Konformer av etan

apr 28, 2021
admin

Den enkla alkanen etan ger en bra introduktion till konformationsanalys. Här finns det bara en kol-kol-bindning, och de rotationsstrukturer (rotamers) som den kan anta faller mellan två ytterligheter, staggered och eclipsed. I följande beskrivning av dessa konformer används flera strukturella beteckningar. Den första visar etanmolekylen från sidan, med kol-kol-bindningen horisontell i förhållande till betraktaren. Vätgaserna är sedan placerade i det omgivande utrymmet genom kilbindningar (framför planet) och skrafferade bindningar (bakom planet). Om denna struktur roteras så att kol nr 1 är nedåtriktad och förts närmare betraktaren, visas ”såghästprojektionen”. Om åskådaren slutligen tittar nedåt på kol-kol-bindningen med kol nr 1 framför nr 2, visas Newman-projektionen.

Namn på konformationen Kvilaskadad bindningsstruktur Säghäststruktur Newmanprojektion

ethconf1.gif

Figur 1: Extrema konformationer av etan

Som ett resultat av bindningselektronavstötningar, som illustreras i figur 2, är den eklipserade konformationen mindre stabil än den förskjutna konformationen med ungefär 3 kcal/mol (eklipserande spänning). De allvarligaste repulsionerna i den förskjutna konformationen visas av de röda pilarna. Det finns sex andra mindre starka repulsioner som inte visas. I den förskjutna konformationen finns det sex lika stora bindningsrepulsioner, varav fyra visas av de blå pilarna, och dessa är alla väsentligt mindre allvarliga än de tre starkaste eklipsade repulsionerna.

bndrepul.gif

Figur 2: Bindningsrepulsioner i etan

Den potentiella energin som är förknippad med de olika konformationerna hos etan varierar följaktligen med bindningarnas dihedralvinkel, som visas nedan. Även om etankonformiteterna befinner sig i snabb jämvikt med varandra leder energidifferensen på 3 kcal/mol till en betydande övervikt för de förskjutna konformiteterna (> 99,9 %) vid varje given tidpunkt.

ethdihed.gif

Dihedrala vinkeln

ethancfm.gif

Potentiell energiprofil för etankonformiteter: Ovanstående animation illustrerar förhållandet mellan etans potentiella energi och dess dihedralvinkel

Medverkande

  • William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

Lämna ett svar

Din e-postadress kommer inte publiceras.