La scurt timp după ce s-a mutat în Los Angeles, Wechsler a obținut un mic rol de golan hoț de buzunare în filmul de televiziune Full Circle. La scurt timp după aceea, a fost distribuit în rolul lui Kevin „Trek” Sanders, un copil minune conceput la o convenție Star Trek, în serialul sindicalizat Team Knight Rider. A apărut, de asemenea, în Silk Stalkings, The Lazarus Man și în filmul direct-to-video The Perfect Game.

Între 1999 și 2002, Wechsler a jucat rolul lui Kyle Valenti în serialul de televiziune Roswell. După Roswell, a jucat ca invitat în mai multe seriale de televiziune, printre care Malcolm in the Middle, North Shore, Cold Case, Crossing Jordan, Terminator: The Sarah Connor Chronicles, Lie to Me, It’s Always Sunny in Philadelphia și Chase. În 2008, a apărut în filmul independent Lie to Me, despre un cuplu care navighează printre pericolele unei relații deschise. Între 2007 și 2008, a apărut în trei episoade din Without a Trace.

Wechsler la PaleyFest în martie 2012

În 2011, Wechsler a obținut rolul principal al lui Jack Porter în serialul ABC Revenge, jucând rolul interesului amoros al personajului principal Emily Thorne. După ce Revenge s-a încheiat în 2015, Wechsler a obținut un rol în serialul de acțiune NBC The Player. În 2016, a fost distribuit într-un rol recurent în cel de-al patrulea sezon al serialului polițist Chicago P.D. de pe NBC. În cel de-al treilea sezon al serialului Shades of Blue de pe NBC, el a preluat un rol recurent în rolul lui Brandon Cole. Wechsler a interpretat rolul recurent al lui Matthew Blaisdel în serialul reboot The CW Dynasty din 2017 până în 2018. În 2019, a fost distribuit în rolul lui Ryan Sharp în serialul This Is Us de la NBC.

.