Tenney debutoval jako herec v zájezdovém představení Mikea Nicholse The Real Thing. Soustavně působil na Broadwayi i mimo ni a v regionálních divadlech. Na newyorské scéně si zahrál například ve filmech Biloxi Blues, The Substance of Fire a The Heiress. Začal pracovat v televizi, hrál v několika krátkých seriálech, včetně Brooklyn South Stevena Bochca, sitcomu Kristin Chenoweth a hostoval v seriálech “Cybill“, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire a Get Real. Seriály, v nichž Tenney pravidelně vystupoval, byly zrušeny ve všech čtyřech hlavních televizních stanicích.

V letech 2005-2012 Tenney hrál zvláštního agenta Fritze Howarda, manžela Brendy Leigh Johnsonové (Kyra Sedgwick), v seriálu TNT The Closer. Ve 4. sérii seriálu The Division stanice Lifetime v roce 2004 hrál Hanka Rileyho. Po skončení seriálu The Closer pokračoval od roku 2014 v účinkování v jeho spin-offu Major Crimes, přičemž ve třetí sérii se Howard stal zástupcem šéfa losangeleské policie. Později ztvárnil doktora Simona Craiga, milostného partnera Nory Walkerové (Sally Fieldová) ve filmu Bratři & sestry. V roce 2013 si zahrál s Rebeccou Romijn v seriálu TNT King & Maxwell jako Sean King, bývalý agent tajné služby a právník, který pracuje jako soukromý detektiv. Seriál byl po jedné sezóně zrušen. V roce 2014 byl obsazen do stálé role v dramatickém seriálu Shondy Rhimesové Skandál.

Tenney se objevil v několika filmech, mimo jiné jako zlotřilý ředitel ropné společnosti Benbrook ve filmu Free Willy 2: Dobrodružství domova a přítel Alexe Whitmana (Matthew Perry) ve filmu Blázni spěchají. V některých filmech si zahrál i menší role, například ve snímcích Tombstone, Policajt z Beverly Hills III, Nixon, Hudba z jiného pokoje a v remaku hororu Otčím z roku 2009. Objevil se také ve filmu Johna Camerona Mitchella Králičí nora. V roce 2011 ztvárnil Martina Jordana ve filmu o superhrdinovi Green Lantern.

.