Ryan Stewart ist Pädagoge mit vielfältigen Erfahrungen im Unterricht und in Führungspositionen im Bereich der öffentlichen Bildung und Bildungsreform. Zuvor war er geschäftsführender Direktor von Partners in School Innovation in der mittelatlantischen Region mit Sitz in Philadelphia, einer führenden nationalen gemeinnützigen Organisation, die sich für die Verbesserung der Bildungschancen und -ergebnisse einkommensschwacher farbiger Schüler einsetzt. Stewart war zuvor Direktor des Büros für Schulverbesserung und Innovation im Schulbezirk von Philadelphia, dem achtgrößten Schulbezirk der USA, Dort war er auch als Sonderassistent des Superintendenten tätig und leitete die Bemühungen des Bezirks um die Effektivität der Schulleiter sowie die Ermittlung von Methoden zur Verbesserung der Transparenz, Gerechtigkeit und strategischen Ausrichtung des Schulfinanzierungsmodells des Bezirks. Stewart war Lehrer für Algebra und Naturwissenschaften an der Cesar Chavez Academy, die zum Ravenswood City School District in East Palo Alto, Kalifornien, gehört. Neben verschiedenen Stipendien und beruflichen Aktivitäten war Stewart im Vorstand des Council on African American Affairs, der heutigen Ron Brown Scholar Community Service Foundation, einer in Washington ansässigen Denkfabrik, die sich mit Systemfragen afroamerikanischer Gemeinschaften befasst. Stewart erwarb seinen Bachelor-Abschluss in Wirtschaftswissenschaften an der Stanford University und seinen Doktortitel in Bildungsführung an der Harvard Graduate School of Education.