Gdy ojciec Chryslera zmarł w 1940 roku, pozostawił Walterowi Chryslerowi Jr. jedną czwartą majątku o wartości 8,8 miliona dolarów, wraz z nieruchomościami, akcjami, obligacjami i funduszami powierniczymi. W 1956 roku Chrysler całkowicie wycofał się z życia biznesowego, aby poświęcić się sztuce.

Do tego czasu Chrysler założył dużą kolekcję sztuki. Oprócz swoich obrazów, on zgromadził 8000-częściowy zbiór szkła z gospodarstw secesji i 19-wiecznego amerykańskiego szkła artystycznego, być może zainspirowany znajomości Chryslera z jego Long Island sąsiada Louis Comfort Tiffany. Chrysler pomagał w rozwoju Muzeum Sztuki Nowoczesnej w Nowym Jorku, pełniąc funkcję pierwszego przewodniczącego jego komitetu bibliotecznego i dostarczając materiały na temat dadaizmu i surrealizmu. Jego prace były również wystawiane w Detroit Institute of Arts i Mellon Library.

Ale sztuki wizualne były głównym zainteresowaniem Chryslera, był on również aktywny w teatrze i filmie. Wyprodukował na Broadwayu sztuki The Strong Art Lonely i New Faces z 1952 roku, z których ta ostatnia pomogła rozpocząć karierę Earthy Kitt i Mela Brooksa. Chrysler wyprodukował również film The Joe Louis Story w 1953.

ControversyEdit

Chrysler zakupił nieużywany kościół w Provincetown, Massachusetts w 1958 roku do użytku jako Chrysler Art Museum of Provincetown. W 1962 roku, Chryslera kolekcji sztuki z jego Provincetown muzeum został wyświetlony w National Gallery of Canada w Ottawie, Ontario. Amerykańskie Stowarzyszenie Dealerów Sztuki (Art Dealers Association of America) stwierdziło, że 90 ze 187 wystawionych obrazów to falsyfikaty. W tym samym roku, na wystawie z okazji 80. urodzin Picassa w Museum of Modern Art, sam artysta pokazał zdjęcia sześciu swoich dzieł należących do Chryslera, a na dwóch z nich napisał faux („fałszywe”). Chrysler nigdy nie wytoczył sprawy przeciwko dealerom, którzy sprzedali mu te dzieła, ale kiedy jego kolekcja została ostatecznie przeniesiona do Chrysler Museum of Art w Norfolk w Wirginii, podejrzane prace zostały usunięte. Zarzucano Chryslerowi, że miał reputację nabywcy dzieł sztuki, ale za nie nie płacił. W 1971 roku muzeum przeniosło się do Norfolk po tym, jak władze miasta odrzuciły prośbę Chryslera o ulgi podatkowe, chociaż sugerowano, że został poproszony o opuszczenie Provincetown przez władze z powodu uporczywego homoseksualnego nagabywania.