Whitey Bulger, bürgerlicher Name von James Joseph Bulger, Jr, (geb. 3. September 1929, Dorchester, Massachusetts, USA – gest. 30. Oktober 2018, U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, West Virginia), US-amerikanischer Gangsterboss, der als Kopf der Winter Hill Gang im Großraum Boston von Ende der 1960er bis Mitte der 1990er Jahre eine führende Figur des organisierten Verbrechens war. Mehr als ein Jahrzehnt lang, bis zu seiner Festnahme im Juni 2011, wurde er vom Federal Bureau of Investigation (FBI) als einer der 10 meistgesuchten Flüchtigen geführt.

Bulger wurde als Sohn irischer Einwanderer aus der Arbeiterklasse geboren und wuchs in einem Wohnprojekt in der Nachbarschaft von South Boston auf. In seinen frühen Jahren erhielt er wegen seines weißblonden Haars den Spitznamen „Whitey“. Als widerspenstiger Jugendlicher war Bulger in eine Straßenbande verwickelt und wurde mehrfach verhaftet, wobei die Anklagen von Fälschung bis hin zu Körperverletzung reichten. Es gelang ihm jedoch stets, sich vor ernsthaften Konsequenzen für seine Vergehen zu drücken, was in ihm ein Gefühl von Anspruch und Unbesiegbarkeit nährte. 1948 trat er in die U.S. Air Force ein. Trotz disziplinarischer Probleme während seiner Dienstzeit – unter anderem wurde er wegen Vergewaltigung in Great Falls, Montana, angeklagt – wurde er vier Jahre später ehrenhaft entlassen.

Bulger nahm bald darauf seine kriminellen Aktivitäten wieder auf und wurde 1956 für eine Reihe von Banküberfällen in drei Bundesstaaten verurteilt. Obwohl er zu 20 Jahren Haft im Bundesgefängnis verurteilt wurde, kam er 1965 auf Bewährung frei, nachdem er bereits in so berüchtigten Gefängnissen wie Leavenworth und Alcatraz gesessen hatte. Nach seiner Rückkehr nach Boston wurde Bulger Vollstrecker für den Mafiaboss Donald Killeen, und in den frühen 1970er Jahren übernahm er ähnliche Aufgaben bei der Winter Hill Gang, einem überwiegend irisch-amerikanischen Verbrechersyndikat unter der Führung von Howie Winter.

1975 stimmte Bulger zu, als so genannter „Top Echelon Informant“ mit dem FBI zusammenzuarbeiten. Sein FBI-Betreuer war ein anderer Sohn aus Süd-Boston, John J. Connolly, der etwa 10 Jahre jünger war als Bulger und der ihn zusammen mit Bulgers Bruder William, der ein mächtiger Politiker in Massachusetts wurde, vergöttert hatte. Die Beziehung zu dem Informanten wurde schnell korrupt, was später als „Teufelsgeschäft“ bezeichnet wurde und zum schlimmsten Informanten-Skandal in der Geschichte des FBI führte. Anstatt dass das FBI Bulger kontrollierte, begann der Gangsterboss, seinen Vorgesetzten und andere FBI-Agenten zu manipulieren. 1979 gelang es Bulger zu verhindern, dass er in einer Anklageschrift wegen der Manipulation von Pferderennen auf Rennbahnen an der Ostküste genannt wurde, ein Fall, der schließlich zur Verurteilung von Winter und mehreren seiner Komplizen führte. Das entstandene Machtvakuum ermöglichte es Bulger, die Führung der Winter Hill Gang zu übernehmen. Ein anderer FBI-Informant, Stephen Flemmi, wurde sein oberster Leutnant. Bulger baute ein System auf, mit dem er Geld von Buchmachern, Kredithaien, Drogenhändlern und anderen lokalen Kriminellen erpresste, und erwarb sich bald einen furchterregenden Ruf innerhalb und außerhalb der illegalen Unterwelt.

Mit der Zeit vertiefte sich Bulgers korrupte Beziehung zu seinem FBI-Kontaktmann Connolly und dem FBI-Büro. Connolly informierte Bulger häufig über die Ermittlungen anderer Behörden in Bezug auf die Aktivitäten der Winter Hill Gang und drückte sogar bei den von der Organisation begangenen Morden ein Auge zu. Anfang der 1990er Jahre wurde die kompromittierte Integrität des FBI in Bezug auf Bulger für die örtliche und bundesstaatliche Polizei offensichtlich, die daraufhin zusammen mit der Bundesbehörde für Drogenbekämpfung eine neue Untersuchung einleitete. Im Januar 1995 wurden Bulger, Flemmi und mehrere andere förmlich wegen mehrfacher Erpressung und organisierter Kriminalität angeklagt. Bulger, der von Connolly vor der Anklageerhebung gewarnt wurde, floh jedoch aus der Gegend. (Connolly wurde später wegen mehrerer Straftaten verurteilt.) Zu diesem Zeitpunkt hatten die lokalen Medien bereits ausführlich über Bulgers Untaten berichtet.

Nachdem sie von Ort zu Ort gezogen waren, ließen sich Bulger und seine Freundin Catherine Greig schließlich in Santa Monica, Kalifornien, nieder und lebten dort unter den angenommenen Identitäten Charlie und Carol Gasko. Mitte Juni 2011 startete das FBI, das Bulger seit 1999 auf der Liste der zehn meistgesuchten Flüchtigen geführt hatte, eine öffentliche Kampagne, um Greig zu finden. Tage später wurden beide in ihrem Haus festgenommen. Obwohl die Anklage gegen Bulger aus dem Jahr 1995 später fallen gelassen wurde, sah er sich mit einer weiteren Anklage konfrontiert, in der ihm 19 Morde zur Last gelegt wurden. Zwei Wochen nach seiner Verhaftung plädierte er auf nicht schuldig im Sinne der Anklage. Während Bulger auf seinen Prozess wartete, wurde Greig 2012 zu acht Jahren Gefängnis verurteilt, weil sie ihm geholfen hatte, den Behörden zu entkommen. Nach einem zweimonatigen Prozess im Jahr 2013 wurde Bulger in 31 Anklagepunkten für schuldig befunden, darunter die Beteiligung an 11 Morden. Er erhielt zweimal lebenslänglich plus fünf Jahre.

Bulger verbrachte einige Zeit in verschiedenen Gefängnissen, bevor er am 29. Oktober 2018 in das U.S. Penitentiary Hazelton im Norden West Virginias verlegt wurde. Am folgenden Tag wurde er von mehreren Häftlingen getötet.

Zahlreiche Bücher wurden über Bulger geschrieben. Er war die Inspiration für die Figur des Frank Costello (gespielt von Jack Nicholson) in Martin Scorseses Film The Departed (2006), und Johnny Depp stellte ihn in dem Biopic Black Mass (2015) dar. Seine Heldentaten wurden auch in mehreren Fernsehsendungen und Dokumentarfilmen aufgezeichnet, darunter Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), der sich als kontrovers erwies, weil er Bulgers Behauptung enthielt, er sei nie ein Informant gewesen, obwohl es eine Fülle von Gegenbeweisen gab.