Conformatorii etanului

apr. 28, 2021
admin

Etanul etan simplu oferă o bună introducere în analiza conformațională. Aici există o singură legătură carbon-carbon, iar structurile rotaționale (rotameri) pe care le poate lua se încadrează între două extreme, eșalonate și eclipsate. În următoarea descriere a acestor conformeri, sunt utilizate mai multe notații structurale. Prima vizualizează molecula de etan din lateral, legătura carbon-carbon fiind orizontală față de privitor. Hidrogenii sunt apoi localizați în spațiul înconjurător prin legături de tip „wedge” (în fața planului) și legături hașurate (în spatele planului). Dacă această structură este rotită astfel încât carbonul nr. 1 să fie înclinat în jos și adus mai aproape de privitor, se prezintă proiecția „calului de fierăstrău”. În cele din urmă, dacă privitorul privește în josul legăturii carbon-carbon, cu carbonul #1 în fața lui #2, se vede proiecția Newman.

Numele conformației Structura legăturii în formă de pană Structura în formă de cal de fierăstrău Proiecția Newman

ethconf1.gif

Figura 1: Conformații extreme ale etanului

Ca urmare a repulsiilor legătură-electron, ilustrate în figura 2, conformația eclipsată este mai puțin stabilă decât conformația eșalonată cu aproximativ 3 kcal / mol (tensiune de eclipsare). Cele mai severe repulsii în conformația eclipsată sunt reprezentate de săgețile roșii. Există alte șase repulsii mai puțin puternice care nu sunt reprezentate. În conformația eșalonată există șase repulsii egale ale legăturilor, dintre care patru sunt reprezentate de săgețile albastre, și toate acestea sunt substanțial mai puțin severe decât cele mai puternice trei repulsii eclipsate.

bndrepul.gif

Figura 2: Repulsii ale legăturilor în etan

În consecință, energia potențială asociată cu diferitele conformații ale etanului variază în funcție de unghiul diedru al legăturilor, așa cum se arată mai jos. Deși conformerii etanului se află în echilibru rapid unul cu celălalt, diferența de energie de 3 kcal/mol conduce la o preponderență substanțială a conformărilor eșalonate (> 99,9%) la un moment dat.

ethdihed.gif

Unghiul diedru

ethancfm.gif

Profilul energiei potențiale pentru conformerii etanului: Animația de mai sus ilustrează relația dintre energia potențială a etanului și unghiul diedru al acestuia

Contribuitori

  • William Reusch, Profesor Emerit (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry

.

Lasă un răspuns

Adresa ta de email nu va fi publicată.