Krátce po smrti své matky se Carey ve 13 letech vydal stopem z Jesupu ve státě GA do Savannah, aby zde začal nový život. Začal pracovat ve společnosti American Cyanamid na řece Savannah. Nespokojen to znovu zkusil v restauraci. Po převzetí zavřeného stánku National Root Beer na tomto místě obsloužil Carey se svou ženou Kathleen v den otevření čtyřicet lidí. V té době byly restaurace Drive-In Diners v rozkvětu. Zákazníky projíždějící kolem v klasických autech z padesátých a šedesátých let lákala senzační vůně grilovaného masa uzeného v hickory. Kouř (jako vyzývavý zvon) stoupal nad restauraci a svištěl po Sunset Drive. Vonělo to jako v letním dni.

V srpnu 2018 dokončil Carey Hilliard’s kompletní přestavbu lokálu Skidaway s jasnou pobřežní atmosférou. Zákazníky ve vstupní hale vítá rustikální stěna z lodního dřeva s velkým starožitným zrcadlovým středovým prvkem. Lavice po obou stranách haly jsou z bílého panelu s měkkými šedými polštáři na horní straně. Naproti nim odděluje jídelnu dělící stěna s leptaným sklem Carey Hilliard’s Crest. Samotný erb je historický, protože byl použit na mnoha prvních jídelních lístcích. Nová barová deska je ze světle jiskřivého bílého křemene. Naproti pultu jsou 2 nové bistro stolky pro zákazníky čekající na své objednávky u pultu. Nad pultem hrdě visí dřevěný erb Careyho Hilliarda, který upozorňuje na původ restaurace. Zejména naši stálí zákazníci si oblíbili nový svěží, aktualizovaný vzhled, který navazuje na bohatou historii původní provozovny Carey Hilliard. Díky velkému venkovnímu parkovišti je parkování hračka a dobře se na něj vejdou i velké turistické skupiny. I po této modernizaci je jídlo stejné jako před 50 lety. Je to oblíbené místo pro hladové zákazníky, kteří přijíždějí přes most Thunderbolt z ostrova Wilmington; z centra Savannah je to sem 8 minut jízdy autem; a je to na dvorku komunity Thunderbolt; jen 2 minuty od historické ulice Victory Drive v Savannah.