2003-06: Karriereanfänge und Greatest HitsEdit

Skepta war ursprünglich ein DJ des Grime-Kollektivs Meridian Crew aus Tottenham. Die Meridian Crew trat mit „Sets“ oder Sessions im Piratenradio auf (vor allem Heat FM 96.6), wo ihn die anderen Crewmitglieder manchmal als „Scoopa Daniels“ bezeichneten. Zu Beginn seiner Karriere veröffentlichte Skepta Instrumentals wie „DTI (Pirate Station Anthem)“ und „Private Caller“.

Skepta begann kurz vor der Auflösung der Meridian Crew im Jahr 2005 mit dem MCing, woraufhin Skepta zusammen mit seinem Bruder Jme für kurze Zeit bei Roll Deep einstieg, bevor er 2006 Gründungsmitglied von Boy Better Know wurde. Skepta wurde von Wiley dazu überredet, als MC aufzutreten, nachdem ihm seine Platten von der Polizei weggenommen worden waren. Nach der Gründung von Boy Better Know geriet Skepta für die DVD Lord of the Mics 2 mit seinem MC-Kollegen Devilman aneinander, was als einer der größten Zusammenstöße in der Geschichte des Grime in Erinnerung geblieben ist. Kurz nach der Auseinandersetzung veröffentlichte Skepta ein Mixtape mit dem Titel „Joseph Junior Adenuga“. Skepta veröffentlichte sein Debütalbum Greatest Hits am 17. September 2007 auf seinem Label Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion und Doin‘ It AgainEdit

Skepta veröffentlichte die erste Single „Rolex Sweep“ im September 2008 selbst und erreichte Platz 89 der UK Singles Chart. Am 1. Juni 2009 veröffentlichte Skepta dann das Album „Microphone Champion“. Daraufhin veröffentlichte er auch die Single „Too Many Man“ mit Jme, Wiley, Frisco und Shorty, die auf Platz 79 der Charts einstieg. Skepta hat fünf Singles aus seinem dritten Studioalbum Doin‘ It Again (das erste bei einem Major-Label) veröffentlicht: „Bad Boy“, „Rescue Me“, „Cross My Heart“ featuring Preeya Kalidas, „So Alive“ und „Amnesia“, sowie ein Video für den Song Hello Good Morning (Grime Remix). Drei Singles erreichten die Top 40 der UK Singles Chart, wobei „Rescue Me“ mit Platz 14 die erfolgreichste war. „Cross My Heart“ kam auf Platz 31 und fiel eine Woche später aus den Top 40. Doin‘ It Again“ hielt sich drei Wochen lang in den Top 100 der Albumcharts und erreichte in der ersten Woche seiner Veröffentlichung Platz 19. Im Jahr 2011 löste Skepta eine Kontroverse aus, indem er ein Hardcore-Musikvideo zu seiner Single „All Over the House“ veröffentlichte.

2012-present: Blacklisted, Konnichiwa und Ignorance Is BlissEdit

Im Jahr 2012 veröffentlichte Skepta zwei Singles aus seinem vierten, kommenden Album. Sowohl „Hold On“ als auch „Make Peace Not War“ waren Top-40-Chartsingles in Großbritannien, wichen aber von Skeptas üblichem Sound ab. Skeptas zweites Major-Label-Album sollte im vierten Quartal 2011 unter dem Titel The Honeymoon veröffentlicht werden, wurde aber auf 2012 verschoben. Nach einer enttäuschenden Resonanz auf die ersten beiden Singles beschloss Skepta, ein käufliches Mixtape mit dem Titel Blacklisted zu veröffentlichen. Es wurde am 2. Dezember 2012 zusammen mit Musikvideos zur Unterstützung der Veröffentlichung vor der Veröffentlichung veröffentlicht.

Skepta im Jahr 2014

Im März 2014 lieferte Skepta eine Strophe für den Remix von „German Whip“ von Meridian Dan, und im selben Monat veröffentlichte er seine neue Single „That’s Not Me“ mit seinem Bruder Jme, die auf Platz 21 der UK-Charts landete. Das Musikvideo zur Single gewann den Preis für das beste Video bei den MOBO Awards 2014. Bei der Verleihung des Preises erklärte Skepta, dass ihn das Video 80 Pfund gekostet hat. Ende 2014 veröffentlichte Skepta eine weitere Single mit dem Titel „It Ain’t Safe“ mit ASAP Bari. Anfang 2015 folgten „Shutdown“ sowie Beiträge zu „Red Eye to Paris“ von Flatbush Zombies und der Remix von „Ojuelegba“ von Wizkid, ebenfalls mit Drake. Skepta und andere traten zusammen mit Kanye West bei einer Überraschungsshow in London auf und performten zahlreiche Songs während eines gemeinsamen Sets. Außerdem wurde er 2015 von GQ zu einem der 50 bestgekleideten britischen Männer ernannt.

In einem Interview hieß es, dass Skepta 2015 sein Schauspieldebüt in dem Film Anti-Social gibt, der zunächst im Mai veröffentlicht wurde. Am 14. Februar 2016 veröffentlichte Skepta den Song „Ladies Hit Squad“ mit dem Grime-Künstler D Double E und dem amerikanischen Rapper ASAP Nast von der New Yorker Band ASAP Mob. In einem Posting auf Instagram kündigte Skepta an, dass sein Album Konnichiwa am 6. Mai 2016 veröffentlicht werden sollte. Konnichiwa wurde das meistverkaufte Album von Grime und erreichte Platz 2 in den britischen Musikcharts. Konnichiwa enthält Songs wie „That’s Not Me“, „Shutdown“ und „Man“. Die Veröffentlichung von Konnichiwa wurde mit einer Launch-Party am 5. Mai 2016 in Tokio und einem Livestream auf Boiler Room gefeiert, bei der Skepta das gesamte Album live vorstellte und japanische Trap-Künstler wie Kohh, Dutch Montana, Loota und DJ Riki auftraten.

Skepta begann seine zweiteilige, 14 Shows umfassende „Banned From America“-Tour am 16. April 2017 auf dem Coachella Valley Music and Arts Festival, die durch Städte in den Vereinigten Staaten und Europa führte. Der Name der Tournee bezieht sich auf Skeptas erzwungene Absage seiner „No Fear“-Amerikatournee 2016 zur Unterstützung von Konnichiwa, als sein Antrag auf ein Visum zur Einreise in die Vereinigten Staaten abgelehnt wurde.

Skepta veröffentlichte am 31. Oktober 2017 seine Vicious EP mit Songs von ASAP Rocky, Lil B und Section Boyz. Im Sommer 2017 gab es in der Underground-Dance-Szene Gerüchte über eine bevorstehende Zusammenarbeit zwischen Skepta und dem Drum’n’Bass-Pionier Goldie. Dies wurde in Goldies 2017 erschienenen Memoiren All Things Remembered bestätigt, in denen er erwähnt, dass er einen Track mit Skepta gemacht hat. Dieser wurde bisher nicht veröffentlicht.

Skepta war auf ASAP Rockys „Praise the Lord (Da Shine)“ zu hören, das im Mai 2018 veröffentlicht wurde. Die Single landete in den Billboard Hot 100 Charts. Ebenfalls im Mai veröffentlichte Skepta seine Single „Pure Water“, die in Großbritannien auf Platz 78 landete. Im Juni folgte die Single „Energy (Stay Far Away)“ mit Wizkid, die Platz 59 erreichte. Im Dezember 2019 erschien er als er selbst in einer Grand Theft Auto Online-Erweiterung als Radiomoderator mit Danny Brown. Brown lieh auch einem anderen fiktiven Charakter in dem Spiel seine Stimme. Im Mai 2020 arbeitete er außerdem mit Gorillaz und Tony Allen an dem Song „How Far?“ zusammen.