Primul concert radiofonic al lui Roe a fost sâmbătă noaptea la WDUB în Granville, Ohio. La începutul carierei sale, Conn a ales să folosească în direct pseudonimul Robert Thomas, considerând că numele său real nu era potrivit pentru activitatea radiofonică. Întorcându-se la Chicago după absolvirea facultății, a lucrat ca suplinitor la WLUW, începând din august 1986. Apoi a fost producătorul lui Don Vogel la WMAQ (AM) și al lui Walter Jacobson la WBBM-TV. La 27 august 1989, Conn a debutat cu o emisiune radio de duminică dimineața la WLS (AM). Conn susține că prestația sa a mers prost, dar că directorul de program a ordonat ca emisiunea să fie continuată după ce l-a confundat pe Conn cu un alt prezentator.

A primit prima sa expunere națională pentru prezentarea zilnică a procesului O.J. Simpson. După aceea, a continuat să prezinte emisiunea sa obișnuită la WLS (AM). În cele din urmă a făcut echipă cu Garry Meier pentru a coprezenta emisiunea de mare succes Roe & Garry Show. În 2004, pe fondul unui impas în negocierile contractuale cu postul de radio, Meier nu și-a reînnoit contractul cu WLS. Roe a devenit atunci singura gazdă a emisiunii, la care mai participau Jim Johnson și Christina Filiaggi. Mulți îl laudă pe Roe Conn pentru că are un bun simț al umorului și pentru că este priceput în a-și articula gândurile. În perioada de audiență din primăvara anului 2006, The Roe Conn Show a devenit cel mai ascultat talk-show radiofonic din Chicago în rândul adulților.

La 27 martie 2009, Conn a anunțat în cadrul emisiunii sale de radio WLS-AM un nou demers paralel, numit „The Roe Report”. The Roe Report a fost un segment zilnic de știri/comentarii sindicalizat la nivel național, difuzat inițial la New York (WABC), Los Angeles (KABC) și Chicago (WLS-AM), umplând golul lăsat de moartea lui Paul Harvey. Ultimul „Raport Roe” a fost difuzat la 29 octombrie 2010. Nu a fost citat un motiv pentru încetarea Raportului.

La 8 mai 2009, a fost anunțat în emisiune că asociata de lungă durată Christina Filiaggi a fost din nou concediată de conducerea postului, urmând ca săptămâna următoare să fie înlocuită de prezentatoarea de știri din zona Chicago, Amy Jacobson; cu toate acestea, după o schimbare de conducere, ea a revenit pentru a treia oară la 26 martie 2010.

La 29 mai 2009, a fost anunțat în emisiune că Bill Leff a fost concediat de conducerea companiei. Roe și Leff glumiseră adesea în direct pe seama asemănării vocilor lor.

La 11 ianuarie 2010, The Roe Conn Show a devenit Roe și Cisco, deoarece Cisco Cotto a fost prezentat ca noul coprezentator al emisiunii de după-amiază de la WLS cu Roe Conn. De asemenea, Amy Jacobson a fost înlăturată din poziția ei care se ocupa de trafic și meteo pentru emisiune, iar aparițiile zilnice ale prezentatorului WLS-TV Ron Magers au încetat, deși Magers a revenit la ora 15:00 pe 9 februarie 2010. În ziua următoare, emisiunea a redevenit The Roe Conn Show, odată cu anunțul că Cisco Cotto pleca pentru a-și prezenta propria emisiune la WLS, de la 9 la 11 a.m.

La 12 aprilie 2010, Richard Roeper a devenit noul partener de emisie al lui Roe, iar emisiunea a fost redenumită The Roe Conn Show with Richard Roeper.

La 8 octombrie 2014, Roe Conn a anunțat că emisiunea Roe & Roeper, a fost anulată și că va părăsi WLS-AM 890 după 25 de ani.

La 15 ianuarie 2015, WGN Radio a anunțat că Roe va prezenta emisiunea de după-amiază de la 15:00 la 19:00, începând cu data de 26 ianuarie. Ultima sa emisiune la WGN a fost la 4 septembrie 2020, după ce conducerea a decis să nu-i reînnoiască contractul care dura până la sfârșitul anului 2020.

Este, de asemenea, un invitat frecvent și co-prezentator al talk-show-ului de zi din Chicago Windy City Live începând cu 2017.

.