Existem duas formas de niacina: ácido nicotínico e nicotinamida (também conhecida como niacinamida), que têm um grupo ácido carboxílico ou grupo amida, respectivamente. A estrutura do ácido nicotínico e da nicotinamida são mostradas abaixo.

Niacina é importante para a produção de dois cofactores: nicotinamida adenina dinucleótido (NAD) e nicotinamida adenina dinucleótido fosfato (NADP+). A estrutura do NAD é mostrada abaixo; você pode ver claramente a nicotinamida na parte superior direita da molécula.

NAD é reduzido para formar NADH, como mostrado abaixo.

A estrutura do NADP+ é exatamente a mesma do NAD, exceto que tem um grupo extra de fosfato fora do fundo da estrutura, como mostrado abaixo.

Como o NAD, o NADP+ pode ser reduzido para NADPH.

A niacina é única, pois pode ser sintetizada a partir do aminoácido triptofano, como mostrado abaixo. Um intermediário nesta síntese é a kynurenina. Muitas reacções ocorrem entre este composto e a niacina, e a riboflavina e a vitamina B6 são necessárias para duas destas reacções.

Para contabilizar a síntese de niacina a partir do triptofano, os equivalentes de niacina (NE) foram criados pelo comitê de DRI para contabilizar a quantidade de niacina nos alimentos, bem como o seu conteúdo de triptofano. São necessários aproximadamente 60 mg de triptofano para fazer 1 mg de niacina. Assim, as conversões para equivalentes de niacina são:

1 mg de niacina = 1 NE

60 mg de triptofano = 1 NE

Os níveis de triptofano da maioria dos alimentos não são conhecidos, mas uma boa estimativa é que o triptofano é 1% de aminoácidos na proteína7. Assim, tomemos a manteiga de amendoim, estilo suave, com sal como exemplo8,

A manteiga de amendoim contém 13,403 mg de niacina e 25,09 g de proteína8.

Passo 1: Calcular a quantidade de triptofano:

25,09 g X 0,01 (o valor numérico de 1%) = 0,2509g de triptofano

Passo 2: Converter gramas em miligramas

0,2509 g X 1000 mg/g = 250.9 mg de triptofano

Passo 3: Calcular NE a partir de triptofano

250,9 mg de triptofano/(60 mg de triptofano/1 NE) = 4,182 NE

Passo 4: Adicionar NEs juntos

13.403 NE (de niacina) + 4,182 (de triptofano) = 17,585 NE

A maior parte da niacina que consumimos está na forma de nicotinamida e ácido nicotínico9 e, em geral, é bem absorvida usando um portador não resolvido10. No entanto, no milho, trigo e alguns outros produtos derivados de cereais, a biodisponibilidade da niacina é baixa. Nesses alimentos, alguma niacina (~70% no milho) é fortemente ligada, tornando-a indisponível para absorção. Tratar os grãos com uma base liberta a niacina e permite que ela seja absorvida. Após absorção a nicotinamida é a forma de circulação primária7,9.

Subsecções:

10.51 Funções da niacina

10.52 Deficiência de niacina & Toxicidade

Referências & Ligações

1. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Niacinstr.png

2. http://en.wikipedia.org/wiki/File:Nicotinamide_structure.svg

3. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD%2B_phys.svg

4. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NAD_oxidation_reduction.svg

5. http://en.wikipedia.org/wiki/File:NADP%2B_phys.svg

6. https://commons.wikimedia.org/wiki/File:Nicotinic_acid_biosynthesis2.png

7. Byrd-Bredbenner C, Moe G, Beshgetoor D, Berning J. (2009) Wardlaw’s perspectives in nutrition. Nova Iorque, NY: McGraw-Hill.

8. http://www.nal.usda.gov/fnic/foodcomp/search/

9. Gropper SS, Smith JL, Groff JL. (2008) Nutrição avançada e metabolismo humano. Belmont, CA: Wadsworth Publishing.

10. Said H, Mohammed Z. (2006) Absorção intestinal de vitaminas solúveis em água: Uma actualização. Curr Opin Opinião Gastroenterol 22(2): 140-146.