Vid 13 års ålder, strax efter att hans mor hade dött, liftade Carey från Jesup, GA till Savannah för att börja om på nytt. Han började arbeta på American Cyanamid vid Savannahfloden. Missnöjd försökte han sig på nytt på restaurangbranschen. När han tog över den stängda National Root Beer-butiken på denna plats serverade Carey och hans fru Kathleen fyrtio personer på öppningsdagen. Drive-In Diners hade sin storhetstid vid den här tiden. Kunder som körde förbi i sina klassiska 1950- och 60-talsbilar lockades in av den sensationella doften av hickoryrökt grillkött. Röken (som en hånfull middagsklocka) steg upp ovanför restaurangen och virvlade nerför Sunset Drive. Det luktade som en sommardag.

I augusti 2018 avslutade Carey Hilliard’s en fullständig ombyggnad av Skidaway-butiken med en ljus kustkänsla. Kunderna välkomnas i lobbyn med en rustik vägg i skeppspont med en stor antik spegel som mittpunkt. Bänkarna på vardera sidan av lobbyn är av vit panel med mjuka grå kuddar ovanpå. På motsatt sida avskiljer en skiljevägg matsalen med ett etsat glas Carey Hilliard’s Crest. Själva vapnet är historiskt eftersom det användes på många av de första menyerna. Den nya bänkskivan i baren är en lätt gnistrande vit kvarts. Mittemot disken finns två nya bistrobord för kunder som väntar på sina beställningar vid disken. Ovanför disken hänger Carey Hilliards träkryss stolt och belyser restaurangens ursprung. Särskilt våra stamkunder har uppskattat det nya, fräscha och uppdaterade utseendet, som knyter an till Carey Hilliards rika historia som den ursprungliga restaurangen. Den stora parkeringen utanför gör det lätt att parkera och rymmer även stora turistgrupper. Även med all denna uppdatering är maten densamma som för 50 år sedan. Detta är en favoritplats för hungriga kunder som kör över Thunderbolt-bron från Wilmington Island, från centrala Savannah är det en kort 8 minuters bilresa, och det ligger på Thunderbolt communitys bakgård, bara 2 minuter från Savannahs historiska Victory Drive.