Wczesna karieraEdit

Lesser rywalizował na obwodzie niezależnym, występując dla takich promocji, jak All Pro Wrestling, Pro Wrestling Guerrilla, Chikara i Full Impact Pro. Najbardziej zauważalnie rywalizował jako Ryan Drago, postać przypominająca grapplerów z początku XX wieku, takich jak George Hackenschmidt. Swój pierwszy tytuł, World League Wrestling’s WLW Tag Team Championship, zdobył 10 listopada 2012 roku wraz z Elvisem Aliagą.

WWE (2013-2017)Edit

NXT (2013-2016)Edit

W czerwcu 2013 roku Lesser podpisał kontrakt rozwojowy z WWE i został przydzielony do jej terytorium rozwojowego NXT, gdzie przyjął ring name Simon Gotch. W czerwcu 2014 roku Gotch utworzył tag team z Aidenem Englishem znany jako The Vaudevillains, z gimmickiem pary vaudevillians. The Vaudevillains zadebiutowali w ringu jako drużyna na odcinku NXT z 19 czerwca, pokonując Angelo Dawkinsa i Travisa Tylera. W sierpniu, The Vaudevillains wziął udział w turnieju, aby określić numer jeden pretendentów do NXT Tag Team Championship, przed przegraną z The Lucha Dragons (Sin Cara i Kalisto) w finale. Na odcinku 30 października NXT, The Vaudevillains wygrali tag team battle royal, aby stać się pretendentami numer jeden do NXT Tag Team Championship. Otrzymali oni swój mecz o tytuł na NXT TakeOver: R Evolution przeciwko The Lucha Dragons, ale nie udało im się.

Po pewnym hiatusie, The Vaudevillians powrócili na odcinku NXT z 3 czerwca 2015 roku, pokonując Jasona Jordana i Marcusa Louisa. Na odcinku 8 lipca NXT, The Vaudevillians pokonali Enzo Amore i Colina Cassady’ego, aby stać się pretendentami numer jeden do NXT Tag Team Championship. The Vaudevillians otrzymali swój mecz o tytuł na odcinku 29 lipca NXT przeciwko Blake’owi i Murphy’emu, w którym nie udało im się po tym, jak Alexa Bliss spowodowała rozproszenie uwagi. The Vaudevillians, z Blue Pants w swoim narożniku, pokonali Blake’a i Murphy’ego w rewanżu na NXT TakeOver: Brooklyn, aby zdobyć NXT Tag Team Championship. Na 11 listopada odcinek NXT, stracili tytuły do Scott Dawson i Dash Wilder , kończąc ich panowanie na 61 dni. Na 25 listopada odcinek NXT, Vaudevillains wyzwał Dash i Dawson do rewanżu o tytuły w przegranej wysiłku. Na 23 grudniowym odcinku NXT, Vaudevillains rywalizowali w four-way tag team match przeciwko Blake i Murphy, The Hype Bros i Chad Gable i Jason Jordan, który został wygrany przez Gable i Jordan. Na odcinku NXT z 16 marca 2016 roku, Vaudevillains zostali pokonani przez Gable’a i Jordana, obecnie znanych jako American Alpha, w meczu pretendentów numer jeden do NXT Tag Team Championship.

Główny roster (2016-2017)Edit

Na odcinku SmackDown z 7 kwietnia 2016 roku, Vaudevillains zadebiutowali w głównym rosterze jako heelowie, pokonując The Lucha Dragons. Na odcinku 11 kwietnia Raw, Vaudevillains zostali ogłoszeni jako jedna z drużyn, które wezmą udział w turnieju numer jeden pretendentów do WWE Tag Team Championship, gdzie pokonali Goldusta i Fandango w pierwszej rundzie później w tym samym tygodniu na SmackDown oraz The Usos na odcinku 18 kwietnia na Raw w półfinale. Na Payback, The Vaudevillains zmierzyli się z Enzo Amore i Colinem Cassady w finale turnieju. Mecz zakończył się no-contest z powodu uzasadnionego wstrząsu mózgu poniesionego przez Amore, a Vaudevillains zostali ogłoszeni pretendentami numer jeden. Podczas gdy Vaudevillains przegrali z The New Day na Extreme Rules, rywalizowali w fatalnym 4-way tag team matchu, również z udziałem Enzo Amore i Big Cassa oraz Gallows i Anderson, o tytuły na Money in the Bank w przegranym wysiłku.

19 lipca podczas draftu 2016 WWE, Vaudevillians zostali wydraftowani do SmackDown w dziesiątej rundzie picków. W sierpniu przez generalnego menadżera SmackDown Daniela Bryana oraz komisarza SmackDown Shane’a McMahona został ustanowiony turniej tag teamów o nowo utworzone WWE SmackDown Tag Team Championship, w którym zwycięzca turnieju zostałby koronowany na inauguracyjnych mistrzów. Na odcinku 30 sierpnia SmackDown, Vaudevillians rywalizowali w meczu pierwszej rundy turnieju, gdzie zostali pokonani przez The Hype Bros. Na odcinku 8 listopada SmackDown, Vaudevillians zostali pokonani przez Breezango (Tyler Breeze i Fandango) w meczu kwalifikacyjnym o miejsce w Team SmackDown na Survivor Series.

Na odcinku SmackDown z 31 stycznia 2017 roku, Vaudevillains, wraz z pięcioma innymi drużynami, odpowiedzieli na otwarte wyzwanie ustawione przez American Alpha, gdzie doszło do brawlu między wszystkimi sześcioma drużynami, zanim został rozbity przez sędziów i urzędników. Na Elimination Chamber, Vaudevillains rywalizowali w tag team turmoil match o WWE SmackDown Tag Team Championship, gdzie zostali wyeliminowani przez Heatha Slatera i Rhyno. Na pokazie kickoffowym WrestleManii 33, Gotch stoczył swój ostatni mecz WWE, kiedy rywalizował w André the Giant Memorial Battle Royal, który został wygrany przez Mojo Rawleya. 5 kwietnia 2017 roku ogłoszono, że Simon Gotch został oficjalnie zwolniony z kontraktu z WWE.

Obwód niezależny (2017-obecnie)Edit

Po zwolnieniu z WWE, Lesser powrócił do obwodu niezależnego, przyjmując nazwę ringową „Simon Grimm”. 23 lipca 2017 roku Grimm zdobył swój pierwszy tytuł singlowy, kiedy pokonał zarówno Daisuke Sekimoto, jak i Douga Williamsa o wakujące XWA Frontier Sports Championship w Colchester w Anglii. Niespełna tydzień później Lesser wrestlował dla Pro Wrestling Pride pokonując Douga Williamsa i Ultimo Tigera. We wrześniu Grimm połączył się z Dasherem Hatfieldem i Markiem Angelosettim w turnieju Chikara’s 2017 King of Trios, gdzie dotarli do ćwierćfinałów, zanim przegrali z Pete’em Dunne’em, Trentem Sevenem i Tylerem Bate.

Grimm zadebiutował w Ring of Honor 24 grudnia 2017 roku na tapingu ROH, gdzie połączył się z Flipem Gordonem, gdzie zmierzyli się z The Dawgs (Rhett Titus i Will Ferrara) w przegranym wysiłku. W wywiadzie z 24 kwietnia 2018 roku Grimm ujawnił, że WWE porzuciło znak towarowy do nazwy Simon Gotch, a on zaczął używać nazwy w niezależnych promocjach wkrótce potem.

Major League Wrestling (2018-obecnie)Edit

Team Filthy (2018-2019)Edit

Na początku 2018 roku Gotch zaczął wrestling dla Major League Wrestling (MLW). Niedługo potem dołączył do frakcji Toma Lawlora – Team Filthy, w skład której wchodzili Lawlor i Fred Yehi. W swoim debiutanckim meczu, połączył się z Team Filthy’s Seth Petruzelli, aby pokonać Team TBD (Jason Cade i Jimmy Yuta). Gotch następnie zaczął organizować „Simon Gotch Prize Fight Challenge” wyzywając każdego, kto wytrzyma pięć minut w pokazowym pojedynku z nim, bez bycia przypiętym lub poddania, z nagrodą w postaci rzekomo dużej, ale tak naprawdę małej sumy pieniędzy. Pierwsze wyzwanie miało miejsce 3 maja 2018 roku. Trwało to przez kilka miesięcy, w których pokonywał głównie lokalne talenty, z legendami takimi jak Gangrel wmieszane. Podczas storyline’u Lawlora z Low Ki o MLW World Heavyweight Championship, Gotch odprowadził Lawlora w zasadzkę ze strony frakcji Promociones Dorado należącej do Ki. Feud osiągnął punkt wrzenia na grudniowym odcinku MLW Fusion, gdzie Gotch zmierzył się z Lawlorem w meczu „bez lin, bez dyskwalifikacji”, który został wygrany przez Lawlora.

Contra Unit (2019-obecnie)Edit

Po zdradzie Lawlora, został pokonany przez Ace’a Romero w swojej pierwszej przegranej podczas Simon Gotch Prize Fight Challenge 2 stycznia 2019 roku. Gotch powrócił do MLW Fusion 2 marca 2019 roku, tworząc heelową frakcję Contra Unit z debiutującymi Jacobem Fatu i Josefem Samaelem. W swoim debiutanckim występie zaatakowali nowego MLW World Heavyweight Championa Toma Lawlora po jego cage matchu z Low Ki na Intimidation Games. W następnym tygodniu Contra Unit zaatakowali Ace’a Romero podczas jego meczu z Gotchem.