TesařstvíEdit

Caldiero je povoláním tesař.

Skalní lezeníEdit

Caldiero, skalní lezec, má za sebou prvovýstupy V14 (8B+) a volné výstupy 5.14 (8b+). S lezením začal v 15 letech, s boulderingem v 17 letech a specializuje se na highball bouldering. Jako jeden z prvních přelezl bez lana obtížnost 5.14a (8b+) na jednom z prvních založených přelezů 5.14a v USA, „The Present“ v jižním Utahu.

Ninja soutěžeEdit

Caldiero poprvé soutěžil v páté sezóně American Ninja Warrior a dostal se do národního finále v Las Vegas. Úspěšně se zajistil na čtvrté překážce 1. etapy, „Skákajícím pavoukovi“; neudržel se však a spadl ještě před dokončením překážky, což později označil za „poruchu šatníku“.

V šesté sezóně si Caldiero vedl natolik dobře, že opět postoupil do národního finále. Dokázal dokončit 1. etapu finálové trati, ale selhal na „dvojitém lososím žebříku“ ve 2. etapě, čímž jeho sezóna skončila.

Caldiero se vrátil do Ninja Warrior v sedmé sezóně a opět postoupil do národního finále. Stal se prvním soutěžícím, který dokončil 3. etapu; kolega Geoff Britten také dokončil třetí etapu a postoupil do 4. etapy spolu s Caldierem. Britten i Caldiero dokončili šplh po laně ve 4. etapě ve stanoveném čase; Britten běžel první, zatímco Caldiero běžel druhý a dokončil etapu s rychlejším časem. Protože byl Caldierův šplh rychlejší, byl vyhlášen oficiálním vítězem sezóny a získal titul prvního „American Ninja Warrior“. Protože však Britten běžel jako první, někteří fanoušci a soutěžící ho považovali za „prvního Amerického nindža bojovníka“; Joe Moravsky prohlásil: „Podle mého názoru je Geoff technicky vzato první American Ninja Warrior a Isaac je druhý. Jediný rozdíl je v tom, že Isaac to vylezl rychleji, takže dostal milion a vyhrál sezónu.“ Caldiero se však domníval, že spor je zbytečný: „Není žádný rozdíl, je to stejný titul. Existují fotky, na kterých držím trofej s nápisem, že jsem první American Ninja Warrior. Myslím, že se mu také snaží dát chvilku, protože si to zaslouží, ale co se týče pravidel, titul je jeden. Je to všechno, nebo nic. Když se podíváte na jiné sporty, tak když Michael Phelps porazí všechny na olympiádě o zlomek vteřiny, tak to tak je, i když všichni ostatní ‚dokončí trať‘.“ Caldiero byl také označován za „prvního šampiona American Ninja Warrior“.

V osmé sezóně se Caldiero do soutěže nevrátil. Místo toho působil jako mluvčí seriálu a jeho sponzora, společnosti POM Wonderful. Bylo odhaleno, že se do Ninja Warrior vrátí účastí ve speciálu pro celebrity Ninja Warrior Germany v listopadu 2017.

Dne 24. dubna 2018 Caldiero potvrdil, že se vrátí z důchodu a bude soutěžit v desáté sezóně Ninja Warrior v regionu Indianapolis. Přestože prošel kvalifikačním kurzem, ve finále v Indianapolisu na začátku městské soutěže spadl a nemohl se kvalifikovat do národního finále v Las Vegas.

Synergy Climbing and NinjaEdit

Caldiero spolupracuje s Lisou Randsovou a Tennessee Bouldering Authority na otevření Synergy Climbing and Ninja, boulderingového, nindža tréninkového a fitness centra v Chattanooga, TN.