Introducere

O moleculă de halogen, de exemplu Br2, se apropie de o dublă legătură a alchenei, electronii din dubla legătură resping electronii din molecula de brom determinând polarizarea legăturii halogen-halogen. Acest lucru creează un moment de dipol în legătura halogen-halogen. Are loc o scindare heterolitică a legăturii, iar unul dintre halogeni obține o sarcină pozitivă și reacționează ca un electrofil. Reacția de adiție nu este regioselectivă, dar este stereoselectivă. Stereochimia acestei adiții poate fi explicată prin mecanismul reacției. În prima etapă, halogenul electrofil (cu sarcină pozitivă) se apropie de legătura pi și de orbitalii 2p ai legăturii halogenului cu doi atomi de carbon, creând un ion ciclic cu un halogen ca intermediar. În a doua etapă, ionul halogenat rămas (halogenul cu sarcină negativă) atacă oricare dintre cei doi carboni din ionul ciclic din partea din spate a ciclului, ca în reacția SN2. Prin urmare, stereochimia produsului este de antiadăugare a dihalidelor vicinale.

Etapa 1: În prima etapă a adiției, legătura Br-Br se polarizează, are loc scindarea heterolitică și Br cu sarcină pozitivă formează un intermediar ciclic cu cei doi carboni din alchenă.

Etapa 2: În a doua etapă, anionul bromură atacă oricare dintre carbonii ionului de bromoniu punte din partea din spate a inelului. Inelul se deschide și cei doi halogeni au stereochimie anti.

Halogenii care sunt utilizați în mod obișnuit în acest tip de reacție sunt: \(Br\) și \(Cl\). Din punct de vedere termodinamic \(I\) este prea lent pentru această reacție din cauza dimensiunii atomului său, iar \(F\) este prea viguros și exploziv.

Pentru că ionul de halogenurăh poate ataca orice carbon din partea opusă a inelului se creează un amestec de produși sterici. Materialul de plecare optic inactiv produce produși achirali optic inactivi (meso) sau un amestec racemic.

.