Conformadores de Etano

Abr 28, 2021

admin

O simples etano alcano proporciona uma boa introdução à análise conformacional. Aqui existe apenas uma ligação carbono-carbono, e as estruturas rotacionais (rotamers) que pode assumir caem entre dois extremos, escalonados e eclipsados. Na descrição seguinte destes conformadores, várias notações estruturais são utilizadas. A primeira vista da molécula de etano é lateral, sendo a ligação carbono-carbono horizontal para o observador. Os hidrogênios são então localizados no espaço circundante por cunha (em frente ao plano) e por trás das ligações (atrás do plano). Se esta estrutura for rodada de forma a que o carbono #1 seja canalizado para baixo e trazido para mais perto do espectador, é apresentada a projecção do “cavalo de serra”. Finalmente, se o observador olhar para baixo a ligação carbono-carbono com o carbono #1 na frente do #2, a projeção Newman é vista.

Nome do Conformer Wedge-Hatched Bond Structure Sawhorse Structure Newman Projection

>Figure 1: Extreme Conformations of Ethane

Como resultado de repulsões de ossos-elétron, ilustrado na Figura 2, a conformação eclipsada é menos estável do que a conformação escalonada por aproximadamente 3 kcal / mol (eclipsing strain). As repulsões mais severas na conformação eclipsada são representadas pelas setas vermelhas. Há seis outras repulsões menos fortes que não são mostradas. Na conformação escalonada há seis repulsões de ligação iguais, quatro das quais são mostradas pelas setas azuis, e todas elas são substancialmente menos severas que as três repulsões eclipsadas mais fortes.

Figure 2: Bond Repulsions in Ethane

Consequentemente, a energia potencial associada às várias conformações do etano varia com o ângulo diedro das ligações, como mostrado abaixo. Embora os conformadores de etano estejam em rápido equilíbrio entre si, a diferença de energia de 3 kcal/mol leva a uma preponderância substancial de conformadores escalonados (> 99,9%) a qualquer momento.