În 2009, Caldwell și soția sa, Cheryl, au lansat Fundația Jim și Cheryl Caldwell. Fundația este dedicată abilitării educaționale a copiilor prin intermediul tehnologiei digitale și „Pregătirii minților tinere pentru a avansa în secolul 21.”

Pentru a realiza acest lucru, soții Caldwell creează și oferă centre comunitare cu tehnologie digitală integrată care servește drept catalizator pentru a avea un impact, a schimba și a îmbogăți capacitatea de învățare a unui copil.

În septembrie 2014, Fundația Jim și Cheryl Caldwell, în colaborare cu Detroit Lions, a inaugurat „The Project Phoenix Learning Center”, un nou laborator de calculatoare și centru de învățare pentru secolul XXI la Academia Detroit Lions. Centrul de învățare include computere noi cu Promethean ActivBoards, ActivSlate, ActivExpressions, o imprimantă de rețea, acces la internet și software educațional interactiv specializat.

Caldwell s-a întors în orașul său natal Beloit, Wisc. în mai 2016, unde el și Cheryl au deschis cel de-al optulea centru de învățare Project Phoenix. Acel centru de învățare are acum un impact asupra tinerilor de la E.J. Dalton Boys and Girls Club.

Caldwell susține, de asemenea, programul Midnight Golf Program, care îi învață pe tinerii adulți defavorizați jocul de golf și abilități importante pentru viață, inclusiv alfabetizarea financiară, pregătirea pentru facultate și activismul comunitar.

Caldwell a fost președinte de onoare al Charlie Sanders Foundation „Have A Heart Save A Life” Celebrity Golf Outing, care oferă sprijin pentru programele Student Healthy Heart Check oferite de Beaumont Hospital și Henry Ford Health System.

În timpul primului său an ca antrenor principal al Lions, Caldwell a fost onorat de către Comitetul pentru situri istorice negre al Societății Istorice din Detroit, după ce a devenit primul antrenor principal afro-american al Lions.

Caldwell a primit de două ori (2009, 2010) premiul „Fritz Pollard Alliance Johnnie L. Cochran Jr. Salute to Excellence Award”

.