Als Chryslers Vater 1940 starb, hinterließ er Walter Chrysler Jr. ein Viertel eines Nachlasses von 8,8 Millionen Dollar, zusammen mit Immobilien, Aktien, Anleihen und Treuhandfonds. Im Jahr 1956 zog sich Chrysler vollständig aus dem Geschäftsleben zurück, um sich der Kunst zu widmen.

Zu diesem Zeitpunkt hatte Chrysler eine große Kunstsammlung aufgebaut. Zusätzlich zu seinen Gemälden hatte er eine 8.000 Stücke umfassende Glassammlung mit Werken des Jugendstils und amerikanischem Kunstglas aus dem 19. Jahrhundert zusammengetragen, vielleicht inspiriert durch Chryslers Bekanntschaft mit seinem Nachbarn Louis Comfort Tiffany auf Long Island. Chrysler war am Aufbau des Museum of Modern Art in New York City beteiligt, fungierte als erster Vorsitzender des Bibliothekskomitees und steuerte Material über Dadaismus und Surrealismus bei. Seine Werke wurden auch im Detroit Institute of Arts und in der Mellon Library ausgestellt.

Obwohl die bildenden Künste Chryslers Hauptinteresse waren, war er auch in der Theater- und Filmbranche aktiv. Er produzierte die Broadway-Stücke The Strong Art Lonely und New Faces von 1952, wobei letzteres die Karrieren von Eartha Kitt und Mel Brooks begründete. Chrysler produzierte auch den Film The Joe Louis Story im Jahr 1953.

KontroverseEdit

Chrysler kaufte 1958 eine stillgelegte Kirche in Provincetown, Massachusetts, um sie als Chrysler Art Museum of Provincetown zu nutzen. Im Jahr 1962 wurde Chryslers Kunstsammlung aus seinem Provincetown-Museum in der National Gallery of Canada in Ottawa, Ontario, ausgestellt. Die Art Dealers Association of America behauptete, dass 90 der 187 ausgestellten Gemälde Fälschungen waren. Im selben Jahr wurden anlässlich der Ausstellung zu Picassos 80. Geburtstag im Museum of Modern Art dem Künstler selbst Fotos von sechs seiner Werke gezeigt, die Chrysler gehörten, und er schrieb faux („falsch“) über zwei von ihnen. Chrysler ging nie gegen die Händler vor, die ihm die Werke verkauft hatten, aber als seine Sammlung schließlich in das Chrysler Museum of Art in Norfolk, Virginia, überführt wurde, wurden die verdächtigen Werke entfernt. Es wurde behauptet, dass Chrysler den Ruf hatte, Kunstwerke zu erwerben, aber nicht für sie zu bezahlen. 1971 zog das Museum nach Norfolk um, nachdem die städtischen Behörden Chryslers Antrag auf Steuererleichterungen abgelehnt hatten, obwohl es heißt, dass er von den Behörden aufgefordert wurde, Provincetown wegen andauernder homosexueller Anwerbung zu verlassen.