Organic Chemistry 1: An open textbook
Alkener genomgår additionsreaktioner. Ofta adderar de en proton till dubbelbindningens ena ände och en annan grupp till den andra änden. Dessa reaktioner sker dock på lite olika sätt.
Alkener är reaktiva eftersom de har ett högt liggande par π-bindande elektroner. Dessa elektroner är löst hållna och har hög energi jämfört med σ-bindningar. Det faktum att de inte är placerade mellan kolkärnorna, utan finns ovanför och under dubbelbindningens plan, gör också dessa elektroner mer tillgängliga.
Vätevätehalogenider som H-Br och H-Cl är lämpliga elektrofiler för en enkel addition till en alken. Eftersom halogenen är mycket mer elektronegativ än väte är H-X-bindningen ganska polariserad, där H bär en partiell positiv laddning (δ+) och fungerar som den elektrofila atomen. I detta exempel adderar HCl till but-1-en för att bilda racemiskt 2-chlorbutan:
Mekanismen börjar med ett elementärt steg för elektrofil addition, där alkenet bildar en ny sigma-bindning till det elektrofila H och bryter H-Cl-bindningen genom att förskjuta Cl¯. Det andra elementära steget är ett koordineringssteg, där kloridjonen angriper karbokationen för att bilda en andra sigma-bindning. Observera att vi totalt sett har förlorat en pi-bindning, men fått en sigma-bindning. Observera att Markovnikovs regel följs här, eftersom den sekundära karbokation som bildas är stabilare än alternativet, som skulle ha varit primär.
Video om addition av HX till alkener
Problem EA1.1.
Reaktionen av 2-metylpropen (eller isobutylen) med HBr, som avbildas ovan, är egentligen en tvåstegsprocess. Rita denna mekanism igen och märk i vart och ett av de två stegen både nukleofilen och elektrofilen (det blir alltså fyra märkningar). Namnge de två elementära stegen.
Problem EA1.2.
Rita ett reaktionsförloppsdiagram för reaktionen av 2-metylpropen med vätebromid.
Problem EA1.3.
Förutsäg hastighetslagen för reaktionen av 2-metylpropen med vätebromid.
Hydrering av alkener
Vatten kan tillsättas till en alken i närvaro av en sur katalysator, för att producera en alkohol.
Vatten är inte en tillräckligt stark elektrofil för att tillsätta ett H+ direkt till en alken, men det är H3O+. H3O+ bildas när svavelsyra dissocieras i vatten:
Alkenen reagerar sedan med H3O+ i det elementära steget elektrofil addition. Den resulterande karbokationen är reaktiv och vatten reagerar då lätt som nukleofil för att utföra koordineringssteget. Ett sista syra-bassteg, där H3O+-katalysatorn regenereras, ger alkoholprodukten.
Khan Academy video om hydrering av alkener:
