2017-2019: Začátky, nahrávací smlouva a True 2 MyselfEdit

Lil Tjay v roce 2019.

V roce 2017 začal Tjay vydávat hudbu na SoundCloudu. „Resume“, jedna z jeho prvních písní, byla vydána, když bylo Tjayovi 16 let, a rychle se začala šířit po internetu.

Dne 10. března 2018 Tjay soutěžil a umístil se na prvním místě v soutěži Coast 2 Coast LIVE NYC All Ages Edition, kde si jeho vystoupení získalo pozornost nahrávací společnosti A&R, která byla přítomna jako porotce showcase. Brzy poté Tjay vydal singl „Brothers“, který se stal v té době jeho největší skladbou a vedl k podpisu smlouvy s Columbia Records.

Během prvních deseti měsíců hudební kariéry Lil Tjay vydal pět skladeb, které na SoundCloudu zaznamenaly přes milion přehrání. Skladby „Brothers“, „Resume“, „Goat“ a „Leaked“ nasbíraly každá desítky milionů streamů. V červenci 2018 Lil Tjay ve spolupráci s producentem Cash Money AP vydal skladbu „None of Your Love“, která rovněž nasbírala desítky milionů přehrání. Na konci roku 2018 vydal Lil Tjay své debutové EP No Comparison.

V lednu 2019 se Tjay objevil v singlu „Pop Out“ rappera Polo G, který se umístil na 11. místě žebříčku Billboard Hot 100. V roce 2018 vydal Lil Tjay své debutové EP No Comparison. V červenci se objevil v písni „Lying“ chlapecké skupiny PRETTYMUCH. Později téhož roku vydal EP s názvem F.N; hlavní singl projektu, „F.N“, se umístil na 56. místě žebříčku Billboard Hot 100 a stal se jeho první sólovou písní v hitparádě. Lil Tjay vydal 11. října 2019 své debutové album True 2 Myself. Debutovalo a dosáhlo vrcholu na 5. místě amerického žebříčku Billboard 200. V prosinci se objevil v remixu písně „Valentino“ od skupiny 24kGoldn.

2020-současnost:

Na začátku roku 2020 se Lil Tjay opět dostal do žebříčku Billboard Hot 100 se singlem „20/20“, který dosáhl na 94. místo v hitparádě. Dne 8. května 2020 vydal Lil Tjay EP State of Emergency, které se výrazně zaměřovalo na drill music, populární subžánr v New Yorku. Sedmipísňové EP obsahovalo skladbu „Zoo York“, na níž se podíleli Fivio Foreign a Pop Smoke a která dosáhla vrcholu na 65. příčce žebříčku Hot 100. V červenci 2020 se Lil Tjay objevil na Pop Smokově debutovém posmrtném albu Shoot for the Stars, Aim for the Moon ve skladbě „Mood Swings“, která se v žebříčku Hot 100 dostala na 17. místo. Dne 11. srpna byl Lil Tjay zařazen do XXL’s 2020 Freshman Class. V říjnu Tjay na Twitteru naznačil nový projekt.

Dvanáctého února 2021 vydal Tjay očekávaný singl „Calling My Phone“ s americkým zpěvákem 6lackem, který doprovodil videoklip režírovaný Camem Busbym. Píseň debutovala na třetím místě žebříčku Billboard Hot 100 a stala se tak nejvýše umístěným singlem Tjayovy kariéry. Dne 19. března vydal Tjay skladbu „Headshot“, na níž se podíleli Polo G a Fivio Foreign, jako druhý singl ze svého připravovaného druhého studiového alba Destined 2 Win, které vyjde 2. dubna 2021. Album se bude skládat z jednadvaceti skladeb; featuringy zatím nebyly oznámeny.