Química Orgânica 1: Um livro-texto aberto
Alkenes sofre reacções de adição. Muitas vezes, eles adicionam um próton a uma extremidade da dupla ligação e outro grupo à outra extremidade. Estas reacções ocorrem de formas ligeiramente diferentes, contudo.
Alkenes são reactivas porque têm um par de electrões de alta ligação π. Estes elétrons são soltos, sendo altos em energia em comparação com os elétrons de σ-bonds. O fato de não estarem localizados entre os núcleos de carbono, mas serem encontrados acima e abaixo do plano da dupla ligação, também torna esses elétrons mais acessíveis.
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Hidrógenos como H-Br e H-Cl são eletrofilos adequados para uma simples adição a um alqueno. Como o halógeno é muito mais electronegativo que o hidrogénio, a ligação H-X é bastante polarizada, com o H carregando uma carga positiva parcial (δ+) e servindo como átomo electrofílico. Neste exemplo, o HCl adiciona ao but-1-ene para formar o 2-clorobutano racémico:
O mecanismo começa com um passo elementar de adição eletrofílica, onde o alceno forma uma nova ligação sigma ao H eletrofílico, e quebra a ligação H-Cl deslocando o Cl¯. O segundo passo elementar é uma etapa de coordenação, onde o íon cloreto ataca o carboceno para formar uma segunda ligação sigma. Note que em geral perdemos uma ligação pi, mas ganhamos uma ligação sigma. Note que a Regra de Markovnikov é seguida aqui, uma vez que a carbonização secundária formada é mais estável que a alternativa, que teria sido primária.
Vídeo na adição de HX aos alcenos
Problema EA1.1.
A reacção de 2-metilpropeno (ou isobutileno) com HBr, como descrito acima, é realmente um processo de 2 passos. Desenhe este mecanismo novamente e em cada um dos dois passos rotule tanto o nucleófilo quanto o eletrofilo (assim, são quatro rotulos). Nomeie os dois passos elementares.
Problema EA1.2.
Desenhar um diagrama de progresso de reação para a reação de 2-metilpropeno com brometo de hidrogênio.
Problema EA1.3.
Prever a lei de taxa para a reação de 2-metilpropeno com brometo de hidrogênio.
Hidratação de alcenos
Água pode ser adicionada a um alceno na presença de um catalisador ácido, para produzir um álcool.
Água não é um eletrofilo forte o suficiente para adicionar um H+ diretamente a um alceno, mas H3O+ é. O H3O+ é. formado quando o ácido sulfúrico se dissocia na água:
O alqueno então reage com o H3O+ no passo elementar da adição eletrofílica. A carbonização resultante é reactiva, e a água reage facilmente como um nucleófilo para realizar a etapa de coordenação. Um passo final ácido-base, regenerando o catalisador H3O+, produz o produto alcoólico.
Khan Academy video sobre hidratação de alcenos:
