Konformer av etan
Den enkla alkanen etan ger en bra introduktion till konformationsanalys. Här finns det bara en kol-kol-bindning, och de rotationsstrukturer (rotamers) som den kan anta faller mellan två ytterligheter, staggered och eclipsed. I följande beskrivning av dessa konformer används flera strukturella beteckningar. Den första visar etanmolekylen från sidan, med kol-kol-bindningen horisontell i förhållande till betraktaren. Vätgaserna är sedan placerade i det omgivande utrymmet genom kilbindningar (framför planet) och skrafferade bindningar (bakom planet). Om denna struktur roteras så att kol nr 1 är nedåtriktad och förts närmare betraktaren, visas ”såghästprojektionen”. Om åskådaren slutligen tittar nedåt på kol-kol-bindningen med kol nr 1 framför nr 2, visas Newman-projektionen.
Namn på konformationen Kvilaskadad bindningsstruktur Säghäststruktur Newmanprojektion
Figur 1: Extrema konformationer av etan
Som ett resultat av bindningselektronavstötningar, som illustreras i figur 2, är den eklipserade konformationen mindre stabil än den förskjutna konformationen med ungefär 3 kcal/mol (eklipserande spänning). De allvarligaste repulsionerna i den förskjutna konformationen visas av de röda pilarna. Det finns sex andra mindre starka repulsioner som inte visas. I den förskjutna konformationen finns det sex lika stora bindningsrepulsioner, varav fyra visas av de blå pilarna, och dessa är alla väsentligt mindre allvarliga än de tre starkaste eklipsade repulsionerna.
Figur 2: Bindningsrepulsioner i etan
Den potentiella energin som är förknippad med de olika konformationerna hos etan varierar följaktligen med bindningarnas dihedralvinkel, som visas nedan. Även om etankonformiteterna befinner sig i snabb jämvikt med varandra leder energidifferensen på 3 kcal/mol till en betydande övervikt för de förskjutna konformiteterna (> 99,9 %) vid varje given tidpunkt.
Dihedrala vinkeln
Potentiell energiprofil för etankonformiteter: Ovanstående animation illustrerar förhållandet mellan etans potentiella energi och dess dihedralvinkel
Medverkande
- William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry