2003-06: Początki kariery i Greatest HitsEdit

Skepta był pierwotnie DJ-em z grime’owego kolektywu Meridian Crew z siedzibą w Tottenham. The Meridian Crew wykonywał „sety” lub sesje w pirackim radiu (przede wszystkim Heat FM 96.6), gdzie koledzy z załogi czasami określali go jako „Scoopa Daniels”. Na początku swojej kariery Skepta wydał instrumentale, w tym „DTI (Pirate Station Anthem)” i „Private Caller”.

Skepta zaczął MCing na krótko przed rozwiązaniem Meridian Crew w 2005 roku, po czym Skepta, wraz ze swoim bratem Jme, dołączył do Roll Deep na krótki okres czasu, zanim stał się członkiem założycielem Boy Better Know w 2006 roku. Skepta został przekonany do rozpoczęcia działalności jako MCing przez Wiley’a, po tym jak jego płyty zostały mu odebrane przez policję. Po powstaniu Boy Better Know, Skepta starł się z kolegą MC Devilmanem na DVD Lord of the Mics 2, co zostało zapamiętane jako jedno z największych starć w historii grime. Niedługo po tym starciu Skepta wydał mixtape zatytułowany „Joseph Junior Adenuga”. Skepta publicznie wydał swój debiutancki album Greatest Hits 17 września 2007 roku, w swojej wytwórni Boy Better Know.

2008-2011: Microphone Champion i Doin’ It AgainEdit

Skepta samodzielnie wydał pierwszy singiel „Rolex Sweep” we wrześniu 2008 roku i osiągnął numer 89 na UK Singles Chart. Skepta następnie wydał album Microphone Champion w dniu 1 czerwca 2009 roku. Następnie wydał również singiel „Too Many Man” z Jme, Wiley, Frisco i Shorty, który trafił na listę przebojów pod numerem 79. Skepta wydał pięć singli ze swojego trzeciego studyjnego albumu Doin’ It Again (pierwszy raz z dużą wytwórnią), zatytułowanych „Bad Boy”, „Rescue Me”, „Cross My Heart” z udziałem Preeya Kalidas, „So Alive” i „Amnesia”, a także teledysk do Hello Good Morning (Grime Remix). Trzy single znalazły się w Top 40 UK Singles Chart, z czego „Rescue Me” odniosło największy sukces na pozycji 14. „Cross My Heart” pojawił się na miejscu 31 i wypadł z Top 40 tydzień później. Doin’ It Again spędził 3 tygodnie w Top 100 list przebojów albumów i zadebiutował i osiągnął szczyt na 19 miejscu w pierwszym tygodniu od wydania. W 2011 roku Skepta wywołał kontrowersje, wydając hardcore’owy teledysk do swojego singla „All Over the House”.

2012-obecnie: Blacklisted, Konnichiwa i Ignorance Is BlissEdit

W 2012 roku Skepta wydał dwa single ze swojego czwartego, nadchodzącego albumu. Zarówno „Hold On” i „Make Peace Not War” były Top 40 singli wykresów w Wielkiej Brytanii, ale były odejściem od zwykłego dźwięku Skepta. Drugi album Skepty, zatytułowany The Honeymoon, miał ukazać się w czwartym kwartale 2011 roku, ale został opóźniony do 2012 roku. Po rozczarowującej reakcji na dwa pierwsze single Skepta zdecydował się wydać mixtape zatytułowany Blacklisted, który można było kupić. Został on wydany 2 grudnia 2012 roku wraz z teledyskami wspierającymi wydanie przed wydaniem.

Skepta w 2014 roku

W marcu 2014 roku Skepta dostarczył werset do remiksu „German Whip” autorstwa Meridian Dan, a w tym samym miesiącu wydał swój nowy singiel „That’s Not Me”, w którym wystąpił jego brat Jme, osiągając szczyt na numerze 21 na brytyjskiej liście przebojów. Teledysk do singla zdobył nagrodę dla najlepszego teledysku podczas 2014 MOBO Awards. Po otrzymaniu nagrody, Skepta stwierdził, że teledysk kosztował go 80 funtów. Pod koniec 2014 roku, Skepta wydał kolejny singiel zatytułowany „It Ain’t Safe” z udziałem ASAP Bari. Następnie na początku 2015 roku ukazał się „Shutdown”, a także featuring w „Red Eye to Paris” Flatbush Zombies i remix „Ojuelegba” Wizkid, również z udziałem Drake’a. Skepta i inni dołączyli do Kanye Westa na zaskakującym koncercie w Londynie, wykonując razem wiele utworów podczas wspólnego setu. Został również nazwany jednym z 50 najlepiej ubranych Brytyjczyków GQ w 2015.

W wywiadzie stwierdzono, że Skepta debiutuje aktorsko w 2015 roku film Anti-Social, wydany wstępnie w maju. W dniu 14 lutego 2016 roku Skepta wydał „Ladies Hit Squad” z udziałem artysty grime D Double E i amerykańskiego rapera ASAP Nast, z nowojorskiego ASAP Mob. Poprzez post na Instagramie, Skepta ogłosił, że jego album, Konnichiwa miał zostać wydany 6 maja 2016 roku. Konnichiwa stała się najwyżej notowanym albumem Grime’a, osiągając szczyt na poziomie 2 na brytyjskiej liście przebojów muzycznych. Na Konnichiwa znalazły się takie utwory jak „That’s Not Me”, „Shutdown” i „Man”. Wydanie Konnichiwa zostało uczczone imprezą premierową w dniu 5 maja 2016 r., która odbyła się w Tokio i była transmitowana na żywo w Boiler Room, zawierając występ na żywo całego albumu przez Skeptę i wspierające występy japońskich artystów trapowych Kohh, Dutch Montana, Loota i DJ Riki.

Skepta rozpoczął swoją dwuczęściową, 14-pokazową trasę „Banned From America” w dniu 16 kwietnia 2017 r. na Coachella Valley Music and Arts Festival, która obejmowała miasta w całych Stanach Zjednoczonych i Europie. Trasa została nazwana tak w odniesieniu do wymuszonego anulowania przez Skeptę jego amerykańskiej trasy „No Fear” z 2016 roku w ramach wsparcia Konnichiwa, kiedy jego wniosek o wizę na wjazd do Stanów Zjednoczonych został odrzucony.

Skepta wydał swoją Vicious EP w dniu 31 października 2017 roku, z piosenkami z udziałem ASAP Rocky, Lil B i Section Boyz. Latem 2017 roku plotki na podziemnej scenie tanecznej sugerowały zbliżającą się współpracę między Skepta i pionierem drum’n’bass, Goldie. Zostało to potwierdzone w pamiętniku Goldie’ego z 2017 roku All Things Remembered, który odnosi się do niego, że zrobił utwór ze Skepta. Nie został on jeszcze wydany.

Skepta wystąpił na „Praise the Lord (Da Shine)” ASAP Rocky’ego, który został wydany w maju 2018 roku. Singiel wykreślił się na liście przebojów Billboard Hot 100. Również w maju, Skepta wydał swój singiel „Pure Water”, który osiągnął szczyt na poziomie 78 w Wielkiej Brytanii. Podążył za tym w czerwcu z „Energy (Stay Far Away)” z Wizkidem, który osiągnął numer 59. W grudniu 2019 roku pojawił się jako on sam w rozszerzeniu Grand Theft Auto Online jako gospodarz radiowy z Dannym Brownem. Brown użyczył również swojego głosu innej fikcyjnej postaci w grze. Współpracował również z Gorillaz i Tonym Allenem nad piosenką „How Far?” w maju 2020 roku.