Tenney și-a făcut debutul actoricesc într-o producție itinerantă a filmului The Real Thing de Mike Nichols. A lucrat în mod constant pe și în afara Broadway-ului, precum și în teatrul regional. La New York, printre creditele sale pe scenă se numără Biloxi Blues, The Substance of Fire și The Heiress. A început să lucreze la televiziune, jucând în mai multe seriale de scurtă durată, printre care Brooklyn South al lui Steven Bochco, sitcomul Kristin al lui Kristin Chenoweth, și apariții ca invitat în ”Cybill”, Will & Grace, Murphy Brown, Spenser: for Hire și Get Real. Serialele cu Tenney ca titular au fost anulate pe toate cele patru rețele majore.

Din 2005 până în 2012, Tenney l-a interpretat pe agentul special Fritz Howard, soțul Brendei Leigh Johnson (Kyra Sedgwick) în serialul The Closer de la TNT. Pentru cel de-al 4-lea sezon al serialului The Division de la Lifetime, în 2004, el l-a interpretat pe Hank Riley. Când The Closer s-a încheiat, a continuat să joace în serialul său derivat Major Crimes din 2014, Howard devenind adjunctul șefului poliției din Los Angeles în cel de-al treilea sezon. Mai târziu, l-a interpretat pe Dr. Simon Craig, un interes amoros al Norei Walker (Sally Field) în Brothers & Sisters. În 2013, a jucat alături de Rebecca Romijn în serialul King & Maxwell de la TNT, în rolul lui Sean King, un fost agent al Serviciilor Secrete și avocat care lucrează ca detectiv particular. Serialul a fost anulat după un sezon. În 2014, a fost distribuit într-un rol recurent în serialul dramatic Scandal al lui Shonda Rhimes.

Tenney a apărut în mai multe filme, inclusiv în rolul ticălosului CEO al Benbrook Oil Company din Free Willy 2: The Adventure Home și în rolul prietenului lui Alex Whitman (Matthew Perry) din Fools Rush In. De asemenea, a jucat în roluri mici pentru unele filme, printre care Tombstone, Beverly Hills Cop III, Nixon, Music from Another Room și remake-ul din 2009 al filmului horror The Stepfather. A apărut, de asemenea, în filmul lui John Cameron Mitchell, Rabbit Hole. L-a interpretat pe Martin Jordan în filmul cu supereroi Green Lantern din 2011.

.