Organic Chemistry 1: An open textbook
Alchenele sunt supuse unor reacții de adiție. Adesea, acestea adaugă un proton la un capăt al dublei legături și o altă grupare la celălalt capăt. Totuși, aceste reacții au loc în moduri ușor diferite.
Alchenele sunt reactive deoarece au o pereche de electroni de legătură π de nivel înalt. Acești electroni sunt slab menținuți, având o energie ridicată în comparație cu legăturile σ. Faptul că nu sunt localizați între nucleele de carbon, ci se găsesc deasupra și dedesubtul planului dublei legături, face, de asemenea, ca acești electroni să fie mai accesibili.
Halogenurile de hidrogen, cum ar fi H-Br și H-Cl, sunt electrofile adecvate pentru o adiție simplă la o alchenă. Deoarece halogenul este mult mai electronegativ decât hidrogenul, legătura H-X este destul de polarizată, H purtând o sarcină pozitivă parțială (δ+) și servind ca atom electrofil. În acest exemplu, HCl se adiționează la but-1-ene pentru a forma 2-clorobutan racemic:
Mecanismul începe cu o etapă elementară de adiție electrofilă, în care alchena formează o nouă legătură sigma cu H-ul electrofil și rupe legătura H-Cl, deplasând Cl¯. A doua etapă elementară este o etapă de coordonare, în care ionul clorură atacă carbocationul pentru a forma o a doua legătură sigma. Rețineți că, în general, am pierdut o legătură pi, dar am câștigat o legătură sigma. Observați că aici se respectă regula lui Markovnikov, deoarece carbocationul secundar format este mai stabil decât alternativa, care ar fi fost primară.
Video despre adiția de HX la alchene
Problema EA1.1.
Reacția 2-metilpropenei (sau a izobutilenei) cu HBr, așa cum este reprezentată mai sus, este de fapt un proces în 2 etape. Desenați din nou acest mecanism și, în fiecare dintre cele două etape, etichetați atât nucleofilul, cât și electrofilul (deci, sunt patru etichete). Numiți cele două etape elementare.
Problema EA1.2.
Desenați o diagramă de progresie a reacției pentru reacția 2-metilpropenei cu bromura de hidrogen.
Problema EA1.3.
Precizați legea de viteză pentru reacția 2-metilpropenei cu bromura de hidrogen.
Hidratarea alchenelor
Apa poate fi adăugată la o alchenă în prezența unui catalizator acid, pentru a produce un alcool.
Apa nu este un electrofil suficient de puternic pentru a adăuga un H+ direct la o alchenă, dar H3O+ este. H3O+ este. format atunci când acidul sulfuric se disociază în apă:
Alchena reacționează apoi cu H3O+ în etapa elementară de adiție electrofilă. Carbocationul rezultat este reactiv, iar apa reacționează apoi cu ușurință ca nucleofil pentru a realiza etapa de coordinare. O ultimă etapă acido-bazică, care regenerează catalizatorul H3O+, produce produsul alcool.
Video al Academiei Khan despre hidratarea alchenelor:
.