Roeovo první vystoupení v rádiu bylo v sobotu v noci na stanici WDUB v Granville v Ohiu. Na počátku své kariéry se Conn rozhodl používat ve vysílání pseudonym Robert Thomas, protože se domníval, že jeho skutečné jméno není pro rozhlasovou práci vhodné. Po návratu do Chicaga po absolvování vysoké školy pracoval od srpna 1986 jako náhradník ve WLUW. Poté byl producentem Dona Vogela ve WMAQ (AM) a Waltera Jacobsona ve WBBM-TV. Dne 27. srpna 1989 Conn debutoval v nedělní ranní rozhlasové show na stanici WLS (AM). Conn tvrdí, že jeho vystoupení dopadlo špatně, ale že programový ředitel nařídil pokračovat v pořadu poté, co si Conna spletl s jiným moderátorem.

První celostátní publicitu mu přineslo jeho každodenní zpravodajství z procesu s O. J. Simpsonem. Poté pokračoval v moderování svého pravidelného pořadu na stanici WLS (AM). Nakonec se spojil s Garrym Meierem a společně uváděli velmi úspěšný pořad Roe &Garry Show. V roce 2004, uprostřed patové situace ve vyjednávání o smlouvě se stanicí, Meier neprodloužil smlouvu s WLS. Roe se tak stal jediným moderátorem pořadu, v němž vystupovali také Jim Johnson a Christina Filiaggi. Mnozí chválí Roe Conna za to, že má dobrý smysl pro humor a že umí dobře formulovat své myšlenky. Na jaře 2006 se The Roe Conn Show stala nejposlouchanější rozhlasovou talk show v Chicagu mezi dospělými.

Dne 27. března 2009 Conn ve svém pořadu na rádiu WLS-AM oznámil nový, paralelní počin s názvem „The Roe Report“. The Roe Report byl celostátně vysílaný denní zpravodajský/komentátorský segment, který se zpočátku vysílal v New Yorku (WABC), Los Angeles (KABC) a Chicagu (WLS-AM) a zaplnil prázdné místo po smrti Paula Harveyho. Poslední díl „Roe Report“ se vysílal 29. října 2010. Důvod ukončení pořadu Report nebyl uveden.

8. května 2009 bylo v pořadu oznámeno, že dlouholetá spolupracovnice Christina Filiaggi byla vedením stanice opět propuštěna a následující týden ji nahradí hlasatelka z oblasti Chicaga Amy Jacobsonová; po změně vedení se však 26. března 2010 potřetí vrátila.

29. května 2009 bylo ve vysílání oznámeno, že Bill Leff byl vedením společnosti propuštěn. Roeová a Leff ve vysílání často žertovali o podobnosti svých hlasů.

11. ledna 2010 se z The Roe Conn Show stala Roe and Cisco, protože Cisco Cotto byl představen jako nový spolumoderátor odpolední show WLS s Roeovou Connovou. Také Amy Jacobsonová byla odvolána z pozice moderátorky, která pro pořad dělala dopravu a počasí, a přestal denně vystupovat moderátor televize WLS-TV Ron Magers, ačkoli 9. února 2010 se Magers vrátil do pořadu v 15:00 hodin. Následující den se pořad stal opět The Roe Conn Show s oznámením, že Cisco Cotto odchází moderovat svůj vlastní pořad na WLS od 9 do 11 hodin

Dne 12. dubna 2010 se novým Roeovým partnerem ve vysílání stal Richard Roeper a pořad byl přejmenován na The Roe Conn Show with Richard Roeper.

8. října 2014 Roe Conn oznámil, že Roe & Roeper, byl zrušen a po 25 letech odchází z WLS-AM 890.

15. ledna 2015 WGN Radio oznámilo, že Roe bude od 26. ledna moderovat odpolední drive od 15 do 19 hodin. Jeho poslední pořad na stanici WGN se uskutečnil 4. září 2020 poté, co se vedení rozhodlo neprodloužit mu smlouvu, která mu běžela do konce roku 2020.

Od roku 2017 je také častým hostem a spolumoderátorem denní talk-show Windy City Live v Chicagu.