dagar senare som defensiv ersättare på shortstop. Han fick sin första träff i karriären i sitt första slag i samma match, en singel mot kastaren Scott Schoeneweis från New York Mets.

Innan säsongen 2009 rankade Baseball America Escobar som det 19:e bästa prospektet i baseball. Under 2009 deltog Escobar i All-Star Futures Game som startande shortstop för världslaget. Under matchen gjorde han 2-4 och gjorde mål för den avgörande ledningen. Den 12 augusti kallades Escobar upp till Brewers från Triple-A Nashville Sounds för att ersätta J. J. Hardy, som hade blivit nedflyttad. Han gjorde sitt första major league-framträdande för säsongen samma kväll, då han ersatte Prince Fielder i slutet av den nionde inningen mot San Diego Padres. Escobar stal en andra bas, hans första stulna bas i karriären.

Efter slutet av säsongen 2009 bytte Brewers Hardy till Minnesota Twins, vilket gjorde Escobar till startande shortstop för Brewers 2010. Före säsongen 2010 bedömde Baseball America Escobar som den bästa prospekten i baseball.

Kansas City RoyalsEdit

Den 18 december 2010 bytte Brewers Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress och Jake Odorizzi till Kansas City Royals för Zack Greinke och Yuniesky Betancourt. Under 2011 slog han .254/.290/.343.

Den 15 mars 2012 skrev Escobar på en fyraårig förlängning på 10 miljoner dollar fram till 2015 med klubboptioner för 2016 och 2017 med Royals. Om båda optionerna utnyttjas kan Escobar tjäna 21,75 miljoner dollar. Escobar, som skulle tjäna 519 500 dollar 2012, skulle i stället tjäna 1 miljon dollar 2012 och 3 miljoner dollar per år 2013-2015. Hans option för 2016 var värd 5,25 miljoner dollar och hade ett utköp på 500 000 dollar. Hans option för 2017 var värd 6,5 miljoner dollar och hade ett utköp på 500 000 dollar. Förlängningen omfattade hans sista säsong före skiljedomsförfarandet och hans tre skiljedomsberättigade säsonger. Klubboptionerna täckte hans första år som fri agent.

Under 2013 slog han .234/.259/.300, och hans .259 on base-procent var den lägsta av alla kvalificerade MLB-slagmän. Hans .300 sluggingprocent var också den lägsta bland alla kvalificerade slagmän i MLB.

Under 2014 var Escobar tillsammans med Evan Longoria, Hunter Pence och Freddie Freeman de enda spelarna i MLB som startade i alla 162 ordinarie säsongsmatcher för sina respektive lag. Han avslutade säsongen med att slå .285, med 74 gjorda poäng, 50 RBIs och 31 stulna baser.

Under 2015 slog han .257/.293/.320. Han ledde majors i offerträffar, med 11 stycken. Hans slumpningsprocent på .320 var den lägsta av alla kvalificerade major league-slagare. Han hade också den lägsta ISO (Isolated Power) av alla MLB-spelare 2015, med 0,064.

Under ALCS 2015 satte Escobar ett eftersäsongsrekord genom att få en ledningshit i fyra matcher i rad. Han valdes till 2015 års ALCS MVP då han slog .478 i serien. I match 1 i 2015 års World Series slog Escobar en inside-the-park home run på det första kastet som kastades av New York Mets Matt Harvey. Det var första gången en spelare slog en inside-the-park home run i en World Series-match sedan 1929. Han följde upp med att köra in två poäng och göra en poäng på två träffar i den andra matchen. I match 5 slog Escobar en dubbel i den 12:e inningen som gjorde det möjligt för Christian Colon att göra poäng och hjälpte Royals att besegra Mets med 7-2 i 12 innings och gjorde Kansas City Royals till World Series-mästare 2015. Under eftersäsongen 2015 slog Escobar .329 på 70 slag. Han hade 23 träffar inklusive fyra dubblar och tre tripplar, 13 gjorda poäng och 9 RBI. Han tilldelades 2015 Rawlings AL Gold Glove för shortstops.

Under 2016 slog han .261/.292/.350. Han ledde återigen majors i offerträffar, med 10 stycken. Den 3 juni fick Escobar sin 1000:e major league-träff i karriären mot Cleveland Indians kastare Danny Salazar.

Den 10 oktober 2016 utnyttjade Royals Escobars option för 2017. Royals betalade honom 6,5 miljoner dollar 2017. Han slog .250/.272/.357 på 599 at bats, och delade major league ledningen i offerträffar, med 7. Hans .272 on base-procent var den lägsta, och hans .357 slugging-procent var den tredje lägsta, bland alla kvalificerade slagmän i MLB. Han stal fyra baser, men blev fångad sju gånger.

Den 29 januari 2018 skrev Escobar på nytt på med Royals med ett avtal på ett år och 2,5 miljoner dollar. Under 2018 slog han .231 (karriärens lägsta nivå)/.279/.313. Hans .313 sluggingprocent var den näst lägsta bland alla kvalificerade slagmän i MLB.

Baltimore OriolesEdit

Den 16 februari 2019 skrev Escobar på ett minor-league-kontrakt med Baltimore Orioles som inkluderade en inbjudan till vårträning. Den 20 mars 2019 beviljades Escobar sin outright release från Orioles.

Chicago White SoxEdit

Den 22 mars 2019 skrev Escobar på ett minor league-avtal med Chicago White Sox. Han släpptes den 2 augusti 2019.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

Den 30 oktober 2019 skrev Escobar på för Tokyo Yakult Swallows i Nippon Professional Baseball (NPB). Den 31 januari 2020 höll han en presskonferens tillsammans med Gabriel Ynoa och Matt Koch.

Den 19 december 2019 gjorde Escobar sin NPB-debut. Den 15 juli 2020 slog han sin första homerun i NPB-karriären. Den 23 november 2020 blev han free agent.