Whitey Bulger, nazwisko James Joseph Bulger, Jr, (ur. 3 września 1929 r., Dorchester, Massachusetts, USA – zm. 30 października 2018 r., U.S. Penitentiary Hazelton, Bruceton Mills, Wirginia Zachodnia), amerykański boss przestępczy, który jako szef bostońskiego Winter Hill Gang był czołową postacią przestępczości zorganizowanej od końca lat 60. do połowy lat 90. XX wieku. Przez ponad dekadę, aż do jego schwytania w czerwcu 2011 roku, był na liście Federalnego Biura Śledczego (FBI) jako jeden z jej 10 najbardziej poszukiwanych fugitives.

Bulger urodził się do klasy robotniczej irlandzkich imigrantów i dorastał w dzielnicy mieszkaniowej w południowym Bostonie. We wczesnych latach zyskał trwałe przezwisko „Whitey” z powodu swoich białych blond włosów. Jako nastolatek należał do gangu ulicznego i był kilkakrotnie aresztowany pod różnymi zarzutami, od fałszerstwa po napaść i pobicie. Zawsze jednak udawało mu się uniknąć poważnych konsekwencji za popełnione wykroczenia, co wyrabiało w nim poczucie prawa i niezwyciężoności. W 1948 roku zaciągnął się do Sił Powietrznych Stanów Zjednoczonych. Pomimo problemów dyscyplinarnych w czasie służby – w tym oskarżenia o gwałt w Great Falls w Montanie – jego zwolnienie cztery lata później zostało poświadczone jako honorowe.

Bulger wkrótce wznowił działalność przestępczą, a w 1956 roku został skazany za serię napadów na banki popełnionych w trzech stanach. Chociaż skazany na 20 lat więzienia federalnego, uzyskał zwolnienie warunkowe w 1965 r. po pobycie w tak osławionych zakładach karnych jak Leavenworth i Alcatraz. Po powrocie do Bostonu Bulger został egzekutorem mafijnego kingpina Donalda Killeena, a na początku lat 70. podjął się podobnych obowiązków w Winter Hill Gang, przeważnie irlandzko-amerykańskim syndykacie przestępczym kierowanym przez Howiego Wintera.

W 1975 roku Bulger zgodził się współpracować z FBI jako tak zwany „Top Echelon Informant”. Jego informatorem FBI był inny syn z Południowego Bostonu, John J. Connolly, który był około 10 lat młodszy od Bulgera i który dorastał ubóstwiając go wraz z bratem Bulgera, Williamem, który stał się potężnym politykiem Massachusetts. Relacja informatora szybko przerodziła się w korupcję, stając się czymś, co później zostało opisane jako „diabelski układ” i dając początek najgorszemu skandalowi z informatorami w historii FBI. Zamiast kontrolować Bulgera przez FBI, szef przestępczości zaczął manipulować swoim informatorem i innymi agentami FBI. W 1979 roku Bulgerowi udało się uniknąć oskarżenia o ustawianie wyścigów konnych na torach Wschodniego Wybrzeża, sprawy, która ostatecznie doprowadziła do skazania Wintera i kilku jego wspólników. Powstała w ten sposób próżnia władzy pozwoliła Bulgerowi przejąć przywództwo nad Gangiem Winter Hill. Współpracownik informatora FBI, Stephen Flemmi, został jego głównym porucznikiem. Zakładając szajkę, dzięki której wyłudzał pieniądze od bukmacherów, lichwiarzy, handlarzy narkotyków i innych lokalnych przestępców, Bulger wkrótce zyskał przerażającą reputację zarówno w nielegalnym podziemiu, jak i poza nim.

Z czasem skorumpowane relacje Bulgera z jego kontaktem z FBI, Connolly, i biurem FBI pogłębiły się. Connolly często powiadamiał Bulgera o dochodzeniach innych władz w sprawie działalności Winter Hill Gang i przymykał oko nawet na morderstwa, których dokonywała ta organizacja. Na początku lat dziewięćdziesiątych naruszona uczciwość FBI w stosunku do Bulgera stała się oczywista dla policji lokalnej i stanowej, która wraz z federalną Agencją ds. Walki z Narkotykami wszczęła nowe śledztwo. W styczniu 1995 roku Bulger, Flemmi i kilka innych osób zostało formalnie oskarżonych o liczne zarzuty wymuszenia i wymuszenia rozbójnicze. Jednak Bulger, powiadomiony przez Connolly’ego przed postawieniem go w stan oskarżenia, uciekł z okolicy. (Connolly został później skazany za kilka przestępstw.) Do tego czasu lokalne media szeroko rozpisywały się o występkach Bulgera.

Po przenoszeniu się z miejsca na miejsce, Bulger i jego dziewczyna, Catherine Greig, ostatecznie osiedlili się w Santa Monica w Kalifornii i żyli pod przybranymi tożsamościami Charliego i Carol Gasko. W połowie czerwca 2011 roku FBI, które wymieniło Bulgera jako jednego z 10 najbardziej poszukiwanych zbiegów od 1999 roku, rozpoczęło publiczną kampanię mającą na celu odnalezienie Greig. Kilka dni później obaj zostali zatrzymani w swoim domu. Chociaż oskarżenie Bulgera z 1995 roku zostało następnie oddalone, został on oskarżony o popełnienie 19 morderstw. Dwa tygodnie po aresztowaniu nie przyznał się do winy w związku z tymi zarzutami. W 2012 roku, kiedy Bulger czekał na proces, Greig została skazana na osiem lat więzienia za swoją rolę w pomaganiu mu w ucieczce przed władzami. Po dwumiesięcznym procesie w 2013 roku Bulger został uznany winnym 31 zarzutów kryminalnych, wśród których był udział w 11 morderstwach. Otrzymał dwa kolejne wyroki dożywocia plus pięć lat.

Bulger spędził czas w kilku więzieniach, zanim został przeniesiony do U.S. Penitentiary Hazelton w północnej Wirginii Zachodniej 29 października 2018 roku. Następnego dnia został zabity przez kilku więźniów.

Numeryczne książki zostały napisane o Bulgerze. Był inspiracją dla postaci Franka Costello (granego przez Jacka Nicholsona) w filmie Martina Scorsese The Departed (2006), a Johnny Depp sportretował go w filmie biograficznym Black Mass (2015). Jego wyczyny były również chronologicznie opisywane w wielu programach telewizyjnych i filmach dokumentalnych, w tym Whitey: United States of America v. James J. Bulger (2014), który okazał się kontrowersyjny ze względu na przedstawienie twierdzenia Bulgera, że nigdy nie był informatorem, pomimo bogactwa dowodów przeciwnych.

.