V roce 2009 založili Caldwell a jeho žena Cheryl Nadaci Jima a Cheryl Caldwellových. Nadace se zasazuje o posílení vzdělávacích schopností dětí prostřednictvím digitálních technologií a o „přípravu mladých myslí na pokrok v 21. století.“

Pro dosažení tohoto cíle manželé Caldwellovi vytvářejí a poskytují komunitním centrům integrované digitální technologie, které slouží jako katalyzátor ovlivňující, měnící a obohacující vzdělávací schopnosti dětí.

V září 2014 otevřela Nadace Jima a Cheryl Caldwellových ve spolupráci s Detroit Lions „The Project Phoenix Learning Center“, novou počítačovou učebnu a vzdělávací centrum 21. století v Detroit Lions Academy. Součástí výukového centra jsou nové počítače s tabulemi Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, síťová tiskárna, přístup k internetu a specializovaný interaktivní výukový software.

Caldwell se v květnu 2016 vrátil do svého rodného města Beloit ve Wisc. a společně s Cheryl zde otevřeli již osmé výukové centrum Project Phoenix Learning Center. Toto vzdělávací centrum nyní působí na mládež v chlapeckém a dívčím klubu E. J. Daltona.

Caldwell také podporuje program Midnight Golf, který učí mladé lidi ze sociálně slabších rodin golfu a důležitým životním dovednostem, včetně finanční gramotnosti, přípravy na vysokou školu a komunitního aktivismu.

Caldwell působil jako čestný předseda golfového turnaje celebrit Charlie Sanders Foundation „Have A Heart Save A Life“, který podporuje programy Student Healthy Heart Check poskytované nemocnicí Beaumont a zdravotnickým systémem Henry Ford.

Během prvního roku ve funkci hlavního trenéra Lions byl Caldwell vyznamenán Výborem pro černošské historické památky Detroitské historické společnosti poté, co se stal prvním afroamerickým hlavním trenérem Lions.

Caldwell je dvojnásobným držitelem (2009, 2010) ocenění Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. salute to excellence.