2008-2009: Jo Kwon se objevil jako pravidelný člen poroty ve varietních pořadech, jako je Star King. Byl součástí skupiny Dirty Eyed Girls v epizodě varietního pořadu Wild Bunny společnosti 2PM, kde předvedl parodii na populární píseň Brown Eyed Girls Abracadabra. Videoklip se stal populárním. V září 2009 byl jedním z hlavních moderátorů ekologické varietní show Find it! Green Gold se členem Super Junior Shindongem, členem SS501 Kim Hyung-junem a členem Fly To The Sky Brianem Joo. Nahradil také Jay Parka ve varietním pořadu o historické kultuře Nodaji.

3. října 2009 se připojil k obsazení seriálu We Got Married ve dvojici se členkou Brown Eyed Girls Ga-In. Ačkoli se měl původně objevit pouze ve speciálu Chuseok, jeho vystoupení přineslo zatím nejvyšší sledovanost 2. série, takže byl oznámen jako stálý pár. Jo byl 28. října 2009 diagnostikován virus H1N1, což způsobilo, že natáčení We Got Married odložili. Po léčbě se rychle uzdravil.

Během účinkování v seriálu We Got Married dostali Jo a Ga-in od fanoušků přezdívku „Adamův pár“. Společně vydali 16. prosince 2009 digitální singl „우리 사랑하게 됐어요 (We Fell in Love)“, který se umístil na vrcholu různých online hudebních žebříčků a získal dvě ocenění na Music Bank’s K-Charts a „Nejoblíbenější hudební podklad telefonu“ na Gaon Charts. Ze zisku z této písně bylo 50 milionů wonů věnováno na obnovu po zemětřesení na Haiti v roce 2010.

V roce 2010 se stal stálým členem obsazení seriálu Family Outing 2 (Rodinný výlet 2). V červnu 2012 se popáté objevil v televizním pořadu „Happy Together“. Několikrát se objevili v pořadech Star King, Neporazitelná mládež S2, Come To Play, Radio Star, Star Dance Battle a mnoha dalších. Je známý svým tancem „kkab“ a často tančil ve varietních pořadech. „Kkab“ lze přeložit jako hyperaktivní.

2010-2012: 30. června 2010 vydal Jo svůj první sólový digitální singl s názvem 고백하던 날 (The Day I Confessed), píseň, kterou částečně složil během vysílání We Got Married pro Ga-in. Píseň se den po vydání umístila na prvním místě v žebříčku Cyworld real-time.

V témže roce byl obsazen do sitcomu All My Love se spoluhráči Park Min-sun, Kim Gab-soo a kolegou idolem a bývalou „manželkou“ Ga-in.

Dne 25. června 2012 vydal své sólové album I’m Da One spolu s videoklipem.

2013: V roce 2013 se Jo připojil k obsazení korejské muzikálové produkce Jesus Christ Superstar, kde si zahrál roli krále Heroda.

V témže roce, 27. února 2013, byl potvrzen jako jeden z herců pro drama KBS2 Queen of the Office. Drama pojednává o talentované smluvní pracovnici a o práci a vztazích, které ji obklopují.

2016-2017: Druhé sólové album, čtvrtý muzikál Casting, zlatá tamburína a odchod z JYP EntertainmentEdit

Joovo nové album Crosswalk obsahovalo tři skladby, z nichž dvě napsal – hlavní singl „Crosswalk“ a třetí skladbu „Flutter“. Druhou skladbu, „It’s Okay“, napsali Ryan S. Jhun a Denzil „DR“ Remedios, hudební producenti Shinee a f(x) ze SM Entertainment. Titulní píseň produkovali populární skladatelé Esna a Aev.

Dne 17. března 2016 bylo společností JYP Entertainment oznámeno, že se Jo zúčastní muzikálu On The Starry Night v roli „lChoi Sung-keun“. Muzikál běžel od 7. do 15. května 2016.

Dne 10. listopadu 2016 společnost Mnet zveřejnila několik b-výřezů plakátů na jejich nadcházející karaoke program Golden Tambourine, který běžel od 15. prosince 2016 do 23. února 2017.

Dne 21. září 2017 bylo oznámeno, že Jo po 16 letech oficiálně opustil společnost JYP Entertainment. Nicméně 2AM nikdy neoznámili, že se rozpadají, a předpokládá se, že skupina má přestávku.

2018-současnost: 10. ledna 2018 Jo vydali digitální singl 새벽 (Lonely), který byl jejich prvním vydáním po vstupu do Cube Entertainment. V srpnu 2018 měla Jo nastoupit do korejské armády na povinnou vojenskou službu. Dne 24. července 2019 bylo potvrzeno, že v polovině srpna vydá speciální singl nové znělky pro armádu Korejské republiky, na kterém budou spolupracovat Onew a Key z Shinee, Xiumin z Exo, Kim Sung-kyu z Infinite, Lee Chang-sub z BtoB, Jinwoon z 2AM, Yoon Ji-sung a herci Kim Minseok a Lee Jae-kyoon.

V rámci úsilí Jižní Koreje v boji proti COVID-19 byl Jo 24. března 2020 oficiálně předčasně propuštěn z armády. Své první vystoupení ve varieté po propuštění absolvoval také 4. dubna 2020 v pořadu Knowing Bros televize JTBC po boku Wooyoung z 2PM, P.O z Block B & Mino z WINNER. V červenci 2020 si Jo Kwon zahrál v muzikálu Everybody’s Talking About Jamie v roli Jamie New, šestnáctileté středoškolačky, která sní o tom, že se stane drag queen, a potýká se s předsudky a šikanou.