TâmplărieEdit

Caldiero este tâmplar de meserie.

Cățărare pe stâncăEdit

Caldiero, un alpinist, a făcut primele ascensiuni în V14 (8B+) și 5.14 (8b+) free-solos. A început să escaladeze la vârsta de 15 ani și să facă bouldering la 17 ani, fiind specializat în highball bouldering. A devenit unul dintre primii care a escaladat fără frânghie un 5.14a (8b+), pe una dintre primele cățărări de 5.14a stabilite în SUA, „The Present”, în sudul statului Utah.

Concursuri NinjaEdit

Caldiero a concurat pentru prima dată la American Ninja Warrior în sezonul cinci, ajungând la finala națională din Las Vegas. El a reușit să se blocheze cu succes în al patrulea obstacol al Etapei 1, „Jumping Spider”; cu toate acestea, el nu și-a putut menține aderența și a căzut înainte de a termina obstacolul, numind mai târziu acest lucru o „defecțiune de garderobă”.

În sezonul șase, Caldiero a avut performanțe suficient de bune pentru a avansa din nou la Finalele Naționale. El a reușit să completeze etapa 1 a traseului finalelor, dar a eșuat la „Scara dublă de somon” din etapa 2, încheindu-și sezonul.

Caldiero s-a întors la Ninja Warrior în sezonul șapte și a avansat din nou la finalele naționale. El a devenit primul concurent care a terminat Etapa 3; colegul său Geoff Britten a terminat, de asemenea, Etapa a treia și a avansat la Etapa 4 împreună cu Caldiero. Britten și Caldiero au terminat amândoi etapa 4 de urcare pe frânghie în timpul alocat; Britten a alergat primul, în timp ce Caldiero a alergat al doilea și a terminat etapa cu un timp mai rapid. Deoarece cățărarea lui Caldiero a fost mai rapidă, acesta a fost declarat câștigătorul oficial al sezonului și a primit titlul de primul „American Ninja Warrior”. Cu toate acestea, deoarece Britten a alergat primul, unii fani și concurenți l-au considerat ca fiind „primul American Ninja Warrior”; Joe Moravsky a declarat: „În opinia mea, Geoff este, din punct de vedere tehnic, primul American Ninja Warrior, iar Isaac este al doilea. Singura diferență este că Isaac a urcat mai repede, așa că primește milionul și a câștigat sezonul”. Cu toate acestea, Caldiero a considerat că disputa nu era necesară, spunând: „Nu există nicio distincție, este același titlu. Există poze cu mine ținând în mână trofeul pe care scrie că sunt primul American Ninja Warrior. Cred că încearcă să-i ofere și lui un moment, pentru că îl merită, dar în ceea ce privește regulile, există un singur titlu. Este o chestie de totul sau nimic. Dacă vă uitați la alte sporturi, dacă Michael Phelps îi învinge pe toți cei de la Jocurile Olimpice cu o fracțiune de secundă, așa stau lucrurile, chiar dacă toți ceilalți „termină cursul”.” Caldiero a mai fost numit și „primul campion American Ninja Warrior.”

În sezonul opt, Caldiero nu s-a mai întors în competiție. În schimb, el a servit ca purtător de cuvânt pentru serial și sponsorul acestuia, POM Wonderful. S-a dezvăluit că va reveni la Ninja Warrior prin participarea la specialul celebrităților din Ninja Warrior Germania în noiembrie 2017.

La 24 aprilie 2018, Caldiero a confirmat că va ieși din retragere pentru a concura în sezonul zece al Ninja Warrior în regiunea Indianapolis. Deși a trecut de traseul de calificare, a căzut devreme în finala orașului Indianapolis și nu s-a putut califica pentru finala națională din Las Vegas.

Synergy Climbing and NinjaEdit

Caldiero colaborează cu Lisa Rands și Tennessee Bouldering Authority pentru a deschide Synergy Climbing and Ninja, un centru de bouldering, antrenament ninja și fitness în Chattanooga, TN.

.