2003-06: Începuturile carierei și Greatest HitsEdit

Skepta a fost inițial un DJ din colectivul Grime Meridian Crew, cu sediul în Tottenham. Meridian Crew a realizat „seturi” sau sesiuni la radioul pirat (mai ales Heat FM 96.6), unde colegii de echipă se refereau uneori la el ca „Scoopa Daniels”. La începutul carierei sale, Skepta a lansat piese instrumentale, inclusiv „DTI (Pirate Station Anthem)” și „Private Caller”.

Skepta a început să fie MC cu puțin timp înainte ca Meridian Crew să se desființeze în 2005, după care Skepta, alături de fratele său Jme, s-a alăturat Roll Deep pentru o scurtă perioadă de timp, înainte de a deveni membrii fondatori ai grupului Boy Better Know în 2006. Skepta a fost convins de Wiley să se apuce de MCing după ce poliția i-a luat discurile. După formarea trupei Boy Better Know, Skepta s-a confruntat cu colegul MC Devilman pentru DVD-ul Lord of the Mics 2, în ceea ce este amintit ca fiind una dintre cele mai mari confruntări din istoria grime. La scurt timp după ciocnire, Skepta a lansat un mixtape intitulat „Joseph Junior Adenuga”. Skepta și-a lansat public albumul de debut Greatest Hits pe 17 septembrie 2007, la casa sa de discuri Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion și Doin’ It AgainEdit

Skepta și-a lansat singur primul single „Rolex Sweep” în septembrie 2008 și a ajuns pe locul 89 în UK Singles Chart. Skepta a lansat apoi albumul Microphone Champion pe 1 iunie 2009. Tot atunci a lansat și single-ul „Too Many Man” cu Jme, Wiley, Frisco și Shorty, care a intrat în clasament pe locul 79. Skepta a lansat cinci single-uri de pe cel de-al treilea album de studio „Doin’ It Again” (primul cu o mare casă de discuri), intitulate „Bad Boy”, „Rescue Me”, „Cross My Heart” cu Preeya Kalidas, „So Alive” și „Amnesia”, precum și un videoclip pentru „Hello Good Morning (Grime Remix)”. Trei single-uri s-au clasat în Top 40 al UK Singles Chart, „Rescue Me” fiind cel mai de succes, pe locul 14. „Cross My Heart” a intrat pe locul 31 și a ieșit din Top 40 o săptămână mai târziu. Doin’ It Again a petrecut 3 săptămâni în top 100 în clasamentul albumelor și a debutat și a ajuns pe locul 19 în prima săptămână de la lansare. În 2011, Skepta a provocat o controversă prin lansarea unui videoclip hardcore al single-ului său „All Over the House”.

2012-prezent: Blacklisted, Konnichiwa și Ignorance Is BlissEdit

În 2012, Skepta a lansat două single-uri de pe cel de-al patrulea album al său în curs de apariție. Atât „Hold On”, cât și „Make Peace Not War” au fost single-uri care s-au clasat în Top 40 în Marea Britanie, dar s-au îndepărtat de sunetul obișnuit al lui Skepta. Cel de-al doilea album al lui Skepta pentru o mare casă de discuri trebuia să fie lansat în al patrulea trimestru al anului 2011, intitulat „The Honeymoon”, dar a fost amânat până în 2012. După un răspuns dezamăgitor la primele două single-uri, Skepta a decis să lanseze o casetă mixtă care poate fi cumpărată, intitulată Blacklisted. Aceasta a fost lansată la 2 decembrie 2012, împreună cu videoclipuri muzicale pentru a susține lansarea înainte de lansare.

Skepta în 2014

În martie 2014, Skepta a oferit un vers pentru remixul piesei „German Whip” a lui Meridian Dan și, în aceeași lună, a lansat noul său single, „That’s Not Me”, cu fratele său Jme, care a ajuns pe locul 21 în topurile din Marea Britanie. Videoclipul single-ului a câștigat premiul pentru cel mai bun videoclip la MOBO Awards 2014. La primirea premiului, Skepta a declarat că videoclipul l-a costat 80 de lire sterline. La sfârșitul anului 2014, Skepta a lansat un alt single intitulat „It Ain’t Safe”, cu ASAP Bari. Acesta a fost urmat, la începutul anului 2015, de „Shutdown”, precum și de featuring-uri pe „Red Eye to Paris” de Flatbush Zombies și pe remixul piesei „Ojuelegba” de Wizkid, de asemenea cu Drake. Skepta și alții s-au alăturat lui Kanye West la un spectacol surpriză în Londra, interpretând împreună numeroase melodii în timpul unui set comun. De asemenea, a fost numit unul dintre cei mai bine îmbrăcați 50 de britanici din 2015 de GQ.

Într-un interviu, acesta a declarat că Skepta își face debutul în actorie în filmul Anti-Social din 2015, lansat inițial în luna mai. Pe 14 februarie 2016, Skepta a lansat piesa „Ladies Hit Squad”, cu artistul grime D Double E și rapperul american ASAP Nast, din trupa ASAP Mob din New York. Printr-o postare pe Instagram, Skepta a anunțat că albumul său, Konnichiwa, urma să fie lansat pe 6 mai 2016. Konnichiwa a devenit cel mai bine clasat album Grime, ajungând pe locul 2 în topurile muzicale din Marea Britanie. Konnichiwa conține piese precum „That’s Not Me”, „Shutdown” și „Man”. Lansarea albumului Konnichiwa a fost sărbătorită cu o petrecere de lansare pe 5 mai 2016, care a avut loc la Tokyo și a fost transmisă în direct pe Boiler Room, cu o interpretare live a întregului album de către Skepta și cu spectacole de susținere din partea artiștilor trap japonezi Kohh, Dutch Montana, Loota și DJ Riki.

Skepta și-a început turneul său „Banned From America” în două părți, cu 14 spectacole, pe 16 aprilie 2017, la Coachella Valley Music and Arts Festival, care a acoperit orașe din Statele Unite și Europa. Turneul a fost denumit astfel ca referire la anularea forțată de către Skepta a turneului său american „No Fear” din 2016, în sprijinul lui Konnichiwa, când cererea sa de viză pentru a intra în Statele Unite a fost respinsă.

Skepta și-a lansat EP-ul Vicious pe 31 octombrie 2017, cu melodii cu ASAP Rocky, Lil B și Section Boyz. În vara anului 2017, zvonurile de pe scena dance underground au sugerat o colaborare iminentă între Skepta și pionierul drum’n’bass Goldie. Acest lucru a fost confirmat în cartea de memorii din 2017 a lui Goldie, All Things Remembered, care face referire la faptul că a realizat o piesă cu Skepta. Aceasta nu a fost încă lansată.

Skepta a apărut pe piesa „Praise the Lord (Da Shine)” a lui ASAP Rocky, care a fost lansată în mai 2018. Single-ul a intrat în clasamentul Billboard Hot 100. Tot în luna mai, Skepta și-a lansat single-ul „Pure Water”, care a ajuns pe locul 78 în Marea Britanie. A urmat, în iunie, „Energy (Stay Far Away)” cu Wizkid, care a ajuns pe locul 59. În decembrie 2019 a apărut ca el însuși într-o expansiune Grand Theft Auto Online ca prezentator de radio cu Danny Brown. Brown și-a împrumutat, de asemenea, vocea pentru un alt personaj fictiv din joc. De asemenea, a colaborat cu Gorillaz și Tony Allen la piesa „How Far?” în mai 2020.