Georgina přijíždí na hlavní nádraží v převleku s blond parukou a brýlemi. Jenny vyfotí Dana a Serenu v jedné posteli, což způsobí Sereně a Natovi problémy. Blair se snaží vyhýbat Chuckovi a Empire State Building, ale brzy si uvědomí, že je nemožné zůstat stranou a že patří k sobě. Ve chvíli, kdy se rozhodne odejít, však Dorotě praskne voda a je odvezena do nemocnice. V nemocnici Dorota řekne Blair, aby následovala své srdce, a dá jí požehnání. Brzy poté Dorota a Váňa přivítají dcerku Anastázii a za kmotry dítěte vyberou Eleanor a Cyruse. Mimo nemocnici se Blair dostane k Empire State Building příliš pozdě a zjistí, že Chuck odešel.

Jenny mezitím jde do Chuckova hotelu, aby si vyrazila s Natem, ale místo toho najde smutného Chucka, který utápí svůj žal tím, že se opíjí, a Jenny se k němu přidá, protože je také v depresi a dostala se na úplné dno. Nakonec se spolu vyspí a Jenny konečně přijde o panenství. Hned po sexu vejde Blair a řekne Chuckovi, že ho miluje, a Jenny se nepozorovaně vytratí z ložnice. V nemocnici Dan a Serena probírají události předchozí noci a jejich „bezvýznamný polibek“, ale Nate je zaslechne a navzdory tomu se rozhodne poslat Vanesse fotku, čímž způsobí Danovi a Vanesse problémy. Později je Nate viděn se Serenou v restauraci v nemocnici u Doroty, odpustí jí, ale ona mu řekne, že by se měli rozejít, nebo si dát na chvíli pauzu, aby měla čas pracovat na své postavě. Nate je však naštvaný a ublížený a řekne jí, že už na ni nečeká. Jenny dorazí do nemocnice a citově se zhroutí, utěšuje ji Eric, který se jí zeptá, co má za problém, a ona se přizná, že se vyspala s Chuckem. Mezitím jsou Chuck a Blair šťastnější než kdy dřív, a právě když se ji Chuck chystá požádat o ruku, přijde Dan a praští ho. Dan ho konfrontuje a Blair si uvědomí, co se mezi Chuckem a Jenny stalo. Poté vyžene Jenny z New Yorku a řekne Chuckovi, aby s ní už nikdy nemluvil a že „celá tahle noc se nestala“.

O týden později se Nate omluví Danovi za to, že poslal Vanesse fotku, a řekne mu, že se Serenou skončili, a pokračuje ve trojce, protože si vzal Chuckovu černou knížku. Dan hned poté zavolá Sereně, aby zjistil, že je s Blair na cestě do Paříže. Zrovna když si prohlíží letenky na Air France, vejde Georgina a řekne mu, že čeká jeho syna. Mezitím Jenny vyprovází Rufus, Lily a Eric, když odjíždí do domu své matky v Hudsonu.

Sezóna nakonec končí tím, že Chuck v Praze odchází z baru velmi opilý. Chytí ho lupiči, kteří ho okradou. Řekne jim, aby ho odvedli do banky a on jim dá peníze, ale oni místo toho vytáhnou z jeho bundy krabičku se zásnubním prstenem (což ukazuje, že Chuck chtěl Blair požádat o ruku). Řekne jim, že jim dá, co budou chtít, jen mu dejte tu krabičku, a když se po ní vrhne, jeden z lupičů ho zastřelí. V posledním záběru je Chuck ležící na zemi.