La vârsta de 13 ani, la scurt timp după moartea mamei sale, Carey a făcut autostopul din Jesup, GA, până în Savannah pentru un nou început. A început să lucreze la American Cyanamid pe râul Savannah. Nemulțumit, a încercat din nou să lucreze în domeniul restaurantelor. După ce a preluat standul închis al National Root Beer, în această locație, Carey și soția sa, Kathleen, au servit 40 de persoane în ziua deschiderii. În această perioadă, restaurantele de tip drive-in se aflau în „zilele lor de glorie”. Clienții care treceau cu mașinile lor clasice din anii ’50 și ’60 erau atrași de mirosul senzațional al grătarului afumat cu hickory. Fumul (ca un clopot de cină batjocoritor) se înălța deasupra restaurantului, șoptindu-se și rotindu-se pe Sunset Drive. Mirosea ca o zi de vară.

În august 2018, Carey Hilliard’s a finalizat o remodelare completă a locației din Skidaway, cu o atmosferă luminoasă de coastă. Clienții sunt întâmpinați în hol cu un perete rustic din lambriuri de navă cu o piesă centrală mare de oglindă antică. Băncile de pe fiecare parte a holului sunt din panouri albe cu perne gri moale deasupra. Vizavi, un perete despărțitor separă sala de mese cu o sticlă gravată Carey Hilliard’s Crest. Stema în sine este istorică, deoarece a fost folosită pe multe dintre primele meniuri. Noul blat de bar este un cuarț alb strălucitor deschis. Vizavi de tejghea se află 2 noi mese bistro pentru clienții care își așteaptă comenzile la tejghea. Deasupra tejghelei atârnă cu mândrie stema din lemn a lui Carey Hilliard, subliniind originile restaurantului. Clienții noștri obișnuiți, în special, s-au bucurat de noul aspect proaspăt și actualizat, care se leagă de istoria bogată a localului Carey Hilliard, care a fost locația originală. Parcarea mare de afară face ca parcarea să fie foarte ușoară și poate găzdui grupuri mari de turiști. Chiar și cu toate aceste actualizări, mâncarea este aceeași ca acum 50 de ani. Acesta este un loc preferat pentru clienții înfometați care trec cu mașina peste podul Thunderbolt dinspre Wilmington Island; din centrul orașului Savannah sunt doar 8 minute de mers cu mașina; și se află în curtea comunității Thunderbolt; la doar 2 minute distanță de istorica Victory Drive din Savannah.

.