Ryan Stewart je pedagog s různorodými zkušenostmi s výukou a vedením v oblasti veřejného vzdělávání a vzdělávací reformy. Dříve působil jako výkonný ředitel organizace Partners in School Innovation pro středoatlantický region se sídlem ve Filadelfii, která je přední národní neziskovou organizací zaměřenou na zvyšování vzdělávacích příležitostí a výsledků barevných studentů s nízkými příjmy. Předtím byl Stewart výkonným ředitelem Úřadu pro zlepšování a inovace ve školském obvodu Filadelfie, osmém největším školském obvodu v USA, kde působil také jako zvláštní asistent superintendenta, vedl úsilí o efektivitu ředitelů a určoval metody, jak zvýšit transparentnost, spravedlnost a strategické sladění modelu financování škol v okrese

Pracoval také jako hlavní mentor v neziskové organizaci New Teacher Center, kde radil novým pedagogům, zejména učitelům matematiky a přírodních věd na středních školách, a také ředitelům a pracovníkům okresu v oblasti profesního rozvoje a analýzy dat. Stewart byl učitelem algebry a přírodních věd na Akademii Cesara Chaveze, která je součástí městského školního obvodu Ravenswood v kalifornském East Palo Alto. Kromě různých stipendií a odborných aktivit Stewart působil ve správní radě Rady pro afroamerické záležitosti (Council on African American Affairs, nyní Ron Brown Scholar Community Service Foundation), washingtonského think tanku, který klade důraz na systémové problémy afroamerických komunit. Stewart získal bakalářský titul v oboru ekonomie na Stanfordově univerzitě a doktorát v oboru vedení vzdělávání na Harvard Graduate School of Education.