Formarea legăturii peptidice

aug. 7, 2021
admin

– Deci, am aici doi aminoacizi arbitrari. Recunoaștem semnele distinctive ale unui aminoacid. Avem o grupare amino chiar aici care ne oferă amino și aminoacidul. Avem un grup carboxil chiar aici. Aceasta este partea acidă a unui aminoacid. Iar între ele avem un carbon, pe care îl numim carbon alfa. Iar acest carbon alfa va fi legat de un hidrogen și de un fel de lanț lateral, pe care îl vom numi lanțul lateral R1, iar apoi îl vom numi lanțul lateral R2. Și ceea ce ne va preocupa în acest videoclip este cum luăm doi aminoacizi și formăm o peptidă din ei? Și ca să ne amintim, o peptidă nu este nimic mai mult… decât un lanț de aminoacizi. Așadar, cum poți lua acești doi aminoacizi și să formezi o dipeptidă ca aceasta? O dipeptidă ar avea doi aminoacizi. Aceasta ar fi cea mai mică peptidă posibilă, dar apoi ai putea continua să adaugi aminoacizi și să formezi polipeptide. Și o imagine de ansamblu la nivel foarte înalt a acestei reacții este că acest azot își folosește perechea singuratică pentru a forma o legătură cu acest carbon carbon carbonic de aici. Așadar, această pereche solitară se duce la acest carbon carbon carbonilic, formează o legătură, iar apoi acest hidrogen, acest hidrogen și acest oxigen pot fi folosiți net pentru a forma o moleculă de apă… care este eliberată de ambii aminoacizi. Deci, în urma acestei reacții, azotul este atașat la acest carbon și se eliberează o moleculă de apă. Și pentru că se eliberează această moleculă de apă, acest tip de reacție, pe care am văzut-o de multe alte ori cu alte tipuri de molecule, o numim reacție de condensare sau sinteză de deshidratare. Deci condensare… reacție de condensare sau sinteză de deshidratare. Am văzut acest tip de reacție atunci când am pus împreună glucozele, când am format carbohidrații. Sinteza de deshidratare. Dar ori de câte ori văd o reacție ca aceasta, este oarecum satisfăcător să pot număra și să spun: „În regulă, asta se va lega „cu asta, vedem legătura chiar acolo, „și voi renunța la un oxigen și la doi hidrogeni, „ceea ce net este egal cu H2O, este egal cu o moleculă de apă.” Dar cum ne putem imagina că se întâmplă asta? Putem împinge electronii de colo-colo? Putem face un pic de chimie organică de nivel înalt pentru a ne gândi cum se întâmplă acest lucru? Și asta este ceea ce vreau să fac aici. Nu voi face un mecanism formal de reacție, ci voi avea o idee despre ce se întâmplă. Ei bine, azotul, așa cum am spus, are această pereche solitară, este electronegativ. Iar acest carbon de aici este atașat la doi oxi-geni, oxi-genii sunt mai electronegativi. Oxigenii ar putea acapara acei electroni. Așa că acest azot ar putea face ceea ce în chimia organică numim atac nucleofilic asupra acestui carbon de aici. Și când face asta, dacă am face un mecanism de reacție mai formal, am putea spune: „Hei, ei bine, poate că una dintre legăturile duble se întoarce, electronii din ea se întorc la acest oxigen, iar oxigenul ar avea o sarcină negativă.” Dar perechea solitară din acea dublă legătură ar putea să se reformeze, iar când se va întâmpla acest lucru, oxigenul din grupul hidroxil va lua înapoi ambii electroni. Ar lua înapoi ambii electroni, iar acum va avea o pereche solitară în plus. Permiteți-mi să fac asta ștergând această legătură și apoi dându-i o pereche solitară în plus. Avea deja două perechi solitare, iar apoi, când a luat acea legătură, va avea o a treia pereche solitară. Și apoi va avea o sarcină negativă. Și acum vă puteți imagina că va prinde un proton de hidrogen undeva. Ar putea lua orice proton de hidrogen, dar probabil că cel mai convenabil ar fi acesta, deoarece dacă azotul va folosi această pereche solitară pentru a forma o legătură cu carbonul, va avea o sarcină pozitivă și ar putea dori să ia acești electroni înapoi. Așa că v-ați putea imagina că una dintre aceste perechi singuratice este folosită pentru a prinde protonul de hidrogen, iar azotul poate lua acești electroni, poate lua acești electroni înapoi. Sper că nu vi s-a părut prea complicat, dar întotdeauna îmi place să mă gândesc ce s-ar putea întâmpla aici? Și vedeți, această pereche de electroni solitari de la azot formează această legătură portocalie cu carbonul. Să o fac în culoarea portocalie, dacă o voi numi legătură portocalie. Formează această legătură portocalie. Ceea ce numim această legătură portocalie, o putem numi o legătură peptidică sau o legătură peptidică. Legătura peptidică, uneori numită legătură peptidică… legătură peptidică. Și apoi avem eliberarea unei molecule de apă. Așadar, acest oxigen este acest oxigen și vă puteți imagina că acest hidrogen este acest hidrogen, iar acest hidrogen este acest hidrogen de aici, și astfel, totul se rezolvă net. Când am văzut prima dată această reacție, am zis: „Bine, are sens.” Cu excepția faptului că în pH-urile fiziologice, aminoacizii nu au tendința de a fi în această formă. În pH-urile fiziologice, este mai probabil să găsiți această formă a aminoacizilor, să îi găsiți sub formă de zwitterioni. Zwitterioni. Lăsați-mă să scriu acest cuvânt. Este un cuvânt amuzant de spus. Și este un singur cuvânt, dar o să scriu cele două părți ale cuvântului în culori diferite, ca să puteți vedea. Este un zwitterion. Și ce înseamnă asta? Ei bine, zwitter în germană înseamnă hibrid. Este un ion hibrid. Este un ion, are încărcătură la diferite capete, părți ale moleculei au încărcătură, dar atunci când le scot la socoteală, este neutru. Unele părți sunt încărcate, dar este neutră în ansamblu. Și astfel, la pH-uri fiziologice, amino, capătul de azot al aminoacidului, tinde să preia un proton în plus, devine o sarcină pozitivă, iar grupul carboxil tinde să renunțe la un proton și are o sarcină negativă. Și acest lucru va fi de fapt în echilibru cu formele pe care tocmai le-am văzut înainte, dar la pH-uri fiziologice, va tinde de fapt spre forma de zwitterion. Și atunci cum se ajunge de la această formă la formarea unei legături peptidice? Ei bine, v-ați putea imagina că acest personaj de aici, după ce și-a dat protonii de hidrogen, are o pereche solitară în plus. Deci are o pereche singuratică, două perechi singuratice și apoi are, voi face perechea singuratică în plus în, voi face perechea de împrumut în plus în violet. Are o pereche solitară în plus. Ei bine, poate că ar putea folosi o pereche singuratică în plus pentru a lua un proton din soluție sau poate doar pentru comoditate contabilă am putea spune: „Ei bine, poate că doar lovește în mod corect „pentru a lua acest proton și apoi permite azotului… „să ia înapoi acești electroni.” Și dacă a făcut asta, ei bine, atunci veți obține, cel puțin atunci când vă uitați la acest grup carboxil și la acest grup amino, veți ajunge la forma pe care tocmai am văzut-o. Dacă acesta primește un hidrogen aici, va deveni un hidroxil, iar dacă acest azot primește înapoi acești doi electroni de la această pereche, atunci va fi doar NH2. Deci va fi, cel puțin această parte a moleculelor, va fi exact ceea ce am început aici, așa că vă puteți imagina cum se ajunge înapoi la legătura peptidică pe care o avem chiar aici. Aceasta este legătura peptidică. Și apoi, singura diferență între peptida rezultată în această reacție și cea anterioară, cred că se poate spune, este că aceasta este un zwitterion. Forma de zwitterion, în care acest grup carboxil… a donat protonul său soluției, iar aici azotul, acest azot, a luat un proton de la soluție, astfel încât are o sarcină netă neutră, chiar dacă există o sarcină la ambele capete. Sper că v-ați distrat.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.