Když Chryslerův otec v roce 1940 zemřel, odkázal Walteru Chryslerovi mladšímu čtvrtinu majetku v hodnotě 8,8 milionu dolarů spolu s nemovitostmi, akciemi, dluhopisy a svěřenskými fondy. V roce 1956 Chrysler plně odešel z podnikatelského života, aby se mohl věnovat umění.

V té době si Chrysler vytvořil rozsáhlou sbírku umění. Kromě obrazů nashromáždil sbírku skla v počtu 8 000 kusů, která obsahovala sbírky secesního a amerického uměleckého skla 19. století, možná inspirovanou Chryslerovou známostí s jeho sousedem Louisem Comfortem Tiffanym z Long Islandu. Chrysler se podílel na rozvoji Muzea moderního umění v New Yorku, byl prvním předsedou jeho knihovního výboru a přispěl zdroji o dadaismu a surrealismu. Jeho díla byla vystavena také v Detroit Institute of Arts a Mellon Library.

Ačkoli výtvarné umění bylo Chryslerovým hlavním zájmem, věnoval se také divadlu a filmu. Produkoval broadwayské hry The Strong Art Lonely a New Faces of 1952, přičemž druhá jmenovaná pomohla nastartovat kariéru Earthy Kittové a Mela Brookse. Chrysler také v roce 1953 produkoval film The Joe Louis Story.

KontroverzeEdit

Chrysler v roce 1958 zakoupil nepoužívaný kostel v Provincetownu ve státě Massachusetts, který využil jako Chrysler Art Museum of Provincetown. V roce 1962 byla Chryslerova umělecká sbírka z jeho muzea v Provincetownu vystavena v Kanadské národní galerii v Ottawě ve státě Ontario. Asociace amerických obchodníků s uměním tvrdila, že 90 ze 187 vystavených obrazů jsou padělky. Téhož roku na výstavě k Picassovým 80. narozeninám v Muzeu moderního umění byly samotnému umělci ukázány fotografie šesti jeho děl, která vlastnil Chrysler, a přes dvě z nich napsal faux („falešný“). Chrysler nikdy nepodal žalobu na obchodníky, kteří mu díla prodali, ale když byla jeho sbírka nakonec převedena do Chryslerova muzea umění v Norfolku ve Virginii, podezřelá díla byla odstraněna. Tvrdilo se, že Chrysler měl pověst člověka, který umělecká díla získával, ale neplatil za ně. V roce 1971 se muzeum přestěhovalo do Norfolku poté, co městské úřady odmítly Chryslerovu žádost o daňové úlevy, ačkoli se předpokládá, že ho úřady požádaly, aby opustil Provincetown kvůli vytrvalému homosexuálnímu obtěžování.