Ryan Stewart este un educator cu o experiență diversă în domeniul educației publice și al reformei educaționale. Anterior, a ocupat funcția de director executiv al regiunii Mid-Atlantic a organizației Partners in School Innovation, cu sediul în Philadelphia, o organizație nonprofit de top la nivel național dedicată stimulării oportunităților și rezultatelor educaționale pentru elevii de culoare cu venituri mici. Anterior, Stewart a fost director executiv al Biroului de îmbunătățire și inovare școlară din cadrul Districtului școlar din Philadelphia, al optulea cel mai mare district școlar din SUA, unde a fost, de asemenea, asistent special al superintendentului, conducând eforturile de eficientizare a directorilor din district și identificând metode de creștere a transparenței, echității și alinierii strategice a modelului de finanțare a școlilor din district

A lucrat, de asemenea, ca mentor principal la organizația non-profit New Teacher Center, consilierea noilor educatori, în special a profesorilor de matematică și științe din învățământul gimnazial, precum și a directorilor și a personalului districtual în ceea ce privește dezvoltarea profesională și analiza datelor. Stewart a fost profesor de algebră și științe la Cesar Chavez Academy, parte a Ravenswood City School District din East Palo Alto, California. Printre diversele burse și activități profesionale, Stewart a făcut parte din consiliul de administrație al Council on African American Affairs, în prezent Ron Brown Scholar Community Service Foundation, un grup de reflecție cu sediul la Washington care pune accentul pe problemele de sistem cu care se confruntă comunitățile afro-americane. Stewart și-a obținut licența în economie la Universitatea Stanford și doctoratul în conducerea educației la Harvard Graduate School of Education.