Whitey Bulger, vlastním jménem James Joseph Bulger, Jr., (narozen 3. září 1929, Dorchester, Massachusetts, USA – zemřel 30. října 2018, americká věznice Hazelton, Bruceton Mills, Západní Virginie), americký zločinecký boss, který byl jako hlava bostonského gangu Winter Hill od konce 60. do poloviny 90. let 20. století vůdčí osobností organizovaného zločinu. Více než deset let, až do svého dopadení v červnu 2011, byl na seznamu Federálního úřadu pro vyšetřování (FBI) jako jeden z deseti nejhledanějších uprchlíků.

Bulger se narodil irským dělnickým přistěhovalcům a vyrůstal v obytném projektu ve čtvrti South Boston. V mládí si kvůli svým bělavým blond vlasům vysloužil trvalou přezdívku „Whitey“. V mládí byl Bulger neukázněný, jako teenager se zapojil do pouličního gangu a byl několikrát zatčen za různá obvinění, od padělání až po napadení a ublížení na zdraví. Vždy se mu však podařilo vyhnout se vážným následkům svých přestupků, což v něm vypěstovalo pocit oprávněnosti a neporazitelnosti. V roce 1948 vstoupil do amerického letectva. Navzdory záznamu o disciplinárních problémech během služby – k nimž patřilo i obvinění ze znásilnění v Great Falls v Montaně – bylo jeho propuštění o čtyři roky později potvrzeno jako čestné.

Bulger brzy obnovil svou trestnou činnost a v roce 1956 byl odsouzen za sérii bankovních loupeží spáchaných ve třech státech. Ačkoli byl odsouzen na 20 let do federální věznice, byl v roce 1965 podmínečně propuštěn po pobytech v proslulých věznicích, jako jsou Leavenworth a Alcatraz. Po návratu do Bostonu se Bulger stal vymahačem mafiánského krále Donalda Killeena a počátkem 70. let převzal podobné povinnosti u gangu Winter Hill, převážně irsko-amerického zločineckého syndikátu vedeného Howiem Winterem.

V roce 1975 Bulger souhlasil se spoluprací s FBI jako takzvaný „informátor nejvyššího stupně“. Jeho informátorem u FBI byl další syn z jižního Bostonu John J. Connolly, který byl asi o 10 let mladší než Bulger a který ho vyrůstal jako idol spolu s Bulgerovým bratrem Williamem, jenž se stal vlivným politikem v Massachusetts. Vztah s informátorem se rychle zvrhl v korupci, která byla později popsána jako „ďábelská dohoda“ a dala vzniknout nejhoršímu informátorskému skandálu v historii FBI. Místo aby FBI Bulgera kontrolovala, začal zločinecký boss manipulovat svým informátorem a ostatními agenty FBI. V roce 1979 se Bulgerovi podařilo vyhnout se obvinění ze zmanipulování koňských dostihů na závodištích na východním pobřeží, což byl případ, který nakonec vedl k odsouzení Wintera a několika jeho společníků. Vzniklé mocenské vakuum umožnilo Bulgerovi převzít vedení gangu Winter Hill. Jeho nejlepším poručíkem se stal Stephen Flemmi, informátor FBI. Bulger si brzy získal obávanou pověst v nelegálním podsvětí i mimo něj.

S postupem času se Bulgerovy korupční vztahy s jeho kontaktem Connollym a úřadem FBI prohlubovaly. Connolly často upozorňoval Bulgera na vyšetřování jiných úřadů týkající se operací gangu Winter Hill a přivíral oči i nad vraždami, které tato organizace páchala. Počátkem devadesátých let se ohrožená integrita FBI ve vztahu k Bulgerovi stala zřejmou místní a státní policii, která pak spolu s federálním úřadem pro kontrolu obchodu s drogami zahájila nové vyšetřování. V lednu 1995 byli Bulger, Flemmi a několik dalších osob oficiálně obviněni z mnohonásobného vydírání. Na Connollyho upozornění před obviněním však Bulger z oblasti uprchl. (Connolly byl později odsouzen za několik trestných činů.) V té době už místní média o Bulgerových prohřešcích široce informovala.

Po stěhování z místa na místo se Bulger a jeho přítelkyně Catherine Greigová nakonec usadili v Santa Monice v Kalifornii a žili pod falešnou identitou Charlieho a Carol Gaskových. V polovině června 2011 zahájila FBI, která Bulgera od roku 1999 uváděla na seznamu deseti nejhledanějších uprchlíků, veřejnou kampaň s cílem najít Greigovou. O několik dní později byli oba zadrženi ve svém domě. Přestože Bulgerovo obvinění z roku 1995 bylo následně zrušeno, čelil další obžalobě, která ho vinila v souvislosti s 19 vraždami. Dva týdny po svém zatčení se k těmto obviněním přiznal. V roce 2012, kdy Bulger čekal na soud, byla Greigová odsouzena k osmi letům vězení za to, že mu pomáhala unikat úřadům. Po dvouměsíčním procesu v roce 2013 byl Bulger shledán vinným v 31 bodech obžaloby, které zahrnovaly účast na 11 vraždách. Dostal dva po sobě jdoucí doživotní tresty plus pět let.

Bulger strávil nějaký čas v několika věznicích, než byl 29. října 2018 převezen do americké věznice Hazelton v severní části Západní Virginie. Následujícího dne byl zabit několika vězni.

O Bulgerovi byla napsána řada knih. Byl inspirací pro postavu Franka Costella (hrál ho Jack Nicholson) ve filmu Martina Scorseseho The Departed (2006) a Johnny Depp ho ztvárnil v životopisném filmu Black Mass (2015). Jeho činy byly také zachyceny v několika televizních pořadech a dokumentárních filmech, včetně filmu Whitey: Spojené státy americké versus James J. Bulger (2014), který se ukázal jako kontroverzní, protože v něm Bulger tvrdil, že nikdy nebyl informátorem, přestože existuje řada důkazů o opaku.