Milwaukee BrewersEdit

V roce 2003 podepsal Escobar jako mezinárodní volný hráč smlouvu s Milwaukee Brewers za 35 000 dolarů, když mu bylo 16 let.

V roce 2007 odehrál 63 zápasů za Brevard County Manatees v Class A-Advanced Florida State League a 62 zápasů za Huntsville Stars v Class AA Southern League. Celkem odpálil 0,306 s jedním homerunem a 53 doběhy.

V roce 2008 hrál Escobar převážně za Huntsville. Když se 1. září 2008 rozšířily soupisky, byl Escobar poprvé povolán do Major League a o dva dny později debutoval jako defenzivní náhradník na pozici shortstop. Ve stejném zápase si připsal svůj první hit v kariéře, singl proti nadhazovači Scottu Schoeneweisovi z New York Mets.

Escobar s Milwaukee Brewers v roce 2009.

Před sezónou 2009 hodnotila Baseball America Escobara jako 19. nejlepšího prospektora v baseballu. V roce 2009 se Escobar objevil v All-Star Futures Game jako startovní shortstop týmu World. Během zápasu zaznamenal bilanci 2:4 a vstřelil vedoucí doběh. Dne 12. srpna byl Escobar povolán do týmu Brewers z týmu Triple-A Nashville Sounds jako náhrada za J. J. Hardyho, který byl vyřazen z týmu. Ten večer se poprvé v sezóně objevil v první lize, když v 9. směně zápasu proti San Diegu Padres vystřídal Prince Fieldera. Escobar ukradl druhou metu, což byla jeho první ukradená meta v kariéře.

Po skončení sezóny 2009 vyměnili Brewers Hardyho do Minnesoty Twins, takže Escobar byl v roce 2010 základním shortstopem Brewers. Před sezónou 2010 hodnotila Baseball America Escobara jako nejlepšího prospektora v baseballu.

Kansas City RoyalsEdit

18. prosince 2010 vyměnili Brewers Escobara, Lorenza Caina, Jeremyho Jeffresse a Jakea Odorizziho do Kansas City Royals za Zacka Greinkeho a Yunieskyho Betancourta. V roce 2011 měl pálku .254/.290/.343.

15. března 2012 Escobar podepsal s Royals čtyřleté prodloužení smlouvy na 10 milionů dolarů do roku 2015 s klubovou opcí na roky 2016 a 2017. V případě uplatnění obou opcí by si Escobar mohl vydělat 21,75 milionu dolarů. Escobar, který měl v roce 2012 vydělávat 519 500 dolarů, by místo toho v roce 2012 vydělal 1 milion dolarů a v letech 2013-2015 3 miliony dolarů ročně. Jeho opce na rok 2016 měla hodnotu 5,25 milionu dolarů a měla výkupní cenu 500 000 dolarů. Jeho opce na rok 2017 měla hodnotu 6,5 milionu dolarů a výkupní cena činila 500 000 dolarů. Prodloužení pokrývalo jeho poslední předarbitrážní sezónu a tři sezóny s nárokem na arbitráž. Klubové opce pokrývaly jeho první rok, kdy byl volným hráčem.

V roce 2013 měl pálku .234/.259/.300 a jeho procento na metách .259 bylo nejnižší ze všech kvalifikovaných pálkařů MLB. Jeho procento sluggingu .300 bylo rovněž nejnižší ze všech kvalifikovaných pálkařů MLB.

V roce 2014 byl Escobar spolu s Evanem Longoriou, Hunterem Pencem a Freddiem Freemanem jedinými hráči MLB, kteří nastoupili ve všech 162 zápasech základní části za své týmy. Sezonu zakončil s pálkou 0,285, 74 doběhy, 50 RBI a 31 ukradenými metami.

V roce 2015 měl pálku 0,257/.293/.320. V roce 2014 se mu podařilo získat 2,5 bodu. S 11 obětovanými odpaly vedl žebříček Major League. Jeho procento sluggingu .320 bylo nejnižší ze všech kvalifikovaných ligových pálkařů. V roce 2015 měl také nejnižší ISO (Isolated Power) ze všech hráčů MLB, a to 0,064.

V průběhu ALCS 2015 vytvořil Escobar rekord po sezóně, když získal vedoucí odpal ve čtyřech po sobě jdoucích zápasech. Byl zvolen nejlepším hráčem ALCS 2015, protože v sérii odpálil 0,478. V prvním zápase Světové série 2015 odpálil Escobar homerun inside-the-park při prvním nadhozu Matta Harveyho z New York Mets. Bylo to poprvé od roku 1929, kdy hráč v zápase Světové série odpálil homerun inside-the-park. Ve druhém zápase pak dvěma odpaly přidal dva body a jednou skóroval. V pátém zápase Escobar ve 12. směně odpálil double a umožnil Christianu Colonovi skórovat, čímž pomohl Royals porazit Mets 7:2 ve 12 směnách a Kansas City Royals se stali v roce 2015 vítězi Světové série. V sezóně 2015 dosáhl Escobar v 70 odpalech hodnoty .329. Zaznamenal 23 odpalů včetně čtyř double a tří triple, 13 doběhů a 9 RBI. V roce 2015 získal Zlatou rukavici Rawlings AL pro shortstopy.

V roce 2016 měl pálkařskou bilanci .261/.292/.350. V roce 2015 získal Zlatou rukavici Rawlings AL pro shortstopy. Opět vedl žebříček Major League v počtu obětovaných odpalů, a to s 10. Dne 3. června získal Escobar proti nadhazovači Cleveland Indians Dannymu Salazarovi svůj 1000. hit v kariéře v Major League.

Dne 10. října 2016 uplatnili Royals Escobarovu opci na rok 2017. V roce 2017 mu Royals vyplatili 6,5 milionu dolarů. V 599 odpalech dosáhl úspěšnosti .250/.272/.357 a se 7 obětovanými odpaly se dělil o prvenství v hlavní lize. Jeho procento úspěšnosti na metách .272 bylo nejnižší a procento sluggingu .357 třetí nejnižší mezi všemi kvalifikovanými pálkaři v MLB. Ukradl čtyři mety, ale sedmkrát byl chycen.

Dne 29. ledna 2018 Escobar znovu podepsal s Royals roční smlouvu na 2,5 milionu dolarů. V roce 2018 měl pálkařskou bilanci .231 (nejnižší v kariéře)/.279/.313. V roce 2018 se stal nejlepším hráčem na světě. Jeho procento sluggingu .313 bylo druhé nejnižší mezi všemi kvalifikovanými pálkaři v MLB.

Baltimore OriolesEdit

16. února 2019 podepsal Escobar druholigovou smlouvu s Baltimore Orioles, jejíž součástí byla pozvánka na jarní trénink. Dne 20. března 2019 byl Escobar z týmu Orioles uvolněn.

Chicago White SoxEdit

Dne 22. března 2019 podepsal Escobar druholigovou smlouvu s týmem Chicago White Sox. Propuštěn byl 2. srpna 2019.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

Dne 30. října 2019 podepsal Escobar smlouvu s Tokyo Yakult Swallows z Nippon Professional Baseball (NPB). Dne 31. ledna 2020 uspořádal tiskovou konferenci s Gabrielem Ynoou a Mattem Kochem.

Dne 19. prosince 2019 Escobar debutoval v NPB. Dne 15. července 2020 odpálil svůj první homerun v kariéře v NPB. Dne 23. listopadu 2020 se stal volným hráčem.

23. listopadu 2020 se stal volným hráčem.