Tvorba peptidové vazby

Srp 7, 2021
admin

– Takže tady mám dvě libovolné aminokyseliny. Rozpoznáváme poznávací znaky aminokyseliny. Tady máme aminoskupinu, která nám udává amino a aminokyselinu. Tady máme karboxylovou skupinu. To je kyselá část aminokyseliny. A mezi nimi je uhlík, kterému říkáme alfa uhlík. A tento alfa uhlík bude vázán na vodík a nějaký typ postranního řetězce, a my tento postranní řetězec budeme nazývat R1, a pak tento postranní řetězec budeme nazývat R2. V tomto videu se budeme zabývat tím, jak vzít dvě aminokyseliny a vytvořit z nich peptid. A jen pro připomenutí, peptid není nic jiného… než řetězec aminokyselin. A jak tedy vezmete tyto dvě aminokyseliny a vytvoříte dipeptid, jako je tento? Dipeptid by měl dvě aminokyseliny. To by byl nejmenší možný peptid, ale pak byste mohli pokračovat v přidávání aminokyselin a vytvářet polypeptidy. Velmi zjednodušený přehled této reakce je, že tento dusík využívá svůj osamělý pár k vytvoření vazby s tímto karbonylovým uhlíkem. Takže tento osamělý pár přejde na tento karbonylový uhlík, vytvoří vazbu a pak tento vodík, tento vodík a tento kyslík mohou být použity čistě k vytvoření molekuly vody… která se uvolní z obou těchto aminokyselin. Takže tato reakce končí navázáním dusíku na tento uhlík a uvolněním molekuly vody. A protože dochází k uvolnění této molekuly vody, nazýváme tento typ reakce – a viděli jsme ji mnohokrát i u jiných typů molekul – kondenzační reakcí nebo dehydratační syntézou. Takže kondenzační… kondenzační reakce nebo dehydratační syntéza. Tento typ reakce jsme viděli, když jsme dávali dohromady glukózy, když jsme tvořili sacharidy. Dehydratační syntéza. Ale kdykoli vidím takovou reakci, je poněkud uspokojující, když mohu jen počítat a říci: „Dobře, tohle se spojí „s tímhle, vidíme tu vazbu támhle, „a já pustím kyslík a dva vodíky, „což se čistě rovná H2O, rovná se molekula vody“. Ale jak si to vlastně můžeme představit? Můžeme posunout elektrony? Můžeme udělat trochu organické chemie na vysoké úrovni, abychom se zamysleli nad tím, jak se to děje? A to je to, co chci udělat. Nebudu dělat formální reakční mechanismus, ale opravdu si udělám představu o tom, co se děje. Jak jsme si řekli, dusík má tento osamělý pár, je elektronegativní. A tady ten uhlík je spojen se dvěma oxygeny, oxygeny jsou elektronegativnější. Ty oxygeny si ty elektrony mohou přivlastnit. A tak by tento dusík mohl chtít provést to, čemu v organické chemii říkáme nukleofilní útok na tento uhlík tady. A když to udělá, kdybychom dělali formálnější reakční mechanismus, mohli bychom říct: „Hej, no, možná se jedna „z dvojných vazeb vrátí zpět, „elektrony v ní se vrátí zpět na tento kyslík, „a pak by ten kyslík měl záporný náboj.“ A pak by se ten kyslík vrátil zpět na tenhle kyslík.“ Ale pak by se ten osamělý pár z dvojné vazby mohl reformovat, a jak se to stane, tento kyslík, který je v hydroxylové skupině, přijme zpět oba tyto elektrony. Přijal by zpět oba tyto elektrony a nyní bude mít další osamělý pár. Udělám to tak, že vymažu tuto vazbu a pak jí dám další osamělý pár. Už to mělo dva osamělé páry, a když to vezme tuto vazbu, bude to mít třetí osamělý pár. A pak bude mít záporný náboj. A teď si můžete představit, že to někde chytne vodíkový proton. A teď by mohl chytit jakýkoli vodíkový proton, ale asi nejvhodnější by byl tento, protože pokud tento dusík použije tento osamělý pár k vytvoření vazby s uhlíkem, bude mít kladný náboj a mohl by si chtít vzít tyto elektrony zpět. Takže byste si mohli představit, kde se jeden z těchto osamělých párů použije k uchopení tohoto vodíkového protonu, a pak si dusík může vzít tyto elektrony, může si vzít tyto elektrony zpět. Tak doufám, že vám to nepřišlo příliš zamotané, ale já vždycky rád přemýšlím, co by se tady vlastně mohlo stát? A tak vidíte, že tento osamělý pár elektronů z dusíku vytvoří tuto oranžovou vazbu s uhlíkem. Udělám to oranžovou barvou, když tomu budu říkat oranžová vazba. Vytváří tuto oranžovou vazbu. To, co nazýváme touto oranžovou vazbou, bychom mohli nazvat peptidovou vazbou nebo peptidovou vazbou. Peptidová vazba, někdy se jí říká peptidová… peptidová vazba. A pak se uvolní molekula vody. A tak máte tento kyslík je tento kyslík, a můžete si představit, že tento vodík je tento vodík, a tento vodík je tento vodík tady, a tak čistě čistě to všechno funguje. Když jsem tuto reakci viděla poprvé, řekla jsem si: „Dobře, to dává smysl.“ Až na to, že při fyziologickém pH nemají aminokyseliny tendenci být v této formě. Při fyziologickém pH se spíše setkáte s touto formou aminokyselin, najdete je jako zwitteriony. Zwitteriony. Dovolte mi napsat toto slovo. Je to zábavné slovo. A je to jedno slovo, ale napíšu dvě části toho slova různými barvami, abyste to viděli. Je to zwitterion. Co to znamená? No, zwitter v němčině znamená hybrid. Je to hybridní iont. Je to iont, má náboj na různých koncích, části molekuly mají náboj, ale když je očistíte, je neutrální. Části jsou nabité, ale celkově je neutrální. A tak při fyziologickém pH má amino, dusíkový konec aminokyseliny, tendenci chytit proton navíc, stává se kladně nabitým, a karboxylová skupina má tendenci propustit proton a má záporný náboj. A to bude vlastně v rovnováze s formami, které jsme právě viděli předtím, ale při fyziologickém pH bude mít vlastně tendenci k formě zwitterionu. A jak se tedy z této formy dostanete k vytvoření peptidové vazby? No, můžete si představit, že tento znak tady, poté, co odevzdá své vodíkové protony, má navíc osamělý pár. Takže má jeden osamělý pár, dva osamělé páry, a pak má, udělám extra osamělý pár ve, udělám extra půjčený pár ve fialové barvě. Má extra osamělý pár. No, možná by to mohlo použít extra osamělý pár buď k uchopení protonu z roztoku, nebo možná jen pro účetní pohodlí bychom mohli říct: „No, možná jen nárazy správným směrem „k uchopení tohoto protonu a pak umožňuje dusíku…. „vzít zpět tyto elektrony.“ A kdyby to udělal, no, pak se dostanete, přinejmenším když se díváte na tuto karboxylovou skupinu a tuto aminoskupinu, dostanete se k formě, kterou jsme právě viděli. Pokud to tady získá vodík, stane se z toho hydroxyl, a pokud si tento dusík vezme zpět tyto dva elektrony z tohoto páru, pak to bude prostě NH2. Takže to bude, alespoň tato část molekul, bude přesně to, s čím jsme začali tady nahoře, a tak si můžete představit, jak se dostanete zpět k peptidové vazbě, kterou máme tady. Toto je peptidová vazba. A pak jediný rozdíl mezi výsledným peptidem, který mám v této reakci, dalo by se říci, že v té předchozí, je, že toto je zwitterion. Forma zwitterionu, kde tato karboxylová skupina… darovala svůj proton roztoku a tady ten dusík, tento dusík, si vzal proton z roztoku, takže má čistý neutrální náboj, i když máte náboj na obou koncích. Doufám, že vás to pobavilo.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna.