– Mam tu więc dwa dowolne aminokwasy. Rozpoznajemy znaki rozpoznawcze aminokwasów. Mamy tu grupę aminową, która daje nam aminokwas i aminokwas. Tutaj mamy grupę karboksylową. To jest kwasowa część aminokwasu. A pomiędzy nimi mamy węgiel, który nazywamy węglem alfa. Węgiel alfa będzie połączony z wodorem i jakimś łańcuchem bocznym, który nazwiemy łańcuchem bocznym R1, a następnie łańcuchem bocznym R2. I to, czym będziemy się zajmować w tym filmie, to jak wziąć dwa aminokwasy i stworzyć z nich peptyd? Dla przypomnienia, peptyd to nic innego jak… łańcuch aminokwasów. A więc, jak wziąć te dwa aminokwasy i utworzyć z nich dipeptyd? Dipeptyd miałby dwa aminokwasy. Byłby to najmniejszy możliwy peptyd, ale można by dodawać kolejne aminokwasy i tworzyć polipeptydy. A bardzo ogólny zarys tej reakcji jest taki, że ten azot używa swojej samotnej pary do utworzenia wiązania z tym węglem karbonylowym tutaj. Więc ta samotna para idzie do tego węgla karbonylowego, tworzy wiązanie, a następnie ten wodór, ten wodór i ten tlen mogą być użyte netto do utworzenia cząsteczki wody… która jest wypuszczona z obu tych aminokwasów. Tak więc ta reakcja kończy się przyłączeniem azotu do węgla i uwolnieniem cząsteczki wody. Ponieważ uwalniana jest cząsteczka wody, ten typ reakcji, który widzieliśmy wiele razy z innymi typami cząsteczek, nazywamy reakcją kondensacji lub syntezą dehydratacji. Więc kondensacja… reakcja kondensacji lub synteza dehydratacji. Widzieliśmy ten typ reakcji, kiedy składaliśmy glukozy razem, kiedy tworzyliśmy węglowodany. Synteza dehydratacyjna. Ale za każdym razem, gdy widzę taką reakcję, satysfakcjonuje mnie możliwość policzenia i powiedzenia: „W porządku, to się połączy z tym, widzimy wiązanie tam, „a ja uwolnię tlen i dwa hydrogeny, „co netto równa się H2O, równa się cząsteczka wody”. Ale jak możemy sobie wyobrazić, że to się dzieje? Czy możemy popychać elektrony dookoła? Czy możemy zrobić trochę wysokopoziomowej chemii organicznej, aby zastanowić się jak to się dzieje? I to jest to, co chcę tutaj zrobić. Nie będę robił formalnego mechanizmu reakcji, ale naprawdę będę miał poczucie tego, co się dzieje. Azot, jak już mówiliśmy, ma samotną parę, jest elektronegatywny. A ten węgiel tutaj, jest połączony z dwoma oksygenami, oksygeny są bardziej elektronegatywne. Oksygeny mogą zgarnąć te elektrony. I tak ten azot może chcieć zrobić to, co nazywamy w chemii organicznej atakiem nukleofilowym na ten węgiel tutaj. I kiedy to robi, gdybyśmy robili bardziej formalny mechanizm reakcji, moglibyśmy powiedzieć: „Hej, może jedno z podwójnych wiązań wraca, elektrony wracają do tego tlenu, a wtedy ten tlen ma ładunek ujemny”. But then that lone pair from that double bond could then reform, and as that happens, this oxygen that’s in the hydroxyl group will take back both of these electrons. Przejmie z powrotem oba te elektrony, i teraz będzie miał dodatkową samotną parę. Pozwól, że zrobię to wymazując to wiązanie, a następnie dając mu dodatkową samotną parę. To już miało dwie samotne pary, a potem, kiedy wzięło to wiązanie, będzie miało trzecią samotną parę. I wtedy będzie miał ładunek ujemny. I teraz możesz sobie wyobrazić, że chwyci gdzieś proton wodoru. I teraz może złapać dowolny proton wodoru, ale prawdopodobnie najwygodniejszy będzie ten, ponieważ jeśli azot użyje tej samotnej pary do utworzenia wiązania z węglem, będzie miał ładunek dodatni i może chcieć zabrać te elektrony z powrotem. So you could imagine where one of these lone pairs is used to grab this hydrogen proton, and then the nitrogen can take these electrons, can take these electrons back. Więc mam nadzieję, że nie wydało ci się to zbyt zagmatwane, ale zawsze lubię myśleć, co tu się właściwie może wydarzyć? I tak widzisz, ta samotna para elektronów z azotu tworzy to pomarańczowe wiązanie z węglem. Pozwól mi zrobić to pomarańczowym kolorem, jeśli mam zamiar nazwać to pomarańczowym wiązaniem. To tworzy to pomarańczowe wiązanie. To, co nazywamy pomarańczowym wiązaniem, możemy nazwać wiązaniem peptydowym lub powiązaniem peptydowym. Wiązanie peptydowe, czasami nazywane peptydowym… wiązaniem peptydowym. I wtedy mamy uwolnienie cząsteczki wody. I tak mamy ten tlen jest tym tlenem, i można sobie wyobrazić, że ten wodór jest tym wodorem, a ten wodór jest tym wodorem tutaj, i tak netto to wszystko działa. Kiedy pierwszy raz zobaczyłem tę reakcję, pomyślałem: „OK, to ma sens”. Z wyjątkiem faktu, że w fizjologicznym pH, aminokwasy nie mają tendencji do bycia w tej formie. W fizjologicznych pH, bardziej prawdopodobne jest znalezienie tej formy aminokwasów, znalezienie ich jako zwitterionów. Zwitteriony. Pozwólcie mi zapisać to słowo. To zabawne słowo. I jest to jedno słowo, ale napiszę dwie części tego słowa różnymi kolorami, żebyście mogli je zobaczyć. To jest zwitterion. Więc co to znaczy? Cóż, zwitter po niemiecku oznacza hybrydę. To jest jon hybrydowy. Jest to jon, który ma ładunek na różnych końcach, części cząsteczki mają ładunek, ale kiedy się je rozdzieli, są neutralne. Części są naładowane, ale ogólnie jest neutralny. I tak przy fizjologicznych pH, aminokwas, azotowy koniec aminokwasu, ma tendencję do chwytania dodatkowego protonu, staje się ładunkiem dodatnim, a grupa karboksylowa ma tendencję do puszczania protonu i ma ładunek ujemny. I to jest rzeczywiście będzie w równowadze z formami, które widzieliśmy wcześniej, ale w fizjologicznych pH, to rzeczywiście będzie miał tendencję do formy zwitterionu. Jak więc przejść od tej formy do tworzenia wiązania peptydowego? Cóż, można sobie wyobrazić, że ta postać tutaj, po oddaniu swoich protonów wodoru, ma dodatkową samotną parę. Więc ma jedną samotną parę, dwie samotne pary, a potem ma, zrobię dodatkową samotną parę w, zrobię dodatkową samotną parę w fiolecie. Ma dodatkową samotną parę. Cóż, może mógłby użyć dodatkowej samotnej pary, aby albo złapać proton z roztworu, albo może po prostu dla wygody księgowania moglibyśmy powiedzieć, „Cóż, może po prostu wpada we właściwy sposób „aby złapać ten proton, a następnie pozwala azotowi… „zabrać z powrotem te elektrony.” I jeśli to zrobił, dobrze, to masz, przynajmniej gdy patrzysz na tej grupy karboksylowej i tej grupy aminowej, masz zamiar dostać się do formy, że właśnie widzieliśmy. Jeśli to dostanie wodór tutaj, to stanie się hydroksylem, a jeśli ten azot weźmie z powrotem te dwa elektrony z tej pary, to będzie to po prostu NH2. Więc to będzie, przynajmniej ta część molekuł, będzie tym, od czego zaczęliśmy, więc możesz sobie wyobrazić, jak wracasz do wiązania peptydowego, które mamy tutaj. To jest wiązanie peptydowe. Jedyną różnicą pomiędzy peptydem, który powstał w tej reakcji, a tym, który powstał w poprzedniej, jest to, że jest to zwitterion. Forma zwitterionu, gdzie ta grupa karboksylowa… oddała swój proton do roztworu, a tutaj azot, ten azot, pobrał proton z roztworu, więc ma neutralny ładunek netto, mimo że masz ładunek na obu końcach. Więc mam nadzieję, że to było zabawne.