Introdução

Uma molécula halógena, por exemplo Br2, aproxima-se de uma dupla ligação do alceno, os elétrons na dupla ligação repelem os elétrons na molécula de bromo causando a polarização da ligação halogenada. Isto cria um momento dipolo na ligação halogeno-halogéneo. Ocorre uma clivagem da ligação heterolítica e um dos halógenos obtém uma carga positiva e reage como um eletrofilo. A reação da adição não é regioseletiva, mas é estereosseletiva. A estereoquímica desta adição pode ser explicada pelo mecanismo da reação. No primeiro passo, o halogéneo electrofílico (com a carga positiva) aproxima-se da ligação pi e orbitais 2p da ligação de halogéneo com dois átomos de carbono criando um íon cíclico com um halogéneo como intermediário. Na segunda etapa, o íon haleto restante (halogênio com a carga negativa) ataca qualquer um dos dois carbonos do íon cíclico do lado de trás do ciclo, como na reação SN2. Portanto, a estereoquímica do produto é anti adição de dihálidos vicinais.

Passo 1: No primeiro passo da adição, a ligação Br-Br polariza, ocorre a clivagem heterolítica e Br com a carga positiva forma um intermediário cíclico com os dois carbonos do alqueno.

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Passo 2: No segundo passo, o anião brometo ataca quer o carbono do íon bromo bridificado a partir do lado posterior do anel. O anel se abre e dois halogênios têm anti estereoquímica.

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Halogênicos que são comumente usados neste tipo de reação são: \Br e Cl. Em termos termodinâmicos, é demasiado lento para esta reacção devido ao tamanho do seu átomo, e é demasiado vigoroso e explosivo.

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Porque o ião haleto pode atacar qualquer carbono do lado oposto do anel, cria uma mistura de produtos estéreis. Materiais de partida opticamente inativos produzem produtos acíricos opticamente inativos (meso) ou uma mistura racémica.