Georgina sosește la gara Grand Central Station deghizată cu o perucă blondă și ochelari. Jenny face o poză cu Dan și Serena în același pat provocând probleme pentru Serena și Nate. Blair încearcă să-l evite pe Chuck și Empire State Building, dar curând își dă seama că este imposibil să stea departe și că locul lor este împreună. Dar, în momentul în care se decide să plece, Dorotei i se rupe apa și este dusă de urgență la spital. La spital, Dorota îi spune lui Blair să își urmeze inima și îi dă binecuvântarea ei. La scurt timp după aceea, Dorota și Vanya îi urează bun venit fetiței lor, Anastasia, și îi aleg pe Eleanor și Cyrus ca nași ai copilului. În afara spitalului, Blair ajunge prea târziu la Empire State Building și constată că Chuck a plecat.

Între timp, Jenny se duce la hotelul lui Chuck pentru a sta cu Nate, dar în schimb îl găsește pe un Chuck trist care își îneacă amarul îmbătându-se, iar Jenny i se alătură pentru că și ea este deprimată și a ajuns la fundul sacului. În cele din urmă, cei doi fac sex și Jenny își pierde în sfârșit virginitatea. Imediat după ce fac sex, Blair intră și îi spune lui Chuck că îl iubește, iar Jenny se furișează afară din dormitor fără să fie detectată de Blair. Înapoi la spital, Dan și Serena discută despre evenimentele din noaptea precedentă și despre „sărutul lor fără sens”, dar Nate îi aude și, în ciuda acestui fapt, decide să-i trimită Vanessei poza, ceea ce le creează probleme lui Dan și Vanessei. Mai târziu, Nate este văzut cu Serena la restaurantul din spitalul Dorotei, iar el o iartă, dar ea îi spune că ar trebui să se despartă sau să ia o pauză pentru o vreme ca să aibă timp să lucreze la personajul ei. Dar Nate este supărat și rănit și îi spune că nu o mai așteaptă. Jenny ajunge la spital și are o cădere emoțională și este consolată de Eric care o întreabă care este problema, iar ea îi mărturisește că s-a culcat cu Chuck. Între timp, Chuck și Blair sunt mai fericiți ca niciodată și chiar în momentul în care Chuck este pe punctul de a o cere în căsătorie, Dan vine și îl lovește. Acesta este confruntat de Dan, iar Blair își dă seama ce s-a întâmplat între Chuck și Jenny. Ea procedează apoi la alungarea lui Jenny din New York și îi spune lui Chuck să nu mai vorbească niciodată cu ea și că „toată această noapte nu s-a întâmplat”.

O săptămână mai târziu, Nate îi cere scuze lui Dan pentru că i-a trimis poza Vanessei și îi spune că el și Serena au terminat-o și procedează la o partidă în trei, deoarece a luat Cartea Neagră a lui Chuck. Dan o sună pe Serena imediat după aceea, doar ca să afle că ea și Blair sunt în drum spre Paris. În momentul în care se uită la biletele pentru Air France, intră Georgina și îi spune că este însărcinată cu fiul lui. Între timp, Jenny este întâmpinată de Rufus, Lily și Eric în timp ce pleacă spre casa mamei sale din Hudson.

Sezonul se încheie în cele din urmă cu Chuck în Praga ieșind dintr-un bar foarte beat. El este prins de niște tâlhari care se apucă să-l jefuiască. El le spune să îl ducă la o bancă și le va da bani, dar în schimb aceștia scot din geaca lui o cutie cu un inel de logodnă în ea (arătând că Chuck urma să o ceară pe Blair în căsătorie). El le spune că le va da tot ce vor, doar să îi dea cutia și, în timp ce se apucă să o ia, unul dintre tâlhari îl împușcă. Imaginea finală îl arată pe Chuck întins pe jos.

.