Whitey Bulger, lisänimi James Joseph Bulger, Jr., (s. 3. syyskuuta 1929, Dorchester, Massachusetts, Yhdysvallat – kuollut 30. lokakuuta 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, Länsi-Virginia), yhdysvaltalainen rikollispomo, joka oli Bostonin alueen Winter Hill -jengin johtajana järjestäytyneen rikollisuuden johtohahmo 1960-luvun lopusta 1990-luvun puoliväliin. Yli vuosikymmenen ajan, kesäkuussa 2011 tapahtuneeseen kiinniottoonsa saakka, liittovaltion poliisi FBI (Federal Bureau of Investigation) listasi hänet 10 etsityimmän karkurinsa joukkoon.

Bulger syntyi irlantilaisten työläismaahanmuuttajien perheeseen ja kasvoi asuntoprojektissa Etelä-Bostonin kaupunginosassa. Varhaisvuosinaan hän sai pysyvän lempinimen ”Whitey” valkoisen vaaleiden hiustensa vuoksi. Kurittomana nuorena Bulger oli teini-ikäisenä mukana katujengissä, ja hänet pidätettiin useaan otteeseen syytteistä, jotka vaihtelivat väärennöksestä pahoinpitelyyn ja pahoinpitelyyn. Hän onnistui kuitenkin aina välttämään vakavat seuraukset rikoksistaan, mikä kasvatti hänessä oikeutta ja voittamattomuuden tunnetta. Vuonna 1948 hän värväytyi Yhdysvaltain ilmavoimiin. Huolimatta palvelusaikana ilmenneistä kurinpidollisista ongelmista – joihin kuului muun muassa raiskaussyyte Great Fallsissa, Montanassa – hänen kotiutumisensa neljä vuotta myöhemmin todettiin kunnialliseksi.

Bulger jatkoi pian rikollista toimintaansa, ja vuonna 1956 hänet tuomittiin kolmessa osavaltiossa tehdyistä pankkiryöstöistä. Vaikka hänet tuomittiin 20 vuodeksi liittovaltion vankilaan, hän pääsi ehdonalaiseen vapauteen vuonna 1965 oltuaan vankilassa sellaisissa pahamaineisissa vankiloissa kuin Leavenworth ja Alcatraz. Palattuaan Bostoniin Bulgerista tuli mafiakuningas Donald Killeenin järjestyksenvalvoja, ja 1970-luvun alussa hän ryhtyi samankaltaisiin tehtäviin Winter Hillin jengissä, joka oli pääasiassa irlantilaisamerikkalainen rikossyndikaatti ja jota johti Howie Winter.

Vuonna 1975 Bulger suostui työskentelemään FBI:n kanssa niin sanottuna ”Top Echelon -tiedottajana”. Hänen FBI:n yhteyshenkilönsä oli toinen Etelä-Bostonin poika, John J. Connolly, joka oli noin 10 vuotta Bulgeria nuorempi ja joka oli kasvanut ihannoimalla häntä yhdessä Bulgerin veljen Williamin kanssa, josta tuli vaikutusvaltainen Massachusettsin poliitikko. Tietolähdesuhde muuttui nopeasti korruptoituneeksi ja muuttui myöhemmin ”paholaisen sopimukseksi”, joka johti FBI:n historian pahimpaan tietolähdeskandaaliin. Sen sijaan, että FBI olisi kontrolloinut Bulgeria, rikollispomo alkoi manipuloida käsittelijäänsä ja muita FBI:n agentteja. Vuonna 1979 Bulger onnistui välttämään nimensä syytteessä, joka koski hevoskilpailujen järjestämistä itärannikon raviradoilla, tapaus, joka lopulta johti Winterin ja useiden hänen kumppaniensa tuomitsemiseen. Näin syntynyt valtatyhjiö mahdollisti sen, että Bulger pääsi Winter Hillin jengin johtoon. Kollegasta, FBI:n ilmiantajasta Stephen Flemmistä, tuli hänen ylin luutnanttinsa. Perustamalla huijausyrityksen, jolla hän kiristi rahaa vedonvälittäjiltä, koronkiskureilta, huumekauppiailta ja muilta paikallisilta rikollisilta, Bulger sai pian pelottavan maineen sekä laittomassa alamaailmassa että sen ulkopuolella.

Ajan myötä Bulgerin korruptoitunut suhde FBI-yhteyshenkilöönsä Connollyyn ja FBI-toimistoon syveni. Connolly varoitti Bulgeria usein muiden viranomaisten tutkimuksista, jotka koskivat Winter Hillin jengin toimintaa, ja sulki silmänsä jopa järjestön tekemiltä murhilta. 1990-luvun alkuun mennessä FBI:n vaarantunut rehellisyys Bulgerin suhteen oli käynyt ilmeiseksi paikallisille ja osavaltioiden poliiseille, jotka yhdessä liittovaltion huumeviraston kanssa käynnistivät uuden tutkinnan. Tammikuussa 1995 Bulgeria, Flemmiä ja useita muita syytettiin virallisesti useista kiristys- ja kiristysrikoksista. Connolly antoi vihjeen ennen syytteen nostamista, mutta Bulger pakeni alueelta. (Connolly tuomittiin myöhemmin useista rikoksista.) Siihen mennessä paikalliset tiedotusvälineet olivat uutisoineet laajasti Bulgerin väärinkäytöksistä.

Muutettuaan paikasta toiseen Bulger ja hänen tyttöystävänsä Catherine Greig asettuivat lopulta Santa Monicaan, Kaliforniaan, ja he asuivat oletetuilla henkilöllisyyksillä Charlie ja Carol Gasko. Kesäkuun 2011 puolivälissä FBI, joka oli vuodesta 1999 lähtien listannut Bulgerin 10 etsityimmän karkurinsa joukkoon, aloitti julkisen kampanjan Greigin löytämiseksi. Päiviä myöhemmin molemmat otettiin kiinni heidän kotoaan. Vaikka Bulgerin vuonna 1995 nostama syyte hylättiin sittemmin, häntä vastaan nostettiin uusi syyte, jossa häntä syytettiin 19 murhasta. Kaksi viikkoa pidätyksensä jälkeen hän tunnusti syyttömyytensä. Vuonna 2012, kun Bulger odotti oikeudenkäyntiä, Greig tuomittiin kahdeksaksi vuodeksi vankilaan, koska hän auttoi Bulgeria pakenemaan viranomaisia. Kaksi kuukautta kestäneen oikeudenkäynnin jälkeen vuonna 2013 Bulger todettiin syylliseksi 31 rikossyytteeseen, joihin sisältyi osallistuminen 11 murhaan. Hän sai kaksi peräkkäistä elinkautista vankeusrangaistusta plus viisi vuotta.

Bulger vietti aikaa useissa vankiloissa ennen kuin hänet siirrettiin Yhdysvaltain vankilaan Hazeltoniin Pohjois-Länsi-Virginiassa 29. lokakuuta 2018. Seuraavana päivänä useat vangit tappoivat hänet.

Bulgerista on kirjoitettu lukuisia kirjoja. Hän oli inspiraationa Frank Costellon hahmolle (jota Jack Nicholson näytteli) Martin Scorsesen elokuvassa The Departed (2006), ja Johnny Depp esitti häntä elämäkertaelokuvassa Black Mass (2015). Hänen urotöitään kuvattiin myös useissa televisio-ohjelmissa ja dokumenttielokuvissa, kuten Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), joka osoittautui kiistanalaiseksi, koska siinä esitettiin Bulgerin väite, jonka mukaan hän ei koskaan ollut ilmiantaja, vaikka todistusaineistoa oli runsaasti toisin.