Flemingová se narodila v San Jose v Kalifornii jako dcera Doris Elizabeth (rozené Dealové) a Alberta Eugena Fleminga, novináře a bývalého amerického námořníka. S bruslením začala v devíti letech, kdy její otec vzal Peggy a její tři sestry na brusle. V roce 1961, když bylo Peggy dvanáct let, zahynul její trenér William Kipp při havárii letu Sabena 548 spolu s ostatními členy amerického krasobruslařského týmu na cestě na mistrovství světa v krasobruslení 1961. Flemingovou následně trénoval Carlo Fassi. Díky svému neobvyklému stylu získala pět amerických titulů, tři tituly mistryně světa a zlatou medaili na olympijských hrách 1968 ve francouzském Grenoblu.

Peggyina matka sehrála v dceřině olympijské medaili v Grenoblu nezapomenutelnou roli, neboť vybrala barvu bruslařského kostýmu, chartreuse, pojmenovanou podle likéru této barvy, který vyráběli sousední kartuziáni ve svém zakládajícím klášteře, od něhož se také odvíjí název „chartreuse“, čímž možná inspirovala podporu místního francouzského publika pro Peggyin prakticky bezchybný výkon. Její ocenění v Grenoblu mělo pro americké sportovce i celý národ mimořádný význam, neboť to byla jediná zlatá medaile, kterou americký olympijský tým na zimních olympijských hrách 1968 získal. Znamenala návrat americké dominance v ženském krasobruslařském sportu po bezprecedentní tragédii letecké havárie Sabeny v roce 1961.

Po získání titulu olympijské vítězky se Flemingová stala profesionálkou, vystupovala v televizních pořadech včetně pěti vlastních speciálů NBC a absolvovala turné s mnoha bruslařskými show, například Ice Capades. Během studené války Flemingová natáčela televizní pořad v SSSR a v Číně bruslila na houslový koncert Butterfly Lovers. Od roku 1981 působila jako komentátorka bruslení pro televizi ABC Sports. V roce 1993 zveřejnila agentura Associated Press výsledky celostátního sportovního průzkumu, podle kterého byla Flemingová třetí nejoblíbenější sportovkyní v Americe, hned za olympioničkami Mary Lou Rettonovou a Dorothy Hamillovou.

Peggy Flemingové byla v roce 1998 diagnostikována rakovina prsu. Rakovina byla odhalena v raném stádiu a operace byla úspěšná. Stala se aktivistkou proti rakovině prsu, která doporučuje neotálet a zasazuje se o její včasné odhalení.

Flemingová a její manžel Greg Jenkins vlastnili a provozovali vinařství Fleming Jenkins Vineyards & v Kalifornii. Vinařství vyrábělo téměř 2 000 beden vína ročně s názvy jako „Choreography“ směs ve stylu Bordeaux z Napa Valley a „Victories Rose“ z oblasti San Francisco Bay Syrah. Zisk z „Victories Rosé“ šel na charitativní účely, které podporovaly výzkum rakoviny prsu. Vinařství bylo uzavřeno v roce 2011.

V roce 1988 vyrobila společnost Franklin Mint Heirloom Porcelain Dolls celoporcelánovou panenku Peggy Fleming.

V roce 2007 se Flemingová objevila ve filmu Blades of Glory jako rozhodčí.

V roce 2010 vznikl 30minutový dokument Art of the Olympians. Je také umělkyní, jejíž díla jsou vystavena v rámci projektu Art of the Olympians.

Společně s bývalou olympioničkou Vonettou Flowersovou byla Flemingová zraněna a krátce hospitalizována po dopravní nehodě, když jela v koloně amerického viceprezidenta Joea Bidena na zimních olympijských hrách ve Vancouveru v roce 2010.

Vyprávěla také o svém životě.