Ze skromných komických začátků v New Yorku, v Borscht Belt a v komediálních klubech po celé zemi se Jackie Mason stal na počátku 60. let jedním z nejžhavějších komiků v Americe. Vrcholu americké zábavní kultury dosáhl, když se stal pravidelným účinkujícím v nejvýznamnějším televizním varietním pořadu „The Ed Sullivan Show“, aby v roce 1962 upadl v Sullivanovu nemilost kvůli interpretaci dnes již legendárního gesta rukou během živého vystoupení.

Jeho one-man show „The World According to Me“ vznikla v roce 1984 a sklidila široký ohlas. Velkým triumfem však byl jeho návrat do New Yorku a mimořádný úspěch jeho one-man show na Velké bílé cestě.

„Svět podle mě“ zahájil své bezprecedentní dvouapůlleté uvádění na Broadwayi, které začalo v prosinci 1986 a sklidilo triumfální recenze a znovu upevnilo Masonovu pozici jednoho z předních národních komiků. Představení vyneslo Jackiemu Masonovi cenu Tony, cenu Outer Critics Circle Award, cenu Ace, cenu Emmy a nominaci na Grammy a dva roky úspěšně putovalo po Americe a Evropě.

Mason se na Broadway vrátil v roce 1990 s představením ‚Jackie Mason: Brand New‘; v roce 1994 s představením ‚Jackie Mason: V roce 1996 s ‚Miluj bližního svého‘, v roce 1999 s ‚Mnoho povyku pro všechno‘, v roce 2002 s ‚Prune Danish‘, v roce 2005 s ‚Freshly Squeezed‘ a v roce 2008 s ‚The Ultimate Jew‘. Získal stálý komerční úspěch a posbíral působivou řadu nominací a ocenění včetně ceny Emmy a ceny Ace za speciál HBO ‚Jackie Mason on Broadway‘ a jeho poslední show ‚No Holds Barred‘ stále objíždí svět.

V roce 1997 vydalo nakladatelství Avon Books knihu The Jackie Mason, Raoul Felder Survival Guide to New York. Ta následovala po knize Dove Books Jackie Mason, Raoul Felder’s Guide to New York and Los Angeles Restaurants z roku 1996. Jejich nejnovější kniha Schmucks!: Jackie Masonová píše také pro Jewish Press a spolu s Raoulem Felderem dvakrát měsíčně píše sloupky do internetového vydání časopisu The American Spectator. Píší také politický sloupek pro The Washington Times, www.jewishworldreview.com a World Net Daily.

Jak je Jackie Masonová známá a oblíbená po celém světě, dostalo se jí mnoha ocenění včetně jihoafrického prezidenta Nelsona Mandely, britské Oxfordské univerzity a desítek dalších organizací. S osmi vystoupeními na královském velitelství pro královnu Alžbětu II. se Jackie dostalo této pocty více než kterémukoli jinému americkému baviči a je jediným Američanem, který tuto show uváděl. V roce 1991, během první krize v Perském zálivu, Jackie ukončil svou show na Broadwayi a odcestoval do Izraele v rámci projevu solidarity, který později ocenil izraelský premiér Benjamin Netanjahu. Jackie Mason nazývá New York svým domovem, ale žije na cestách, kde baví mnoho svých dlouholetých věrných fanoušků a zástupy nových příznivců, které si každoročně získává.