Acizi alifatici nesaturați

O serie de acizi importanți în chimia organică conțin legături duble carbon-carbon.

Există acizi α,β-insaturați, în care legătura dublă se află între al doilea și al treilea carbon al catenei, precum și acizi nesaturați, în care legătura dublă apare în alte poziții. Deși mulți dintre acești din urmă acizi apar în natură, ei sunt mai puțin ușor de sintetizat decât acizii α,β-insaturați. Esterii acidului acrilic (acrilatul de etil și de butil) și ai acidului metacrilic (metacrilatul de metil) sunt monomeri importanți pentru sinteza de polimeri. Metacrilatul de metil se polimerizează pentru a produce un solid puternic și transparent care este utilizat ca material plastic sub denumiri brevetate precum Plexiglas și Lucite. Izomerul trans al acidului crotonic se găsește în uleiul de croton. Izomerul cis nu se găsește în natură, dar a fost sintetizat în laborator. Acizii angelic și tiglic sunt o pereche de izomeri cis-trans. Acidul angelic se găsește sub formă de ester în rădăcina de angelică, în timp ce acidul tiglic se găsește în uleiul de croton și în alte câteva produse naturale.

Acidul ricinoleic, un acid hidroxi nesaturat (adică unul care conține o grupare -OH), se găsește în uleiul de ricin. Când acest acid este pirolizat (încălzit în absența aerului), se descompune pentru a da acid undecilenic și n-heptaldehidă.

Sarea de zinc a acidului undecilenic este utilizată pentru a trata infecțiile fungice ale pielii, în special tinea pedis (picior de atlet). Esterii acestui acid sunt folosiți în parfumerie. Acidul sorbic, CH3CH=CHCH=CHCOOH, care are două legături duble în conjugare (adică două legături duble separate doar de o singură legătură), și sarea sa de potasiu (sorbat de potasiu) sunt utilizate ca și conservanți în multe produse alimentare, precum și în materialele de ambalare ale acestora, deoarece inhibă dezvoltarea mucegaiurilor și a altor ciuperci.

Mulți acizi nesaturați se găsesc în grăsimi.

Acești acizi grași nesaturați care apar în mod natural au anumite caracteristici. (1) Dacă există două sau mai multe legături duble carbon-carbon, fiecare legătură dublă este separată de următoarea prin intermediul unei grupări CH2 (numită metilen). (2) Practic, toate legăturile duble din acești și alți acizi grași nesaturați naturali au configurația cis. (3) Acizii linoleic și linolenic sunt necesari organismului uman, dar acesta nu îi poate sintetiza. Ei trebuie să fie obținuți din alimentație și, prin urmare, sunt numiți acizi grași esențiali. (4) Mulți acizi grași nesaturați sunt lichizi la temperatura camerei, spre deosebire de acizii stearic (C18) și arahidic (C20) saturați, care sunt solizi. Motivul este acela că natura regulată a lanțurilor de hidrocarburi saturate permite moleculelor din solid să se suprapună într-un aranjament strâns paralel, în timp ce prezența dublei legături cis în lanțurile de hidrocarburi nesaturate rupe acest aranjament și forțează moleculele să rămână mai depărtate. Deoarece moleculele din acizii grași nesaturați nu sunt la fel de apropiate una de cealaltă, este nevoie de mai puțină energie pentru a le separa și rezultă un punct de topire mai scăzut. Această situație este paralelă cu cea a grăsimilor în sine, care sunt esteri ai acestor acizi carboxilici cu lanț lung, în care componenta alcoolică este glicerolul, (HOCH2)2CHOH. Grăsimile solide, obținute în principal din surse animale, au un procent ridicat de acizi grași saturați. Grăsimile lichide (adesea numite uleiuri), obținute în principal din surse vegetale sau din pește, au un procent ridicat de acizi grași nesaturați. O excepție este uleiul de nucă de cocos, care, deși obținut dintr-o plantă, are doar un procent scăzut de acizi nesaturați. Lichiditatea în acest caz se datorează procentului ridicat de acid lauric (C12), care are o greutate moleculară scăzută. Grăsimile polinesaturate pot fi definite ca fiind cele care conțin în medie mai mult de o legătură dublă pe molecula de acid gras.

Acidul arahidonic este important pentru că organismul uman îl folosește ca materie primă în sinteza a două tipuri de substanțe esențiale, prostaglandinele și leucotrienele, ambele fiind tot acizi carboxilici nesaturați. Exemple sunt PGE2 (o prostaglandină) și LTB4 (o leucotrienă). Simbolul PG reprezintă prostaglandina, E indică prezența unei grupări ceto pe inelul cu cinci membri, iar indicele 2 indică două legături duble. În mod similar, LT reprezintă leucotriena, B reprezintă o formă, iar indicele 4 indică patru legături duble.

Prostaglandinele și leucotrienele sunt fabricate în cantități mici, dar sunt importante deoarece acționează ca mediatori hormonali. Unele prostaglandine cresc tensiunea arterială, în timp ce altele o scad. PGE2 induce travaliul la femeile însărcinate și este utilizată în scop medical în acest scop, precum și pentru avorturi terapeutice. PGE-urile, împreună cu alte câteva PG-uri, suprimă ulcerația gastrică și par să vindece ulcerele peptice. Analogul PGE1, misoprostolul, este utilizat în prezent pentru a preveni ulcerațiile asociate cu utilizarea medicamentelor antiinflamatoare nesteroidiene (AINS).

Acizii nesaturați prezintă proprietăți chimice așteptate de la compușii care conțin atât o grupare COOH, cât și una sau mai multe legături duble carbon-carbon. Ca toți acizii carboxilici, sunt acizi; pot fi reduși la alcooli; pot fi transformați în derivați acizi; și, ca și alți compuși care conțin legături duble, pot fi supuși reacțiilor normale de adiție a dublei legături și reacțiilor de oxidare-reducere.

.