Milwaukee BrewersEdit

În 2003, Escobar a semnat ca agent internațional liber de către Milwaukee Brewers pentru 35.000 de dolari la vârsta de 16 ani.

În 2007, a împărțit timpul între Single-A și Double-A, jucând 63 de meciuri pentru Brevard County Manatees din clasa A-Advanced Florida State League și 62 de meciuri pentru Huntsville Stars din clasa AA Southern League. El a avut un total de 0,306 la bătaie, cu un home run și 53 de puncte reușite.

În 2008, Escobar a jucat în principal pentru Huntsville. La 1 septembrie 2008, când listele s-au extins, Escobar a fost chemat pentru prima dată în Majors și și-a făcut debutul două zile mai târziu ca înlocuitor defensiv la shortstop. El a obținut prima sa lovitură din carieră la prima sa bătaie în același meci, o lovitură simplă împotriva aruncătorului Scott Schoeneweis de la New York Mets.

Înainte de sezonul 2009, Baseball America l-a evaluat pe Escobar ca fiind al 19-lea cel mai bun jucător de perspectivă din baseball. În 2009, Escobar a apărut în All-Star Futures Game în calitate de shortstop titular pentru echipa mondială. În timpul meciului, el a avut 2 din 4 puncte și a marcat cursa decisivă. La 12 august, Escobar a fost chemat la Brewers de la Triple-A Nashville Sounds pentru a-l înlocui pe J. J. Hardy, care fusese retrogradat. El a avut prima apariție în prima ligă majoră a sezonului în acea seară, înlocuindu-l pe Prince Fielder în partea de jos a reprizei a 9-a împotriva celor de la San Diego Padres. Escobar a furat a doua bază, prima bază furată din cariera sa.

După sfârșitul sezonului 2009, Brewers l-a vândut pe Hardy la Minnesota Twins, Escobar devenind astfel stoperul scurt titular al Brewers în 2010. Înainte de sezonul 2010, Baseball America l-a evaluat pe Escobar ca fiind cel mai bun jucător de perspectivă din baseball.

Kansas City RoyalsEdit

La 18 decembrie 2010, Brewers i-a tranzacționat pe Escobar, Lorenzo Cain, Jeremy Jeffress și Jake Odorizzi la Kansas City Royals pentru Zack Greinke și Yuniesky Betancourt. În 2011, el a avut o medie la bătaie de .254/.290/.343.

La 15 martie 2012, Escobar a semnat cu Royals o prelungire pe patru ani și 10 milioane de dolari până în 2015, cu opțiuni ale clubului pentru 2016 și 2017. Dacă ambele opțiuni ar fi exercitate, Escobar ar putea câștiga 21,75 milioane de dolari. Escobar, care trebuia să câștige 519.500 de dolari în 2012, ar urma să câștige în schimb 1 milion de dolari în 2012 și 3 milioane de dolari pe an în perioada 2013-2015. Opțiunea sa din 2016 valora 5,25 milioane de dolari și avea o răscumpărare de 500.000 de dolari. Opțiunea sa pentru 2017 era în valoare de 6,5 milioane de dolari și avea o răscumpărare de 500.000 de dolari. Extinderea a acoperit ultimul său sezon de pre-arbitraj și cele trei sezoane eligibile pentru arbitraj. Opțiunile clubului au acoperit primul său an de agenție liberă.

În 2013, el a avut un procentaj de 0,234/.259/.300, iar procentajul său de 0,259 pe bază a fost cel mai mic dintre toți jucătorii de baseball calificați din MLB. Procentul său de slugging de 0,300 a fost, de asemenea, cel mai mic dintre toți jucătorii de baseball calificați din MLB.

În 2014, Escobar, împreună cu Evan Longoria, Hunter Pence și Freddie Freeman au fost singurii jucători din MLB care au fost titulari în toate cele 162 de meciuri din sezonul regulat pentru echipele lor respective. El a terminat sezonul cu un indice de 0,285, cu 74 de puncte marcate, 50 de RBI-uri și 31 de baze furate.

În 2015, a avut un indice de 0,257/.293/.320. A fost liderul ligii majore la lovituri de sacrificiu, cu 11. Procentul său de slugging de 0,320 a fost cel mai mic dintre toți jucătorii de baseball calificați din liga majoră. El a avut, de asemenea, cel mai mic ISO (Putere izolată) dintre toți jucătorii din MLB în 2015, cu 0,064.

În timpul ALCS 2015, Escobar a stabilit un record în postsezon, obținând o lovitură de la început în patru meciuri consecutive. El a fost ales MVP al ALCS 2015, deoarece a avut o medie de 0,478 la bătaie în această serie. În Meciul 1 al Seriei Mondiale din 2015, Escobar a reușit un home run în interiorul terenului la prima aruncare a lui Matt Harvey de la New York Mets. A fost pentru prima dată când un jucător a lovit un home run în interiorul terenului într-un meci din World Series din 1929. El a continuat prin a înscrie două puncte și a marcat o dată din două lovituri în meciul 2. În Meciul 5, Escobar a reușit o dublă în repriza a 12-a, permițându-i lui Christian Colon să înscrie pentru a-i ajuta pe Royals să-i învingă pe Mets cu 7-2 în 12 reprize, făcându-i pe Kansas City Royals din 2015 campionii World Series. În postsezon 2015, Escobar a avut o medie de 0,329 puncte în 70 de lovituri. El a avut 23 de reușite, inclusiv patru duble și trei triple, 13 puncte marcate și 9 RBI. El a primit în 2015 mănușa de aur Rawlings AL Gold Glove pentru shortstops.

În 2016, a avut o medie de .261/.292/.350. A fost din nou lider în liga principală la lovituri de sacrificiu, cu 10. Pe 3 iunie, Escobar a obținut a 1000-a lovitură din carieră în Major League împotriva aruncătorului Danny Salazar de la Cleveland Indians.

La 10 octombrie 2016, Royals a exercitat opțiunea lui Escobar pentru 2017. Royals i-a plătit 6,5 milioane de dolari în 2017. El a avut un procentaj de 0,250/.272/.357 în 599 de bătăi și a împărțit conducerea ligii majore la lovituri de sacrificiu, cu 7. Procentul său de 0,272 pe bază a fost cel mai mic, iar procentajul său de slugging de 0,357 a fost al treilea cel mai mic, printre toți bătăușii calificați din MLB. A furat patru baze, dar a fost prins de șapte ori.

La 29 ianuarie 2018, Escobar a semnat din nou cu Royals cu un contract de un an, 2,5 milioane de dolari. În 2018, el a avut un indice de 0,231 (cel mai scăzut din carieră)/.279/.313. Procentul său de slugging de 0,313 a fost al doilea cel mai mic dintre toți jucătorii de baseball calificați din MLB.

Baltimore OriolesEdit

La 16 februarie 2019, Escobar a semnat un contract de ligă minoră cu Baltimore Orioles care includea o invitație la antrenamentele de primăvară. La 20 martie 2019, Escobar a fost eliberat definitiv de Orioles.

Chicago White SoxEdit

La 22 martie 2019, Escobar a semnat un contract de ligă minoră cu Chicago White Sox. El a fost eliberat la 2 august 2019.

Tokyo Yakult SwallowsEdit

La 30 octombrie 2019, Escobar a semnat cu Tokyo Yakult Swallows din Nippon Professional Baseball (NPB). Pe 31 ianuarie 2020, el a susținut o conferință de presă alături de Gabriel Ynoa și Matt Koch.

Pe 19 decembrie 2019, Escobar și-a făcut debutul în NPB. La 15 iulie 2020, a marcat primul său home run din carieră în NPB. La 23 noiembrie 2020, a devenit agent liber.

.